5-(4-trifluoromethylphenyl)oxazole-4-carboxylic acid ethyl ester | 254749-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-trifluoromethylphenyl)oxazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)oxazole-4-carboxylate；Ethyl 5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 254749-12-7
• 化学式: C₁₃H₁₀F₃NO₃
• 分子量: 285.223
• InChiKey: DXJUVUUTBPYMLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-trifluoromethylphenyl)oxazole-4-carboxylic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)oxazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  TRPV1 ANTAGONISTS

  摘要：

  公式（I）中R1、R2、R4和W所定义的化合物是TRPV 1拮抗剂，具有中枢神经系统渗透性。还公开了包含这类化合物的组合物以及使用这类化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。

  公开号：

  US20090124666A1
• 作为产物：
  描述：

  4'-三氟甲基苯乙酮 在 selenium(IV) oxide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-(4-trifluoromethylphenyl)oxazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of oxazoles by silver catalysed oxidative decarboxylation–cyclization of α-oxocarboxylates and isocyanides

  摘要：

  这项工作通过氧化脱羧-环化反应，开发了一种银催化合成噁唑的方法，该方法使用α-氧代羧酸酯和异氰酸酯。

  DOI：

  10.1039/c5cc02253c

文献信息

• Radical C–H Arylation of Oxazoles with Aryl Iodides: dppf as an Electron-Transfer Mediator for Cs₂CO₃
  作者：Zhengwei Guo、Man Li、Xue-Qing Mou、Gang He、Xiao-Song Xue、Gong Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00530

  日期：2018.3.16

  A radical C–H arylation reaction of oxazoles with (hetero)aryl iodides using Cs2CO3 as base/electron donor and 1,1′-bis(diphenylphosphino) ferrocene (dppf) as a catalytic SET mediator is reported. The overall reaction likely follows the general base-promoted homolytic aromatic substitution mechanism through a radical-chain pathway. DFT calculations suggest that dppf forms a complex with CsCO3–, enhancing

  报道了使用Cs 2 CO 3作为碱/电子给体和1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁（dppf）作为催化SET介体，恶唑与（杂）芳基碘化物的自由基CH芳基化反应。整个反应可能通过自由基链途径遵循一般的碱促进的均质芳族取代机理。DFT计算表明，dppf与CsCO 3 –形成络合物，增强了SET还原能力，可从ArI生成芳基。
• Amide compounds
  申请人：——

  公开号：US20040157866A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  The present invention relates to compounds of the formula (I) wherein X 1 is wherein R 1 , R 2 and R 10 are independently hydrogen or a suitable substituent; R 11 and R 12 are independently hydrogen or a suitable substituent; R is unsaturated 5 to 6-membered heteromonocyclic group; A is direct bond or —NH—; X 2 is monocyclic arylene, unsaturated 5 to 6-membered heteromonocyclic group or cycloalkenylene; Y is bivalent group selected from ethylene, trimethylene and vinylene, wherein CH 2 is optionally replaced by NH or O, and CH is optionally replaced by N; and Z is —(CH 2 ) n —, —CO—(CH 2 ) m —, —CH═CH— or —CO—NH—, wherein n is 1, 2 or 3 and m is 1 or 2, or a salt thereof. The compounds of the present invention inhibit apolipoprotein B (Apo B) secretion and are useful as a medicament for prophylactic and treatment of diseases or conditions resulting from elevated circulating levels of Apo B. 1

  本发明涉及公式（I）的化合物，其中X1为R1，R2和R10分别为氢原子或适当的取代基；R11和R12分别为氢原子或适当的取代基；R为不饱和的5至6元杂环单环基；A为直接键或—NH—；X2为单环芳烃，不饱和的5至6元杂环单环基或环烯基；Y为乙烯基，三亚甲基或乙烯基中选择的双价基团，其中CH2可以被NH或O替代，CH可以被N替代；Z为—（CH2）n—，—CO—（CH2）m—，—CH=CH—或—CO—NH—，其中n为1、2或3，m为1或2，或其盐。本发明的化合物抑制载脂蛋白B（Apo B）的分泌，并可用作预防和治疗由于Apo B循环水平升高而导致的疾病或病症的药物。
• TRPV1 antagonists
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US07998993B2

  公开（公告）日：2011-08-16

  Compounds of formula (I) wherein R1, R2, R4, and W are defined in the description are TRPV 1 antagonists with CNS penetration. Compositions comprising such compounds and methods for treating conditions and disorders using such compounds and compositions are also disclosed.

  式(I)的化合物，其中R1，R2，R4和W在说明中定义，是具有中枢神经系统穿透力的TRPV1拮抗剂。还公开了包含这种化合物的组合物以及使用这种化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• Electrochemically promoted N-heterocyclic carbene polymer-catalyzed cycloaddition of aldehyde with isocyanide acetate
  作者：Chu-Hong Ou、Ying-Ming Pan、Hai-Tao Tang

  DOI：10.1007/s11426-022-1360-3

  日期：2022.10

  a porous organic polymer with NHC as the core structure to solve the above problems. The catalytic performance of the polymer was tested in this work. The polymer can successfully catalyze the cycloaddition reaction of aldehyde and ethyl isocyanoacetate under electro-oxidation. The results showed that the polymer catalyst can be recycled and had higher catalytic activity than homogeneous NHC. The developed

  N-杂环卡宾（NHC）是一种有效的有机小分子催化剂。然而，其高昂的合成价格以及与过量氧化剂的频繁使用限制了其在工业生产中的应用。为了解决上述问题，我们设计并合成了一种以NHC为核心结构的多孔有机聚合物。在这项工作中测试了聚合物的催化性能。该聚合物可以成功地催化醛与异氰基乙酸乙酯在电氧化下的环加成反应。结果表明，该聚合物催化剂可以循环使用，并且比均相NHC具有更高的催化活性。开发的催化体系（有机电化学和NHC聚合物）解决了NHC催化存在的问题，为开发新型绿色催化体系提供了参考。
• Copper(<scp>i</scp>)-catalyzed tandem synthesis of 4,5-functionalized oxazoles from isocyanoacetate and aldehydes
  作者：Yuting Wan、Jieqing Wu、Hongfei Ma、Hongjun Zhu、Patrick J. Walsh、Yufeng Li

  DOI：10.1039/d2nj03162k

  日期：——

  Oxazoles are among the most important heterocyclic scaffolds in the fields of natural products and medicinal chemistry. Herein is developed a tandem reaction for the synthesis of a diverse array of 4,5-difunctionalized oxazoles utilizing easily-accessible ethyl 2-isocyanoacetate and aldehydes (26 examples, 31–83% yields). This cascade reaction is facilitated by catalytic CuBr and molecular oxygen as

  恶唑是天然产物和药物化学领域中最重要的杂环支架之一。本文开发了一种串联反应，用于利用易于获得的 2-异氰基乙酸乙酯和醛（26 个实例，31-83% 产率）合成各种 4,5-双官能化恶唑。这种级联反应由催化的 CuBr 和作为氧化剂的分子氧促进。该过程涉及催化环加成氧化脱氢芳构化机理。广泛的醛底物范围、温和的反应条件和原子经济性使该协议成为访问功能化恶唑的有吸引力的替代方案。