methyl 1-amino-5-carbamoyl-1H-pyrrole-3-carboxylate | 1204245-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-amino-5-carbamoyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-amino-5-carbamoylpyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1204245-38-4
• 化学式: C₇H₉N₃O₃
• 分子量: 183.167
• InChiKey: MEQMEGRAIAVPIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-amino-5-carbamoyl-1H-pyrrole-3-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(II) choride dihydrate 、 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 methyl 4-chloro-2-(6-pivalamido-4-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一系列吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪衍生物的设计，合成和抗增殖活性评估。

  摘要：

  通过支架跳跃策略设计了一系列6-氨基羰基吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪衍生物。测量化合物14a对PI3K的IC 50值，显示对p110α和p110δ的选择性活性，IC 50分别为122 nM和119 nM。通过SRB测定法评估所有合成的化合物对人癌细胞的抗增殖活性。化合物14a，14p和14q对五种类型的人类癌细胞显示出有效的抗增殖活性，在此还研究了14q的PK特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127194
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 1-amino-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl 1-amino-5-carbamoyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] JAK KINASE MODULATING COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉS MODULANT LES KINASES JAK ET PROCÉDÉS POUR LES UTILISER

  摘要：

  本文提供了用于治疗JAK激酶，包括JAK2激酶介导的疾病的吡咯三嗪化合物。还提供了包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。

  公开号：

  WO2010002472A1

文献信息

• A tandem copper (II)-promoted synthesis of 2-substituted pyrrolo[2,1-f][1,2,4] triazin-4(3H)-ones
  作者：Yanhong Chen、Haoyue Xiang、Cun Tan、Yuyuan Xie、Chunhao Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.004

  日期：2013.4

  annulation of 1-amino-1H-pyrrole-2-amides with various substituted benzaldehydes, heteroaryl aldehydes, alkyl aldehydes or even acetals, promoted by cupric chloride, to synthesize 2-substituted pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4(3H)-ones is reported. This approach provides a useful method for constructing the privileged structure in medicinal chemistry. Electron-donating groups on both partners could accelerate

  一种有效的串联方法，用氯化铜促进1-氨基-1 H-吡咯-2-酰胺与各种取代的苯甲醛，杂芳基醛，烷基醛甚至乙缩醛的环合，合成2-取代的吡咯并[2,1-报告了f ] [1,2,4] triazin-4（3 H）-ones。该方法为构建药物化学中的特权结构提供了一种有用的方法。两个伙伴上的给电子基团可以加速反应。
• Copper(ii)-catalyzed cascade approach for the synthesis of pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine-fused isoquinolines
  作者：Jianyang Chen、Bo Liu、Yanhong Chen、Qian He、Chunhao Yang

  DOI：10.1039/c3ra47324d

  日期：——

  We report herein a one-pot copper(II)-catalyzed coupling-cyclization leading to small molecules based on a novel structural motif, i.e. the pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine moiety fused with an isoquinoline ring. The reaction is easy to perform in good to excellent yields with high atom economy and exhibits a broad substrate scope.

  我们在这里报告一锅铜（II）催化偶联环化导致基于一种新型结构基序的小分子，即与异喹啉融合的吡咯并[2,1- f ] [1,2,4]三嗪部分戒指。该反应易于以高原子经济性以高至优异的收率进行，并显示出广泛的底物范围。
• [EN] SUBSTITUTED PYRROLO TRIAZINE CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS PROSTAGLANDIN EP3 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLO TRIAZINE CARBOXAMIDE SUBSTITUÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE LA PROSTAGLANDINE EP3
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021094209A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  The invention relates to substituted pyrrole triazine carboxamide derivatives of formula (I) and to processes for their preparation, and also /to their use for preparing medicaments for the treatment and/ or prophylaxis of diseases, in particular cardiovascular disorders, preferably thrombotic or thromboembolic disorders, and diabetes, and also urogenital and ophthalmic disorders.

  这项发明涉及式(I)的取代吡咯三嗪羧酰胺衍生物，以及它们的制备方法，还有用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是心血管疾病，优选为血栓性或血栓栓塞性疾病，糖尿病，以及泌尿生殖和眼科疾病。
• PYRROLO[2,1-F][1,2,4]TRIAZINE COMPOUND, AND PREPARATION METHOD AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences

  公开号：US20150141644A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  The present invention relates to a pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine compound, an isomer thereof or a pharmaceutically acceptable salt, ester or hydrate thereof, and a preparation method and application thereof. The pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine compound has a structure expressed in general formula (I). The pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine compound expressed in general formula (I) can inhibit a phosphatidylinositol-3 kinase (PI3K) signal pathway, thereby being used to prepare medicine for treating phosphatidylinositol-3 kinase related diseases such as cancer.

  本发明涉及一种吡咯并[2,1-f][1,2,4]三嗪化合物，其异构体或药学上可接受的盐、酯或水合物，以及其制备方法和应用。吡咯并[2,1-f][1,2,4]三嗪化合物具有一般式(I)表示的结构。一般式(I)表示的吡咯并[2,1-f][1,2,4]三嗪化合物可以抑制磷脂酰肌醇-3激酶（PI3K）信号通路，因此可用于制备用于治疗磷脂酰肌醇-3激酶相关疾病如癌症的药物。
• JAK KINASE MODULATING COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Abraham Sunny

  公开号：US20110269740A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  Provided herein are pyrrolotriazine compounds for treatment of JAK kinase, including JAK2 kinase mediated diseases. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of using the compounds and compositions.

  本文提供了用于治疗JAK激酶，包括JAK2激酶介导的疾病的吡咯并三嗪化合物。还提供了包含该化合物的药物组合物和使用该化合物和组合物的方法。