(3-phenylprop-1-en-1-yl)boronic acid | 214907-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-phenylprop-1-en-1-yl)boronic acid
• 英文别名: 3-phenylpropenylboronic acid；(E)-3-phenylprop-1-enylboronic acid；3-phenylprop-1-enylboronic acid
• CAS: 214907-30-9
• 化学式: C₉H₁₁BO₂
• 分子量: 161.996
• InChiKey: GMGWFDHLFMBIDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-phenylprop-1-en-1-yl)boronic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 29.0h， 以81%的产率得到苯丙醛
  参考文献：
  名称：

  含蒽醌聚合物光敏剂催化硼酸有氧光氧化羟基化

  摘要：

  我们在此报告了聚合物光敏剂的合成及其在硼酸需氧光氧化羟基化中的应用。聚合物光敏剂是由蒽醌-2-碳酰氯（AQ-2-COCl）与聚（甲基丙烯酸2-羟乙酯）（PHEMA）缩合而成。然后探索了使用含蒽醌的聚 (甲基丙烯酸 2-羟乙酯) (AQ-PHEMA) 对硼酸进行光氧化羟基化，并显示其具有高效率和广泛的适用范围。此外，AQ-PHEMA 可以很容易地回收和重复使用 20 次以上，而催化活性没有显着损失。

  DOI：

  10.1039/d0ra00176g
• 作为产物：
  描述：

  3-苯-1-丙炔 在 sodium periodate 、 silver(I) acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 (3-phenylprop-1-en-1-yl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  三氟乙醛N-三氟yl与有机硼酸的偶联反应，用于合成宝石-二氟烯烃。

  摘要：

  烷基宝石-二氟烯烃的合成在有机合成中仍然是一项艰巨的任务。在这里，我们报告了通过有机硼酸与三氟乙醛N-三氟甲yl的宝石二氟烯烃化反应来解决此问题的通用有效方法。该方案操作简单，不含过渡金属，适用于广泛的有机硼酸。此外，通过进一步转化宝石-二氟乙烯基，证明了产品的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03740

文献信息

• <i>N</i>-Difluoromethylthiophthalimide: A Shelf-Stable, Electrophilic Reagent for Difluoromethylthiolation
  作者：Dianhu Zhu、Yang Gu、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1021/jacs.5b03170

  日期：2015.8.26

  A new, electrophilic difluoromethylthiolating reagent N-difluoromethylthiophthalimide 3 was developed. Reagent 3 can be readily synthesized in four steps from easily available starting materials phthalimide and TMSCF2H. N-difluoromethylthiophthalimide 3 is a powerful electrophilic difluoromethylthiolating reagent that allows the difluoromethylthiolation of a wide range of nucleophiles including aryl/vinyl

  开发了一种新的亲电子二氟甲基硫代试剂 N-二氟甲基硫代邻苯二甲酰亚胺 3。试剂 3 可以很容易地从容易获得的起始材料邻苯二甲酰亚胺和 TMSCF2H 分四步合成。N-二氟甲基硫代邻苯二甲酰亚胺 3 是一种强大的亲电子二氟甲基硫醇化试剂，可对多种亲核试剂进行二氟甲基硫醇化，包括芳基/乙烯基硼酸、炔烃、胺、硫醇、β-酮酯、羟吲哚和富电子杂芳烃，如吲哚、吡咯、 1H-吡咯并[2,3-b]吡啶、咪唑并[1,2-a]吡啶、氨基噻唑、异恶唑和吡唑在温和条件下。
• Directed Markovnikov hydroarylation and hydroalkenylation of alkenes under nickel catalysis
  作者：Zi-Qi Li、Omar Apolinar、Ruohan Deng、Keary M. Engle

  DOI：10.1039/d1sc03121j

  日期：——

  Native Lewis basic functional groups enable the nickel-catalyzed Markovnikov-selective hydroarylation and hydroalkenylation of unactivated alkenes with organoboron reagents.

  Native Lewis碱性官能团使镍催化的Markovnikov选择性烯烃与有机硼试剂的氢化芳基化和烯烃化反应成为可能。
• Synthetic and Mechanistic Studies of a Versatile Heteroaryl Thioether Directing Group for Pd(II) Catalysis
  作者：Andrew M. Romine、Kin S. Yang、Malkanthi K. Karunananda、Jason S. Chen、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/acscatal.9b01471

  日期：2019.9.6

  an arene C–H olefination method was also successfully developed. Reaction progress kinetic analysis provides insights into the role of the directing group in each reaction, which is supplemented with computational data for the oxidative Heck reaction. Furthermore, this (BT)S directing group can be transformed into a number of synthetically useful functional groups, including a sulfone for Julia olefination

  已开发出一种弱配位单齿杂芳基硫醚导向基团，用于Pd（II）催化，以协调催化循环中需要构象柔韧性的关键基本步骤，而传统的强配位导向基团很难做到这一点。该苯并噻唑硫醚（BT）S导向基团可用于促进内部烯烃的氧化Heck反应性，以中等至高收率提供多种产品。为了证明该指导基团的广泛适用性，还成功开发了芳烃CH烯化方法。反应进程动力学分析提供了对指导基团在每个反应中的作用的深刻见解，并补充了氧化性Heck反应的计算数据。此外，该（BT）S导向基团可以转化为许多合成上有用的官能团，包括用于朱莉亚烯化的砜，从而使其可以在合成规划中充当“掩蔽烯烃”导向基团。为了证明这种合成效用，使用（BT）S指导的C–H烯化反应为关键步骤，正式合成了天然产物（+）-丹酚酸A和丹酚酸F。
• Generation of an Aromatic Amide-Derived Phosphane (Aphos) Library by Self-Assisted Molecular Editing and Applications of Aphos in Room-Temperature Suzuki–Miyaura Reactions
  作者：Wei-Min Dai、Yannian Li、Ye Zhang、Congyong Yue、Jinlong Wu

  DOI：10.1002/chem.200800318

  日期：2008.6.20

  reference Suzuki-Miyaura coupling reaction. The structures of all Aphos ligands were characterized by 31P NMR spectroscopy and their catalytic profiles in the reference reaction were evaluated by HPLC analysis. These data allowed the identification of an efficient Aphos ligand, capable of promoting room-temperature Suzuki-Miyaura coupling of unactivated and sterically hindered aryl chlorides with arylboronic

  芳族酰胺衍生的膦（Aphos）是半不稳定的P，O配位配体，当与Pd前体结合时，可为铃木-宫浦的交叉偶联反应提供有希望的预催化剂体系。已经构建了Aphos配体的重点文库用于结构优化，目标是提高催化效率。通过在精确调节的温度下使用微波辐射，设计了一种快速且可重现的一锅合成和筛选方案，并进行了实验验证。成功的基础是独特的自我协助分子编辑（SAME）过程，其中底物和产物分子均催化产物的形成。因此，从以4-氯苯甲酰胺衍生的Aphos为底物开始，与一组选定的芳基硼酸进行平行反应，在没有向Pd添加外部膦配体的情况下，产生了一系列结构上经过编辑的Aphos配体。所得的含有新的Aphos，Pd种类和碱的反应混合物可用于原位筛选参比Suzuki-Miyaura偶联反应中的Aphos功效。所有Aphos配体的结构均通过31P NMR光谱进行了表征，并通过HPLC分析评估了它们在参考反应中的催化特性。这些数据允许
• Thermal and photochemical annulation of vinyl azides to 2-aminoimidazoles
  作者：Lucas Man、Royston C. B. Copley、Anthony L. Handlon

  DOI：10.1039/c9ob01100e

  日期：——

  tandem addition cyclization reaction of vinyl azides and cyanamide has been investigated. These reactions proceeded through either thermal or photochemical activation of vinyl azides and demonstrated wide substrate scope. In the photochemical reaction, blue light (456 nm) alone triggered photolysis of the azide without the addition of a photocatalyst. Possible reaction mechanisms in the context of substrate

  2-氨基咪唑代表用于并入药物化合物中的有用的合成子。它们提供氢键位点，水溶性和方便进行进一步合成加工的手柄。已经研究了通过叠氮化物和氰胺的串联加成环化反应快速而简便地生成各种2-氨基咪唑的方法。这些反应通过叠氮化乙烯基的热或光化学活化进行，并显示出较宽的底物范围。在光化学反应中，仅蓝光（456 nm）触发了叠氮化物的光解，而没有添加光催化剂。讨论了底物反应性背景下可能的反应机理。