3-cyclohexyl-1-(tert-butyldimethylsilyl)-2-propyn-1-ol | 699010-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-cyclohexyl-1-(tert-butyldimethylsilyl)-2-propyn-1-ol
• 英文别名: 1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-cyclohexylprop-2-yn-1-ol；3-cyclohexyl-1-TBS-2-propyn-1-ol；1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-cyclohexylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 699010-80-5
• 化学式: C₁₅H₂₈OSi
• 分子量: 252.472
• InChiKey: ACBGUQVSTDLONL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclohexyl-1-(tert-butyldimethylsilyl)-2-propyn-1-ol 在 草酰氯 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 6-cyclohexyl-4-(tert-butyldimethylsilyl)-1-hexen-5-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  一种含有炔基的α-硅醇类化合物及其制备方法

  摘要：

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种含有炔基的α‑硅醇类化合物及其制备方法。其中，所述含有炔基的α‑硅醇类化合物的制备方法包括如下制备步骤：将含有炔基的α,β‑不饱和酰硅化合物与烯丙基三氟硼酸盐在水溶剂中反应，制备得到含有炔基的α‑硅醇类化合物。本发明所述的制备方法具有原料易得、反应条件温和、操作简便及原子经济性高的优势，适用于工业化生产。

  公开号：

  CN115521330A
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-cyclohexyl-1-(tert-butyldimethylsilyl)-2-propyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  水中酰基硅烷的亲核烯丙基化：官能化叔 α-硅烷醇的有效替代品

  摘要：

  开发了酰基硅烷在水中的亲核烯丙基化，以高产率生成多功能官能化的叔α-硅醇。在氢键的帮助下，实现了反应性较低的酰基硅烷的反应模型。与传统策略不同，不需要过渡金属和额外的路易斯酸催化剂，并且在水中观察到速率加速。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00668

文献信息

• Synthesis of optically active α-(allenyl)- and α-substituted-α-(allenyl)glycines
  作者：Takuya Okada、Naoko Oda、Hiroyuki Suzuki、Kazuhiko Sakaguchi、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.042

  日期：2010.7

  The synthesis of various types of optically active α-(allenylsilane-containing)glycines via a chirality-transferring ester-enolate Claisen rearrangement of α-acyloxy-α-alkynylsilanes is described. The conversion of the rearranged products into the optically active silicon-free α-(allenyl)- and α-substituted-α-(allenyl)glycines was achieved by the removal of the Me2PhSi- or TMS group from the allene

  描述了通过α-酰氧基-α-炔基硅烷的手性转移酯-烯醇式克莱森重排合成各种类型的旋光性α-（含烯丙基硅烷的）甘氨酸。通过从丙二烯末端除去Me 2 PhSi-或TMS基团，将重排产物转化为旋光的无硅的α-（烯丙基）-和α-取代的-α-（烯基）甘氨酸。
• Tetrasubstituted Allene Ethers; Synthesis and Use in Nazarov Reactions
  作者：Marcus A. Tius、Bradley K. Tokeshi

  DOI：10.1055/s-2004-815994

  日期：——

  A method for the synthesis of tetrasubstituted allene ethers is described, making use of a reverse Brook rearrangement in the key step. The allene products have been used in the Nazarov cyclization reaction.

  描述了一种合成四取代丙二烯醚的方法，在关键步骤中利用了反向布鲁克重排。丙二烯产物已用于纳扎罗夫环化反应。
• Au-catalyzed cyclization of allenylsilanes. Regioselective conversion to 2-amino-4-silylmethylene γ-butyrolactone
  作者：Takuya Okada、Kazuhiko Sakaguchi、Tetsuro Shinada、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.144

  日期：2011.11

  The Au(I)-catalyzed cyclization of an allenylglycine, which possessed a silyl group attached to the opposite side of the allenic terminus, occurred at the allenic center to produce the 2-amino-4-silylmethylene-substituted gamma-butyrolactone 2a in a highly regio- and stereoselective manner. The presence of a silyl group at the allenic terminus is crucial for the present 5-endo-dig gamma-butyrolactonization. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.