4-methoxy-N-pentylaniline | 882-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxy-N-pentylaniline
• CAS: 882-42-8
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• mdl: MFCD11154352
• 分子量: 193.289
• InChiKey: RSPVNWIKYNYIOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N-pentylaniline 在 三氟甲磺酸酐 、 乙酸酐 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-[(cyclohexylamino)methylidene]-6-methoxy-1-pentylquinoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  大麻素2,4（1 H，3 H）-二酮作为大麻素2型受体的有效配体和选择性配体的开发

  摘要：

  大麻素2型受体（CB2Rs）在炎症性疾病中起关键作用。对于开发CB2R的有效和选择性配体已经引起了相当大的兴趣。在这项研究中，喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮类似物已被设计，合成并评估了它们对大麻素1型受体（CB1R）和CB2R的效力和结合特性。C5-或C8-取代的喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮显示CB2R激动剂活性，而C6-或C7-取代的类似物是CB2R的拮抗剂。另外，口服21剂量依赖性地减轻多发性硬化症小鼠模型中实验性自身免疫性脑脊髓炎的临床症状，并保护中枢神经系统免受免疫损伤。此外，通过对接仿真预测的交互模式以及使用CoMFA生成的3D-QSAR模型可以为进一步设计和修改CB2R调制器提供指导。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00227
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)pentanethioamide 在 4-dimethylaminopyridine borane 、 di-tert-butoxydiazene 、 苯硫酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以83%的产率得到4-methoxy-N-pentylaniline
  参考文献：
  名称：

  Lewis Base–Boryl Radicals Enabled the Desulfurizative Reduction and Annulation of Thioamides

  摘要：

  A new protocol for radical transformations of thioamides promoted by Lewis base-boryl radicals is reported. The desulfurizative reduction to access organic amines was enabled utilizing 4-dimethylaminopyridine-BH3 as the boryl radical precursor and PhSH as the polarity reversal catalyst. Alternatively, the chain process for unsaturated thioamides was switched to an annulation reaction using N-heterocyclic carbene BH3 as the boryl radical precursor and sterically bulky Ph3CSH as the catalyst, allowing for the construction of N-heterocyclic and carbocyclic skeletons.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03201

文献信息

• One-Pot Reductive Mono-N-alkylation of Aromatic Nitro Compounds Using Nitriles as Alkylating Reagents
  作者：Subhasish Neogi、Dinabandhu Naskar

  DOI：10.1080/00397911.2010.493627

  日期：2011.7.1

  Abstract A one-pot, simple, selective, and efficient protocol for the synthesis of aromatic secondary amines from various nitro arenes and nitriles in the presence of 10% Pd/C catalyst under H2 at atmospheric pressure and ambient temperature in tetrahydrofuran is illustrated. The scope and limitations of this method have been examined.

  摘要 说明了在常压和环境温度下在四氢呋喃中，在 H2 和 10% Pd/C 催化剂存在下，由各种硝基芳烃和腈合成芳香仲胺的一锅法、简单、选择性和高效的方案。已经检查了该方法的范围和局限性。
• Palladium Nanoclusters Supported on Propylurea-Modified Siliceous Mesocellular Foam for Coupling and Hydrogenation Reactions
  作者：Nandanan Erathodiyil、Samuel Ooi、Abdul M. Seayad、Yu Han、Su Seong Lee、Jackie Y. Ying

  DOI：10.1002/chem.200701361

  日期：2008.3.27

  applications of palladium (Pd) nanoparticles supported on siliceous mesocellular foam (MCF). Pd nanoparticles of 2-3 nm and 4-6 nm were used in reactions involving molecular hydrogen (such as hydrogenation of double bonds and reductive amination), transfer hydrogenation of ketones and epoxides, and coupling reactions (such as Heck and Suzuki reactions). They successfully catalyzed all these reactions with excellent

  本文描述了硅质介孔泡沫（MCF）上负载的钯（Pd）纳米粒子的合成，表征和应用。2-3 nm和4-6 nm的Pd纳米颗粒用于涉及分子氢的反应（例如双键的氢化和还原胺化），酮和环氧化物的转移氢化以及偶联反应（例如Heck和Suzuki反应）。他们成功地以优异的收率和选择性催化了所有这些反应。这种非均相催化剂很容易通过过滤回收，并循环使用了几次，而活性和选择性没有任何明显的损失。经测定，反应中的钯浸出量远低于FDA批准的5 ppm限值。此外，催化剂可以在正常的大气条件下储存和处理。
• Mild and Selective Hydrogenation of Nitro Compounds using Palladium Nanoparticles Supported on Amino-Functionalized Mesocellular Foam
  作者：Oscar Verho、Karl P. J. Gustafson、Anuja Nagendiran、Cheuk-Wai Tai、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/cctc.201402488

  日期：2014.11

  the utilization of a heterogeneous catalyst comprised of Pd nanoparticles supported on aminopropyl‐functionalized siliceous mesocellular foam (Pd0–AmP–MCF) for the selective hydrogenation of aromatic, aliphatic, and heterocyclic nitro compounds to the corresponding amines. In general, the catalytic protocol exclusively affords the desired amine products in excellent yields within short reaction times

  我们介绍了利用载于氨丙基官能化硅质介孔泡沫（Pd 0 –AmP–MCF）上的Pd纳米颗粒组成的非均相催化剂，将芳香族，脂肪族和杂环硝基化合物选择性加氢成相应的胺。通常，该催化方案在短的反应时间内以室温在H 2的环境压力下进行反应，从而以优异的收率独家提供所需的胺产物。。此外，所报道的Pd纳米催化剂对于这种转化显示出极好的结构完整性，因为它可以多次循环使用，而没有任何可观察到的活性损失或金属浸出。此外，Pd纳米催化剂可轻松集成到连续流装置中，并用于2.5 g规模的4-硝基茴香醚的氢化反应，其中p-茴香胺产物在2 h内以95％的产率获得了Pd含量小于1 ppm。
• PALLADIUM CATALYSTS
  申请人：Ying Jackie Y.

  公开号：US20100113832A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The invention relates to a particulate substance comprising a particulate porous support coupled to a palladium species. The palladium species may comprise palladium nanoclusters. The particulate substance may be used as a catalyst for conducting a carbon-carbon coupling reaction or a reduction.

  这项发明涉及一种颗粒物质，包括与钯物种偶联的颗粒多孔支撑物。钯物种可能包括钯纳米团簇。这种颗粒物质可用作催化剂，用于进行碳-碳偶联反应或还原反应。
• Selective N-alkylation of primary amines with R–NH2·HBr and alkyl bromides using a competitive deprotonation/protonation strategy
  作者：Shubhankar Bhattacharyya、Uma Pathak、Sweta Mathur、Subodh Vishnoi、Rajeev Jain

  DOI：10.1039/c4ra01915f

  日期：——

  Monoalkylation of primary amines using amine hydrobromides and alkyl bromides has been carried out. Under controlled reaction conditions the reactant primary amine was selectively deprotonated and made available for reaction, while the newly generated secondary amine remained protonated, and did not participate in alkylation further. Reaction was carried out under mild reaction conditions and was applicable to a wide range of primary amines and alkyl bromides.

  使用胺溴化物和卤代烷对初级胺进行单烷基化已成功实现。在受控反应条件下，反应物初级胺被选择性去质子化，从而可供反应，而新生成的次级胺保持质子化状态，未进一步参与烷基化反应。反应在温和的条件下进行，并适用于多种初级胺和卤代烷。