2-pyridyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-D-glucopyranoside | 144490-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-pyridyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-[(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]sulfanylpyridine
• CAS: 144490-57-3
• 化学式: C₃₉H₃₉NO₅S
• 分子量: 633.808
• InChiKey: VBCQRYYNUMDJCF-PKWYTABHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pyridyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-D-glucopyranoside 、 双丙酮半乳糖 在 4 A molecular sieve 、 碘甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以87%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->6)-[1:2,3:4]-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成α-连接的糖类，方法是将每个O-苄基化的2-吡啶基1-硫基己吡喃糖苷用作糖基供体，并使用甲基碘作为活化剂

  摘要：

  描述了一种新的，实用的，立体选择性糖苷化方法，其中每个D-葡萄糖-（1），D-半乳糖-（2），D-甘露聚糖-（- ）的O-苄基化2-吡啶基1-硫代-α/β-己吡喃糖基3）和L-鼠李糖（4）构型已通过甲基碘活化与各种糖醇（6,8-11）有效偶联，获得了α-连接的二糖（7,12-19）。供体1与二糖受体20的偶联，以及二糖供体5与8的偶联，以获得α-连接的三糖21和22也进行了描述。还讨论了α选择性的可能机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86571-6
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二硫二吡啶 、 2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 在 三丁基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到2-pyridyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成α-连接的糖类，方法是将每个O-苄基化的2-吡啶基1-硫基己吡喃糖苷用作糖基供体，并使用甲基碘作为活化剂

  摘要：

  描述了一种新的，实用的，立体选择性糖苷化方法，其中每个D-葡萄糖-（1），D-半乳糖-（2），D-甘露聚糖-（- ）的O-苄基化2-吡啶基1-硫代-α/β-己吡喃糖基3）和L-鼠李糖（4）构型已通过甲基碘活化与各种糖醇（6,8-11）有效偶联，获得了α-连接的二糖（7,12-19）。供体1与二糖受体20的偶联，以及二糖供体5与8的偶联，以获得α-连接的三糖21和22也进行了描述。还讨论了α选择性的可能机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86571-6

文献信息

• A mild general method for the synthesis of ∝-linked disaccharides
  作者：G.Venugopal Reddy、Vinayak R. Kulkarni、Hari Babu Mereyala

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80711-5

  日期：1989.1

  Stereoselective ∝-glycosylations may be achieved using stable 2-pyridyl thioglycosides (anomeric mixture) having a non-participating 2-substituent as glycosyl donor and methyl iodide as an activator.

  使用具有非参与性2-取代基作为糖基供体和甲基碘作为活化剂的稳定的2-吡啶基硫代糖苷（端基异构体混合物）可以实现立体选择性的β-糖基化。
• Bock, Klaus; Skrydstrup, Troels, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 5, p. 1181 - 1186
  作者：Bock, Klaus、Skrydstrup, Troels

  DOI：——

  日期：——
• Directing Effect of Axial and Equatorial Anomeric Substituent in Site Specific Glycosylation of Glucopyranosides
  作者：Hari Babu Mereyala、S. Bhavani、A. P. Rudradas

  DOI：10.1081/scc-120028637

  日期：2004.12.31

  Regio- and stereoselective glycosylation of alpha- and beta-octyl glucopyranoside derivatives 2c and 2d, respectively, with glycosyl donor 3 to obtain the corresponding 3-O-linked 5c and 2-O-linked 4d saccharides, respectively, is described, formation of diglycosylated products 6c and 6d was not observed.
• REDDY, G. VENUGOPAL;KULKARNI, VINAYAK R.;MEREYALA, HARI BABU, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 4283-4286
  作者：REDDY, G. VENUGOPAL、KULKARNI, VINAYAK R.、MEREYALA, HARI BABU

  DOI：——

  日期：——