[(Z)-2,3,3-trifluoro-1-phenylprop-1-enyl] 4-methylbenzenesulfonate | 164021-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(Z)-2,3,3-trifluoro-1-phenylprop-1-enyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 164021-53-8
• 化学式: C₁₆H₁₃F₃O₃S
• 分子量: 342.339
• InChiKey: JIWJBJWGSQXNSD-PFONDFGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲脒盐酸盐 、 [(Z)-2,3,3-trifluoro-1-phenylprop-1-enyl] 4-methylbenzenesulfonate 在 四丁基氢氧化铵 作用下， 生成 5-Fluoro-4-phenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 1-Substituted-polyfluoro-1-propenylp-Toluenesulfonates with Bifunctional Nitrogen Nucleophiles. A New Expedient Access to Monofluorinated Nitrogen Heterocycles

  摘要：

  1-取代-2,3,3-三氟-1-丙烯基对甲苯磺酸盐，可通过2,3,3-三氟-1-甲苯磺氧基-1-丙烯基锂或锌试剂的烷基化或芳基化容易获得，与脒或肼衍生物在70℃下反应1小时，分别得到相应的5-氟嘧啶或4-氟吡唑化合物，产率中等至优异。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.239
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 2,3,3-trifluoro-1-propenyl tosylate 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 zinc dibromide 作用下， 生成 [(Z)-2,3,3-trifluoro-1-phenylprop-1-enyl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 1-Substituted-polyfluoro-1-propenylp-Toluenesulfonates with Bifunctional Nitrogen Nucleophiles. A New Expedient Access to Monofluorinated Nitrogen Heterocycles

  摘要：

  1-取代-2,3,3-三氟-1-丙烯基对甲苯磺酸盐，可通过2,3,3-三氟-1-甲苯磺氧基-1-丙烯基锂或锌试剂的烷基化或芳基化容易获得，与脒或肼衍生物在70℃下反应1小时，分别得到相应的5-氟嘧啶或4-氟吡唑化合物，产率中等至优异。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.239

文献信息

• Reactions of 1-Substituted-polyfluoro-1-propenyl<i>p</i>-Toluenesulfonates with Bifunctional Nitrogen Nucleophiles. A New Expedient Access to Monofluorinated Nitrogen Heterocycles
  作者：Kazumasa Funabiki、Tetsuya Ohtsuki、Takashi Ishihara、Hiroki Yamanaka

  DOI：10.1246/cl.1995.239

  日期：1995.3

  1-Substituted-2,3,3-trifluoro-1-propenyl p-toluenesulfonates, readily available by the alkylation or arylation of 2,3,3-trifluoro-1-tosyloxy-1-propenyllithium or -zinc reagent, reacted smoothly with amidine or hydrazine derivatives at 70 °C for 1 h to give the corresponding 5-fluoropyrimidine or 4-fluoropyrazole compounds, respectively, in moderate to excellent yields.

  1-取代-2,3,3-三氟-1-丙烯基对甲苯磺酸盐，可通过2,3,3-三氟-1-甲苯磺氧基-1-丙烯基锂或锌试剂的烷基化或芳基化容易获得，与脒或肼衍生物在70℃下反应1小时，分别得到相应的5-氟嘧啶或4-氟吡唑化合物，产率中等至优异。