锗烷,1-十二碳烯基三苯基-,(Z)- | 116487-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 锗烷,1-十二碳烯基三苯基-,(Z)-
• 英文名称: (Z)-1-triphenylgermyl-1-dodecene
• 英文别名: [(Z)-dodec-1-enyl]-triphenylgermane
• CAS: 116487-94-6
• 化学式: C₃₀H₃₈Ge
• 分子量: 471.222
• InChiKey: SJZXEQNKDZCBDI-OOAXWGSJSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.8±33.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.78
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  锗烷,1-十二碳烯基三苯基-,(Z)- 在 正丁基锂 、 苯甲醛 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 为溶剂， 以18%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1-丙烯基三苯基硅烷和1-丙烯基三苯基锗烷制备(三苯基甲硅烷基)烯丙基阴离子和(三苯基锗基)烯丙基阴离子及其与亲电子试剂的反应

  摘要：

  在 THF-HMPA 中用 n-BuLi 处理 1-丙烯基三苯基硅烷提供（三苯基甲硅烷基）烯丙基阴离子，该阴离子与衍生自 2-丙烯基三苯基硅烷和碱的阴离子相同。还描述了（三苯基锗基）烯丙基阴离子的生成。将烷基卤化物或羰基化合物加成到这些阴离子上会区域选择性地产生相应的加合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.2029
• 作为产物：
  描述：

  1-十二炔 、 三苯基氢化锗 在 三乙基硼 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 以76%的产率得到锗烷,1-十二碳烯基三苯基-,(Z)-
  参考文献：
  名称：

  Et3B 诱导 Ph3GeH 立体选择性自由基加成到碳-碳多键上及其在烯烃异构化中的应用

  摘要：

  在 Et3B 的存在下，三苯基锗烷很容易与乙炔或末端烯烃加成，分别得到烯基三苯基锗烷或烷基三苯基锗烷，并能很好地控制区域选择性和立体选择性。虽然 Et3B 在 -78 °C 下催化 Ph3GeH 与 1-十二炔的加成得到 (Z)-1-triphenygermyl-1-dodecene，但在 60 °C 下加入 Ph3GeH 提供 (E)-1-triphenygermyl-1-dodecene 作为单一产品。三苯基锗烷基也可有效地将 Z-烯烃异构化为热力学更稳定的 E-异构体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.2268

文献信息

• Et3B induced stereoselective radical addition of Ph3GeH to acetylenes and its application to isomerization of olefins
  作者：Yoshifumi Ichinose、Kyoko Nozaki、Kuni Wakamatsu、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96363-9

  日期：1987.1

  Triphenylgermane adds easily to acetylenes in the presence of Et3B to give (E)- or (Z)-alkenyltriphenylgermanes, respectively, under excellent control of regio- and stereoselectivities.

  在Et 3 B存在的情况下，三苯基锗烷容易添加到乙炔中，分别在极好的区域和立体选择性控制下分别生成（E）-或（Z）-烯基三苯基锗烷。
• Isomerization of Olefins by Means of R₃SnH–Et₃B and Stereochemical Study on Reduction of Alkenyl Iodides
  作者：Masahiko Taniguchi、Kyoko Nozaki、Katsukiyo Miura、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/bcsj.65.349

  日期：1992.2

  Isomerization of olefins with R3SnH–Et3B (R = Ph or n-Bu) system has been studied. Treatment of (Z)-1-triphenylstannyl-1-octene (1) or (E)-1-triphenylstannyl-1-octene (2) with a catalytic amount of Ph3SnH–Et3B provided an equilibrium mixture of 1/2 = 2/8. Partial isomerization was observed in the reaction of trivial alkenes such as 6-dodecene and 2,2-dimethyl-3-dodecene with R3SnH–Et3B system. Whereas

  已经研究了用 R3SnH–Et3B（R = Ph 或 n-Bu）系统异构化烯烃。用催化量的 Ph3SnH–Et3B 处理 (Z)-1-三苯基甲锡烷基-1-辛烯 (1) 或 (E)-1-三苯基甲锡烷基-1-辛烯 (2) 提供了 1/2 = 2/ 的平衡混合物8. 在普通烯烃如 6-十二碳烯和 2,2-二甲基-3-十二碳烯与 R3SnH-Et3B 体系的反应中观察到部分异构化。而 (Z)- 或 (E)-6-十二烯在 -78 °C 下用 n-Bu3SnH–Et3B 处理 3 小时后，在搅拌 (Z)-6-十二烯、Ph3SnH 和 Et3B 的苯溶液后，未发生变化在 60 °C 下保持 5 小时，得到 (Z)-6-十二烯和 (E)-6-十二烯 (Z/E = 64/36) 的异构混合物。考虑到这些结果，研究了在-78°C 下用 R3SnH-Et3B 系统还原烯基碘的立体化学。
• Trialkylmanganate Mediated Radical Addition of Triphenylgermane to Carbon-Carbon Multiple Bonds
  作者：Hidenori Kinoshita、Hirotada Kakiya、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/bcsj.73.2159

  日期：2000.9

  Treatment of 1-dodecyne with triphenylgermane in the presence of catalytic amounts of tributylmanganate at 25 °C provided 1-triphenylgermyl-1-dodecene in good yield. The reaction proceeded in a radical pathway and treatment of diene afforded the corresponding radical cyclization product.

  在催化量的锰酸三丁酯存在下，在 25°C 下用三苯基锗烷处理 1-十二炔以良好的收率提供 1-三苯基锗烷基-1-十二烯。反应以自由基途径进行，二烯的处理得到相应的自由基环化产物。
• NOZAKI, KYOKO;ICHINOSE, YOSHIFUMI;WAKAMATSU, KUNI;OSHIMA, KOICHIRO;UTAKA,+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 2268-2272
  作者：NOZAKI, KYOKO、ICHINOSE, YOSHIFUMI、WAKAMATSU, KUNI、OSHIMA, KOICHIRO、UTAKA,+

  DOI：——

  日期：——
• ICHINOSE, YOSHIFUMI;NOZAKI, KYOKO;WAKAMATSU, KUNI;OSHIMA, KOICHIRO;UTIMOT+, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 32, 3709-3712
  作者：ICHINOSE, YOSHIFUMI、NOZAKI, KYOKO、WAKAMATSU, KUNI、OSHIMA, KOICHIRO、UTIMOT+

  DOI：——

  日期：——