(+/-)-4,4-dimethylhex-5-en-3-ol | 212208-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-4,4-dimethylhex-5-en-3-ol
• 英文别名: 4,4-Dimethylhex-5-en-3-ol
• CAS: 212208-40-7
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: PQBIKKCJWFRCPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  166.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.834±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4,4-dimethylhex-5-en-3-ol 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer jones reagent 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 68.0h， 生成 2,2,6-三甲基环己酮
  参考文献：
  名称：

  连续的加氢甲酰化/羟醛反应：可以从不饱和羰基化合物中获得功能化碳环化合物的通用且可控的途径。

  摘要：

  涉及酸催化的醛醇缩合反应的三种不同模式的加氢甲酰化/醛醇缩合反应顺序，预成型的烯醇硅烷的Mukaiyama醛醇加成或原位生成的硼烯醇酸酯的醛醇加成均可用于不饱和酮和酮酸酯，以提供相应的碳环化的醛醇加成通过中间体活化的酮醛可得到良好的收率。在某些情况下，在产品中观察到互补的，合成上有用的非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b410718g
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,2-methylbut-2-ene,chloride 、 丙醛 以60%的产率得到(+/-)-4,4-dimethylhex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  A Formal Total Synthesis of Epothilone A:  Enantioselective Preparation of the C1−C6 and C7−C12 Fragments¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981461u

文献信息

• Studies towards the synthesis of epothilone A via organoboranes
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、J. Subash Chandra、Bodhuri Prabhudas、Debarshi Pratihar、M.Venkat Ram Reddy

  DOI：10.1039/b508001k

  日期：——

  of epothilone A via organoboranes have been described. A modified procedure for the large-scale preparation of B-gamma,gamma-dimethylallyldiisopinocampheylborane from prenyl alcohol has been developed. This reagent, upon reaction with various aldehydes, provides the corresponding alpha,alpha-dimethylhomoallylic alcohols in high enantioselectivities. The application of this reagent for the synthesis of

  已经描述了通过有机硼烷合成埃坡霉素A的研究。已开发出一种从异戊烯醇大规模制备B-γ，γ-二甲基烯丙基亚砜基樟脑基硼烷的改进方法。与各种醛反应后，该试剂以高对映选择性提供相应的α，α-二甲基均烯丙基醇。已经证明了该试剂在合成埃博霉素的C1-C6亚基中的应用。或者，分子间和分子内不对称还原方案也已用于合成埃坡霉素A的C1-C6亚基。使用α-pine烯衍生的试剂合成埃坡霉素A的C7-C21片段，涉及不对称烷氧基烯丙基和巴豆基硼化也已经描述过了。
• Aminofluorosulfonylation of <i>β,γ</i>-Unsaturated Hydrazones with Sulfur Dioxide and <i>N</i>-Fluorobenzenesulfonimide: Accessing Pyrazoline-Functionalized Aliphatic Sulfonyl Fluorides
  作者：Zhi-Min Yan、Lin Qi、Tong-Yang Cao、Jia-Li Liu、Hui-Jie Du、Yi-Chen Dong、Wei Li、Li-Jing Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01278

  日期：2023.6.2

  An efficient aminofluorosulfonylation strategy was developed for the synthesis of various pyrazoline-functionalized aliphatic sulfonyl fluorides using β,γ-unsaturated hydrazones with sulfur dioxide and NFSI as the starting materials under mild conditions. The sulfonyl fluoride products could be successfully transformed into the corresponding sulfonate esters and amides via the sulfur(VI) fluoride exchange

  开发了一种有效的氨基氟磺酰化策略，用于在温和条件下使用β,γ-不饱和腙以二氧化硫和 NFSI 为起始原料合成各种吡唑啉功能化的脂肪族磺酰氟。磺酰氟产物可以通过硫（VI）氟化物交换（SuFEx）点击反应成功转化为相应的磺酸酯和酰胺。初步的机理研究表明，该反应通过自由基环化/SO 2插入/氟化级联过程进行。
• 10.1002/cplu.202400413
  作者：Colombo, Eleonora、Coppini, Davide A.、Borsoi, Simone、Fasano, Valerio、Bucci, Raffaella、Bonato, Francesca、Bonandi, Elisa、Vasile, Francesca、Pieraccini, Stefano、Passarella, Daniele

  DOI：10.1002/cplu.202400413

  日期：——

  Epotriazole: Exploiting the amide-triazole bioisosterism, in this work we report the synthesis of the first generation of epothilones lacking the macrolide or azalide structure, with the ester or amide linkage replaced by a triazole unit.

  依波三唑：利用酰胺-三唑生物等位性，在这项工作中，我们报道了缺乏大环内酯或氮杂化物结构的第一代埃博霉素的合成，其中酯或酰胺键被三唑单元取代。
• A Formal Total Synthesis of Epothilone A:  Enantioselective Preparation of the C1−C6 and C7−C12 Fragments¹
  作者：Richard E. Taylor、Gabriel M. Galvin、Kerry A. Hilfiker、Yue Chen

  DOI：10.1021/jo981461u

  日期：1998.12.1
• Sequential hydroformylation/aldol reactions: versatile and controllable access to functionalised carbocycles from unsaturated carbonyl compounds
  作者：Mark D. Keränen、Kinga Kot、Christoph Hollmann、Peter Eilbracht

  DOI：10.1039/b410718g

  日期：——

  Three different modes of hydroformylation/aldol reaction sequences involving either acid-catalysed aldol reactions, Mukaiyama aldol addition of pre-formed enolsilanes or aldol addition of in situ generated boron enolates can be applied to unsaturated ketones and ketoesters to afford the corresponding carbocyclic aldol adducts in good yields proceeding through the intermediate activated ketoaldehydes

  涉及酸催化的醛醇缩合反应的三种不同模式的加氢甲酰化/醛醇缩合反应顺序，预成型的烯醇硅烷的Mukaiyama醛醇加成或原位生成的硼烯醇酸酯的醛醇加成均可用于不饱和酮和酮酸酯，以提供相应的碳环化的醛醇加成通过中间体活化的酮醛可得到良好的收率。在某些情况下，在产品中观察到互补的，合成上有用的非对映选择性。