methyl 2-(ethoxycarbonyl)-1H-pyrrole-4-carboxylate | 1123725-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 2-(ethoxycarbonyl)-1H-pyrrole-4-carboxylate
• 英文别名: 2-ethyl 4-methyl 1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate；2-O-ethyl 4-O-methyl 1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate
• CAS: 1123725-64-3
• 化学式: C₉H₁₁NO₄
• 分子量: 197.191
• InChiKey: JXNMKQZQWQGNMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(ethoxycarbonyl)-1H-pyrrole-4-carboxylate 在 ammonium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 氨 、 potassium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 生成 methyl 1-amino-5-carbamoyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一系列吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪衍生物的设计，合成和抗增殖活性评估。

  摘要：

  通过支架跳跃策略设计了一系列6-氨基羰基吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪衍生物。测量化合物14a对PI3K的IC 50值，显示对p110α和p110δ的选择性活性，IC 50分别为122 nM和119 nM。通过SRB测定法评估所有合成的化合物对人癌细胞的抗增殖活性。化合物14a，14p和14q对五种类型的人类癌细胞显示出有效的抗增殖活性，在此还研究了14q的PK特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127194
• 作为产物：
  描述：

  异氰基乙酸乙酯 、 丙炔酸甲酯 在 铜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以37%的产率得到methyl 2-(ethoxycarbonyl)-1H-pyrrole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  直接由取代的甲基异氰酸酯和乙炔烃进行低聚取代的吡咯

  摘要：

  α-金属化甲基异氰酸酯1在缺电子乙炔2的三键上的正式环加成反应是低取代吡咯3的直接便捷方法。报道了该反应的范围和局限性（24个实例，产率为25-97％），以及对反应条件的优化和机理的合理化。此外，还描述了相关的新开发的Cu I介导的，由未活化的末端炔烃衍生的乙炔铜与取代的甲基异氰酸酯反应的2，3-二取代的吡咯的合成方法（11个实例，产率为5-88％）。

  DOI：

  10.1002/chem.200801395

文献信息

• Design, synthesis and antiproliferative activity evaluation of a series of pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine derivatives
  作者：Hao-Yue Xiang、Yan-Hong Chen、Yi Wang、Xi Zhang、Jian Ding、Ling-Hua Meng、Chun-Hao Yang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127194

  日期：2020.6

  A series of 6-aminocarbonyl pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine derivatives were designed by scaffold hopping strategy. The IC50 values of compound 14a against PI3Ks were measured, showing selective activity against p110α and p110δ with IC50s of 122 nM and 119 nM respectively. All the synthesized compounds were evaluated for their antiproliferative activity against human cancer cells by SRB assay. Compounds

  通过支架跳跃策略设计了一系列6-氨基羰基吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪衍生物。测量化合物14a对PI3K的IC 50值，显示对p110α和p110δ的选择性活性，IC 50分别为122 nM和119 nM。通过SRB测定法评估所有合成的化合物对人癌细胞的抗增殖活性。化合物14a，14p和14q对五种类型的人类癌细胞显示出有效的抗增殖活性，在此还研究了14q的PK特性。
• PYRROLO[2,1-F][1,2,4]TRIAZINE COMPOUND, AND PREPARATION METHOD AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences

  公开号：US20150141644A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  The present invention relates to a pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine compound, an isomer thereof or a pharmaceutically acceptable salt, ester or hydrate thereof, and a preparation method and application thereof. The pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine compound has a structure expressed in general formula (I). The pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine compound expressed in general formula (I) can inhibit a phosphatidylinositol-3 kinase (PI3K) signal pathway, thereby being used to prepare medicine for treating phosphatidylinositol-3 kinase related diseases such as cancer.

  本发明涉及一种吡咯并[2,1-f][1,2,4]三嗪化合物，其异构体或药学上可接受的盐、酯或水合物，以及其制备方法和应用。吡咯并[2,1-f][1,2,4]三嗪化合物具有一般式(I)表示的结构。一般式(I)表示的吡咯并[2,1-f][1,2,4]三嗪化合物可以抑制磷脂酰肌醇-3激酶（PI3K）信号通路，因此可用于制备用于治疗磷脂酰肌醇-3激酶相关疾病如癌症的药物。
• PYRROLO[2,1-F[1,2,4]TRIAZINE COMPOUNDS, PREPARATION METHODS AND APPLICATIONS THEREOF
  申请人：Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences

  公开号：US20170000800A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  The present invention relates to a pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine compound, an isomer thereof or a pharmaceutically acceptable salt, ester or hydrate thereof, and a preparation method and application thereof. The pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine compound has a structure expressed in general formula (I). The pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine compound expressed in general formula (I) can inhibit a phosphatidylinositol-3 kinase (PI3K) signal pathway, thereby being used to prepare medicine for treating phosphatidylinositol-3 kinase related diseases such as cancer.
• US9447101B2
  申请人：——

  公开号：US9447101B2

  公开（公告）日：2016-09-20
• US9724352B2
  申请人：——

  公开号：US9724352B2

  公开（公告）日：2017-08-08