1-(1-benzyl-1H-tetrazol-5-yl)cyclohexanol | 54347-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1-benzyl-1H-tetrazol-5-yl)cyclohexanol
• 英文别名: 1-(1-benzyltetrazol-5-yl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 54347-27-2
• 化学式: C₁₄H₁₈N₄O
• 分子量: 258.323
• InChiKey: MJOPNEHJIUTASI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基四唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 O-甲苯基氯化镁 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-(1-benzyl-1H-tetrazol-5-yl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  5-Metallo-1-benzyl-1H-四唑在合成中应用的一些实用方法

  摘要：

  亲核试剂如 5-锂硫四唑是用于安装四唑官能团的合成强大工具，但由于四唑衍生的碳负离子的不稳定性，它们的效用有限。在此，我们报告了从 1-benzyl-1H-tetrazole 或 1-benzyl-5- 衍生的新 5-metallo-1-benzyl-1H-四唑（M = K、MgX、ZnX）的生成和使用的实用方法。溴-1H-四唑。通过改变金属反离子，提高了四唑碳负离子的稳定性。钾和镁衍生的试剂分别在 –30 和 –20 °C 下添加到羰基化合物中。这些反应和其他反应的分离产率 (41–85%) 与在低得多的温度（–78 至 –98 °C）下报告的 5-锂硫四唑的产率相当。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316737

文献信息

• Three-component reaction of ketals, isonitriles, and trimethylsilyl azide
  作者：Nikita E. Golantsov、Hung M. Nguyen、Aleksey V. Varlamov、Aleksander V. Aksenov、Leonid G. Voskressensky

  DOI：10.1007/s10593-017-2073-1

  日期：2017.4

  It was demonstrated that a ZnCl2-catalyzed three-component reaction of ketals, isonitriles, and trimethylsilyl azide led to 1,5-disubstituted tetrazoles in moderate to high yields.

  结果表明，ZnCl2催化的缩酮，异腈和三甲基叠氮化硅的三组分反应以中等至高收率产生了1,5-二取代的四唑。
• An efficient Passerini tetrazole reaction (PT-3CR)
  作者：Ajay L. Chandgude、Alexander Dömling

  DOI：10.1039/c6gc00910g

  日期：——

  A sonication accelerated, catalyst free, simple, high yielding and efficient method for the Passerini-type three-component reaction (PT-3CR) has been developed.

  超声波加速，无催化剂，简单，高产率和高效的Passerini型三组分反应（PT-3CR）方法已经被开发出来。