(E)-1-triphenylgermyl-1-dodecene | 92740-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-triphenylgermyl-1-dodecene
• 英文别名: [(E)-dodec-1-enyl]-triphenylgermane
• CAS: 92740-99-3
• 化学式: C₃₀H₃₈Ge
• 分子量: 471.222
• InChiKey: SJZXEQNKDZCBDI-NHFJDJAPSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-56 °C
• 沸点：
  525.8±33.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.78
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-triphenylgermyl-1-dodecene 、 四苯基锗 生成 2-triphenylgermyl-1-dodecene
  参考文献：
  名称：

  ODA, HIROJI;MORIZAWA, YOSHITOMI;OSHIMA, KOICHIRO;NOZAKI, HITOSI, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 30, 3217-3220

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  锗烷,1-十二碳烯基三苯基-,(Z)- 在 三乙基硼 (C₆H₅)3GeH 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 以88%的产率得到(E)-1-triphenylgermyl-1-dodecene
  参考文献：
  名称：

  Et3B 诱导 Ph3GeH 立体选择性自由基加成到碳-碳多键上及其在烯烃异构化中的应用

  摘要：

  在 Et3B 的存在下，三苯基锗烷很容易与乙炔或末端烯烃加成，分别得到烯基三苯基锗烷或烷基三苯基锗烷，并能很好地控制区域选择性和立体选择性。虽然 Et3B 在 -78 °C 下催化 Ph3GeH 与 1-十二炔的加成得到 (Z)-1-triphenygermyl-1-dodecene，但在 60 °C 下加入 Ph3GeH 提供 (E)-1-triphenygermyl-1-dodecene 作为单一产品。三苯基锗烷基也可有效地将 Z-烯烃异构化为热力学更稳定的 E-异构体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.2268

文献信息

• Palladium Catalyzed Hydrostannylation and Hydrogermylation of Acetylenes
  作者：Yoshifumi Ichinose、Hiroji Oda、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/bcsj.60.3468

  日期：1987.9

  Treatment of acetylenes with Ph3SnH or Ph3GeH in the presence of a catalytic amount of Pd(PPh3)4 provides the corresponding alkenyltriphenylstannanes or alkenyltriphenylgermanes in good yields.

  用Ph3SnH或Ph3GeH处理炔烃，并在催化量的Pd(PPh3)4存在下，可以以良好的产率获得相应的烯基三苯基锡或烯基三苯基锗。
• Et3B induced stereoselective radical addition of Ph3GeH to acetylenes and its application to isomerization of olefins
  作者：Yoshifumi Ichinose、Kyoko Nozaki、Kuni Wakamatsu、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96363-9

  日期：1987.1

  Triphenylgermane adds easily to acetylenes in the presence of Et3B to give (E)- or (Z)-alkenyltriphenylgermanes, respectively, under excellent control of regio- and stereoselectivities.

  在Et 3 B存在的情况下，三苯基锗烷容易添加到乙炔中，分别在极好的区域和立体选择性控制下分别生成（E）-或（Z）-烯基三苯基锗烷。
• Isomerization of Olefins by Means of R₃SnH–Et₃B and Stereochemical Study on Reduction of Alkenyl Iodides
  作者：Masahiko Taniguchi、Kyoko Nozaki、Katsukiyo Miura、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/bcsj.65.349

  日期：1992.2

  Isomerization of olefins with R3SnH–Et3B (R = Ph or n-Bu) system has been studied. Treatment of (Z)-1-triphenylstannyl-1-octene (1) or (E)-1-triphenylstannyl-1-octene (2) with a catalytic amount of Ph3SnH–Et3B provided an equilibrium mixture of 1/2 = 2/8. Partial isomerization was observed in the reaction of trivial alkenes such as 6-dodecene and 2,2-dimethyl-3-dodecene with R3SnH–Et3B system. Whereas

  已经研究了用 R3SnH–Et3B（R = Ph 或 n-Bu）系统异构化烯烃。用催化量的 Ph3SnH–Et3B 处理 (Z)-1-三苯基甲锡烷基-1-辛烯 (1) 或 (E)-1-三苯基甲锡烷基-1-辛烯 (2) 提供了 1/2 = 2/ 的平衡混合物8. 在普通烯烃如 6-十二碳烯和 2,2-二甲基-3-十二碳烯与 R3SnH-Et3B 体系的反应中观察到部分异构化。而 (Z)- 或 (E)-6-十二烯在 -78 °C 下用 n-Bu3SnH–Et3B 处理 3 小时后，在搅拌 (Z)-6-十二烯、Ph3SnH 和 Et3B 的苯溶液后，未发生变化在 60 °C 下保持 5 小时，得到 (Z)-6-十二烯和 (E)-6-十二烯 (Z/E = 64/36) 的异构混合物。考虑到这些结果，研究了在-78°C 下用 R3SnH-Et3B 系统还原烯基碘的立体化学。
• Application of Free Radical Substitution Reaction into Interconversion of 1-Alkenylsulfides, 1-Alkenylgermanes, and 1-Alkenylstannanes
  作者：Yoshifumi Ichinose、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/cl.1988.669

  日期：1988.4.5

  Treatment of 1-alkenylsulfides or 1-alkenylstannanes with Ph3GeH in the presence of Et3B provides 1-alkenyltriphenylgermanes in good yields. 1-Alkenylstannanes are converted into 1-alkenylsulfides easily with PhSH–Et3B, whereas 1-alkenyltriphenylgermanes are recovered unchanged upon treatment with Ph3SnH–Et3B or PhSH–Et3B.

  在有 Et3B 存在的情况下，用 Ph3GeH 处理 1-烯基硫化物或 1-烯基锡烷，可以得到产率很高的 1-烯基三苯基锗。1- 烷基锡烷在 PhSH-Et3B 的作用下很容易转化为 1- 烷基硫化物，而 1- 烷基三苯基锗在 Ph3SnH-Et3B 或 PhSH-Et3B 的作用下可以原封不动地回收。
• Trialkylmanganate Mediated Radical Addition of Triphenylgermane to Carbon-Carbon Multiple Bonds
  作者：Hidenori Kinoshita、Hirotada Kakiya、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/bcsj.73.2159

  日期：2000.9

  Treatment of 1-dodecyne with triphenylgermane in the presence of catalytic amounts of tributylmanganate at 25 °C provided 1-triphenylgermyl-1-dodecene in good yield. The reaction proceeded in a radical pathway and treatment of diene afforded the corresponding radical cyclization product.

  在催化量的锰酸三丁酯存在下，在 25°C 下用三苯基锗烷处理 1-十二炔以良好的收率提供 1-三苯基锗烷基-1-十二烯。反应以自由基途径进行，二烯的处理得到相应的自由基环化产物。