4-(phenylamino)-1-(2-phenylethyl)-4-piperidinecarboxamide | 61085-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(phenylamino)-1-(2-phenylethyl)-4-piperidinecarboxamide
• 英文别名: 4-anilino-1-(2-phenylethyl)piperidine-4-carboxamide；4-anilino-1-phenethyl-piperidine-4-carboxylic acid amide；1-(β-phenethyl)-4-(phenylamino)-4-piperidine carboxamide；4-Anilino-1-(2-phenylethyl)-piperidin-4-carboxamid；4-Piperidinecarboxamide, 4-(phenylamino)-1-(2-phenylethyl)-
• CAS: 61085-40-3
• 化学式: C₂₀H₂₅N₃O
• 分子量: 323.438
• InChiKey: PPQMZAUSWIDYTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182.5 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  539.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(phenylamino)-1-(2-phenylethyl)-4-piperidinecarboxamide 在 氢氧化钾 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 水 为溶剂， 生成 4-Anilino-1-(2-phenylethyl)piperidin-4-carbonsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  N-(4-piperidinyl)-N-phenylamides

  摘要：

  新型具有非常强的镇痛活性的N-(4-哌啶基)-N-苯基酰胺和-碳酸酯，其制备方法及有用的中间体。

  公开号：

  US04179569A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-苯乙基)-4-哌啶酮 在 ammonium hydroxide 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 苯胺 作用下， 以 异丙醚 、 水 为溶剂， 生成 4-(phenylamino)-1-(2-phenylethyl)-4-piperidinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-(4-piperidinyl)-N-phenylamides

  摘要：

  新型具有非常强的镇痛活性的N-(4-哌啶基)-N-苯基酰胺和-碳酸酯，其制备方法及有用的中间体。

  公开号：

  US04179569A1

文献信息

• Synthesis of intermediate anilino methyl esters used in the production of synthetic opioid analgesics
  申请人：U.S. Army Edgewood Chemical Biological Center

  公开号：US08742111B1

  公开（公告）日：2014-06-03

  An improved process or method of synthesis of carfentanil and other potent opioid analgesics of the N-alkyl 4-substituted 4-piperidinylamide class which can be used as morphine substitutes.

  一种改进的合成卡芬太尼和其他N-烷基4-取代4-哌啶酰胺类强效阿片类镇痛剂的方法或过程，可用作吗啡替代品。
• N-(4-piperidinyl)-N-phenylamides and -carbamates
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US03998834A1

  公开（公告）日：1976-12-21

  Novel N-(4-piperidinyl)-N-phenylamides and -carbamates having very potent analgesic activity, methods of preparing same and useful intermediates therefor.

  新型具有非常强的镇痛活性的N-(4-哌啶基)-N-苯基酰胺和-氨基甲酸酯，其制备方法及有用的中间体。
• Efficientin-loop synthesis of high specific radioactivity [11C]carfentanil
  作者：Andrei R. Studenov、Salma Jivan、Kenneth R. Buckley、Michael J. Adam

  DOI：10.1002/jlcr.722

  日期：2003.8

  The synthesis of the precursor for [11C]carfentanil and the precursor labelling with 11C have both been improved. The problem ‘bottleneck’ step in the carfentanil precursor synthesis, due to low chemical yield (14%) of intermediates nitrile into amide conversion, has been solved. Application of a H2O2/K2CO3/DMSO reaction method significantly increased the yield of this chemical transformation (up to

  [11C]卡芬太尼前体的合成和11C前体标记均得到改进。由于中间体腈转化为酰胺的化学产率低 (14%)，卡芬太尼前体合成中的“瓶颈”步骤问题已得到解决。H2O2/K2CO3/DMSO 反应方法的应用显着提高了这种化学转化的产率（高达 84%）。[11C] 卡芬太尼的简单直接合成是通过 [11C]CH3I 对前体氨盐的环内甲基化（使用四丁基氢氧化铵作为碱）与先前开发的使用 C2 的产物纯化程序相结合来实现的。提取盘。[11C]卡芬太尼相对于[11C]CH3I的衰减校正产率为64±12%（n=6），合成时间为21分钟。放射化学纯度>98%。[11C]卡芬太尼相对较高的比放射性[11.2±4.8 Ci/μmol (EOS, n=5)]部分归因于使用[11C]甲烷目标气体生产碳11甲基碘。版权所有 © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.
• A Convenient Methanolysis in the Synthesis of Carfentanyl
  作者：Eerold Vellemäe、Anton Mastitski、Jaak Järv、Jukka Veli Hiltunen

  DOI：10.1080/00304948.2018.1526034

  日期：2018.9.3

  Synthetic opioids, such as remifentanyl, sufentanyl and fentanyl, have found broad applications in medicine for treatment of severe pain.1–6 One of the most potent of these is carfentanyl, which is...

  合成阿片类药物，如瑞芬太尼、舒芬太尼和芬太尼，已广泛应用于治疗严重疼痛的药物。1-6 其中最有效的一种是卡芬太尼，它是...
• Synthesis of 4-anilinopiperidine methyl esters, intermediates in the production of carfentanil, sufentanil, and remifentanil
  作者：Andrew J. Walz、Fu-Lian Hsu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.058

  日期：2014.1

  Two spirodiaza intermediates have been made and employed in the synthesis of 4-anilinopiperidine methyl esters. These intermediates can be utilized in the production of commercial synthetic analgesics carfentanil, sufentanil, and remifentanil. Published by Elsevier Ltd.