4-formyl-5-(diethoxymethyl)-1,3-dithiole-2-thione | 87258-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-formyl-5-(diethoxymethyl)-1,3-dithiole-2-thione
• 英文别名: 4-formyl-5-diethoxymethyl-2-thioxo-1,3-dithiole；5-(Diethoxymethyl)-2-sulfanylidene-1,3-dithiole-4-carbaldehyde
• CAS: 87258-15-9
• 化学式: C₉H₁₂O₃S₃
• 分子量: 264.39
• InChiKey: FYSKHSGSIDGBTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-43 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  363.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-formyl-5-(diethoxymethyl)-1,3-dithiole-2-thione 在 甲酸 、 dicobalt octacarbonyl 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 tetraformyltetrathiofulvalene
  参考文献：
  名称：

  四甲酰四硫富瓦烯（TFTTF）：作为多官能化四硫富瓦烯的前体的合成及其一些用途

  摘要：

  四甲酰基四硫富富瓦烯是通过短而有效的合成方法制备的，一些初步结果强调了它作为多官能化四硫富富瓦烯的前体的用途。通过维蒂希反应可容易地获得四乙烯基衍生物，并且通过与四氰基喹二甲烷的络合显示四乙烯基衍生物是良好的π供体。

  DOI：

  10.1039/c39830000405
• 作为产物：
  描述：

  三硫代碳酸乙烯酯 、 4,4-乙氧基-2-丁基卡因-铝 以 xylene 为溶剂， 生成 4-formyl-5-(diethoxymethyl)-1,3-dithiole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  进入3,4-呋喃二硫酸酯：对3,4-二烷基硫烷基呋喃及其与丙烯腈的Diels-Alder加合物

  摘要：

  描述了由3，4-呋喃二硫代酸酯方便地合成对称和不对称的3，4-二烷基硫基呋喃。讨论了呋喃循环在Diels-Alder与丙烯腈反应中作为二烯的反应性，涉及到一个或两个硫醇基取代基的存在。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00126-0

文献信息

• A Straightforward Access to Mono- and Bis(pyrrolo)tetrathiafulvalenes
  作者：Marc Sallé、Jean-Yves Balandier、Ahmed Belyasmine

  DOI：10.1055/s-2006-942520

  日期：2006.9

  An alternative efficient synthetic procedure to mono-and bis(pyrrolo)tetrathiafulvalenes is proposed starting from 4,4-diethoxybut-2-ynal.

  提出了一种从 4,4-二乙氧基丁-2-炔醛开始的单和双（吡咯并）四硫富瓦烯的替代有效合成方法。
• Synthesis and electrochemical properties of fused [3,4]furano-tetrathiafulvalenes
  作者：Yann Siqot、Pierre Frère、Tomasz Nozdryn、Jack Cousseau、Marc Sallé、Michel Jubault、Jesus Orduna、Javier Garín、Alain Gorgues

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00244-x

  日期：1997.3

  The synthesis of the first fused [3,4]furano-TTFs has been accomplished starting from the 4-formyl-5-diethoxymethyl-2-thioxo-1,3-dithiole. Two routes have been explored involving either the furan ring or the TTF core. In particular, the first proceeds via the new [3,4]furano-2-thioxo-1,3-dithiole.

  第一种稠合的[3,4]呋喃基-TTF的合成已从4-甲酰基-5-二乙氧基甲基-2-硫代-1,3-二硫醇开始进行。已探索出两条涉及呋喃环或TTF核心的途径。特别是，第一个过程是通过新的[3,4] furano-2-thioxo-1,3-dithiole进行的。
• <i>N</i>-Aryl Pyrrolo-tetrathiafulvalene Based Ligands: Synthesis and Metal Coordination
  作者：Jean-Yves Balandier、Marcos Chas、Paul I. Dron、Sébastien Goeb、David Canevet、Ahmed Belyasmine、Magali Allain、Marc Sallé

  DOI：10.1021/jo902529e

  日期：2010.3.5

  A straight forward general synthetic access to N-aryl-1,3-dithiolo[4,5-c]pyrrole-2-thione derivatives 6 from acetylenedicarbaldehyde monoacetal is depicted. In addition to their potentiality as precursors to dithioalkyl-pyrrole derivatives, thiones 6 are key building blocks to N-aryl monopyrrolotetrathiafulvalene (MPTTF) derivatives 10. X-ray structures of four of these thiones intermediates, reminiscent of the corresponding MPTTF derivatives, are provided. When the aryl group is it binding pyridyl unit, the MPTTF derivative 10a can coordinate M(II) salts (M = Pt, Pd). The first examples of metal-directed orthogonal MPTTF-based dimers 11-14, obtained through coordination of 10a to cis-blocked square planar Pt or Pd complexes are described. Studies on the parameters influencing the dimer construction are presented, as well its first recognition properties of the resulting electron-rich clip for C-60.
• Tetraformyltetrathiafulvalene (TFTTF) and acetals, precursors of polyfunctionalized TTFs.
  作者：M. Salle、A. Gorgues、M. Jubault、K. Boubekeur、P. Batail

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92250-1

  日期：1992.4

  A short synthesis of 1,3-dithiol-2-thiones bearing two aldehyde functionalities, free and/or masked as diethylacetals is described. They are shown to be convenient precursors for synthesizing di- and tetraformyl-TTF. When submitted to four-fold nucleophilic attacks, the latter readily affords new substituted derivatives such as the bis-(pyridazino)-TTF 8, the tetrakis-(hydroxymethyl)-TTF 9 and the tetravinylic-TTF 10 whose pi-donor ability has been characterized.
• Salle, Marc; Gorgues, Alain; Jubault, Michel, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 4, p. 417 - 426
  作者：Salle, Marc、Gorgues, Alain、Jubault, Michel、Boubekeur, Kamal、Batail, Patrick、Carlier, Roger

  DOI：——

  日期：——

表征谱图