methyl 2-benzylidene-4-methyl-3-oxo-5-phenylpent-4-enoate | 848302-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-benzylidene-4-methyl-3-oxo-5-phenylpent-4-enoate
• CAS: 848302-94-3
• 化学式: C₂₀H₁₈O₃
• 分子量: 306.361
• InChiKey: IOMWYVZYJJRUMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.2±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-benzylidene-4-methyl-3-oxo-5-phenylpent-4-enoate 在 C₂₆H₃₉ClCoN₃O₆S⁽¹⁺⁾*ClO₄^(1-)*H₂O 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以93%的产率得到(1R,5S)-(+)-methyl 1-fluoro-3-methyl-2-oxo-4,5-diphenylcyclopent-3-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性钴催化的顺序Nazarov环化/亲电氟化：获得手性α-氟代环戊烯酮

  摘要：

  开发了一种新设计的噻唑啉亚氨基吡啶配体，用于对映选择性钴催化的连续Nazarov环化/亲电氟化反应。制备了各种手性α-氟环戊烯酮，具有良好的产率以及非对映和对映选择性。可以容易地进行进一步的衍生化，以提供具有三个连续的立体中心的手性环戊烯醇。此外，氟化产物的直接脱酯可以提供手性α-单氟取代的环戊烯酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01597

文献信息

• Tan, Jing; Xu, Xianxiu; Zhang, Lingjuan, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 2868 - 2872
  作者：Tan, Jing、Xu, Xianxiu、Zhang, Lingjuan、Li, Yifei、Liu, Qun

  DOI：——

  日期：——