3-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1,2,4-trioxolane | 177616-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三氧戊环
• 英文名称: 3-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1,2,4-trioxolane
• 英文别名: 3-Phenyl-3-trifluoromethyl-1,2,4-trioxolane；1,2,4-Trioxolane, 3-phenyl-3-(trifluoromethyl)-
• CAS: 177616-46-5
• 化学式: C₉H₇F₃O₃
• 分子量: 220.148
• InChiKey: CYERQXIGALOLMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟苯乙酮 、 乙烯基乙醚 在 臭氧 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以56%的产率得到3-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1,2,4-trioxolane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reaction of cyano-substitued 1,2,4-trioxolanes

  摘要：

  乙烯基醚臭氧分解产生的羰基氧化物很容易与酰基氰化物发生[3 + 2]环加成反应，生成相应的氰基取代的 1,2,4-三氧杂环戊烷，分离产率为 34-88%。在竞争实验中，初步推断出了羰基氧化物捕获剂的相对反应顺序：三氟苯乙酮 > α,α-二苯基-N-甲基硝酮（N-甲基二苯基亚甲基胺 N-氧化物） > 苯甲酰氰 > 苯甲酰甲酸甲酯 > α,α,N-三苯基亚胺 [N-（二苯基亚甲基）苯胺] 苯甲醛。正如氰基的吸电子能力所预期的那样，3-氰基-3-苯基-1,2,4-三氧杂环戊烷不仅很容易氧化三苯基膦，还很容易氧化甲基对甲苯硫醚和 2,3-二甲基-2-丁烯。

  DOI：

  10.1039/p19960000871

文献信息

• Ozonolyses of 1-alkyl-substituted 1-tert-butylethylenes and highly methylated methylenecycloalkanes. The influence of the substituent steric bulk on the direction of cleavage of the primary ozonides
  作者：Shin-ichi Kawamura、Hideyuki Yamakoshi、Manabu Abe、Araki Masuyama、Masatomo Nojima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01183-8

  日期：2002.1

  Ozonolyses of 1-alkyl-substituted 1-tert-butylethylenes and of highly methylated methylenecycloalkanes were conducted in the presence of trifluoroacetophenone (7) in ether. The ozonolysis of 2,2,6-trimethyl-1-methylenecyclohexane provided only the crossed-ozonide 10 derived from capture of formaldehyde O-oxide with the ketone 7 in 42% yield, while in the case of the relevant 2,2,5-trimethyl-1-methylenecyclopentane

  在醚中在三氟苯乙酮（7）存在下进行1-烷基取代的1-叔丁基乙烯和高度甲基化的亚甲基环烷烃的臭氧分解。2,2,6-三甲基-1-亚甲基环己烷的臭氧分解仅提供了用酮7捕获甲醛O-氧化物而获得的交叉臭氧化物10，产率为42％，而在相关2,2,5的情况下-三甲基-1-亚甲基环戊烷-由2,7,5-三甲基环戊酮O-氧化物与酮7加成环而获得的另一种交叉-臭氧化物15e是唯一可隔离的产品。两种可能的裂环作用过程的用于初级臭氧化物的总能量12C和12E，在B3LYP / 6-31G计算** // B3LYP / 3-21G *水平的理论，似乎重现碎片之间的区域化学所观察到的差异这两个主要的臭氧化物。
• Ozonolysis of Highly Methylated 1,2-Bis(methylene)cycloalkanes. Influence of the Methyl Substituents on the Course of the Reaction
  作者：Hideyuki Yamakoshi、Shin-ichi Kawamura、Masatomo Nojima、Herbert Mayr、Janusz Baran

  DOI：10.1021/jo960397i

  日期：1996.1.1

  In the ozonolyses of highly methylated 3,3,4,4,5,5-hexamethyl-1,2-bis(methylene)cyclopentane (1a) and 3,3,6,6-tetramethyl-1,2-bis(methylene)cyclohexane (1b), the epoxidation competed with the cleavage of the C-C double bond, whereas only the latter process was observed in the case of the nonmethylated 1,2-bis(methylene)cycloalkanes 1c,d. Competition experiments revealed that the reactivity of the highly methylated 1,2-bis(methylene)cycloalkanes 1a,b is significantly smaller than that of the nonmethylated ones (1c,d), suggesting that the formation of the primary ozonides 2c,d occurs by a concerted 1,3-dipolar cycloaddition process.
• Synthesis and reaction of cyano-substitued 1,2,4-trioxolanes
  作者：Hajime Kuwabara、Yoshihiro Ushigoe、Masatomo Nojima

  DOI：10.1039/p19960000871

  日期：——

  Carbonyl oxides, derived from the ozonolyses of vinyl ethers, readily undergo [3 + 2] cycloadditions with acyl cyanides affording the corresponding cyano-substituted 1,2,4-trioxolanes in isolated yields of 34–88%. In competition experiments, a relative order of reactivity of the carbonyl oxide trapping agents was tentatively deduced; trifluoroacetophenone > α,α-diphenyl-N-methylnitrone (N-methyldiphenyl-methylideneamine N-oxide) > benzoyl cyanide > methyl benzoylformate > α,α,N-triphenylimine [N-(diphenylmethylidene)aniline] benzaldehyde. As expected from the electron-withdrawing ability of the cyano group, 3-cyano-3-phenyl-1,2,4-trioxolane oxidized not only triphenylphosphine but also methyl p-tolyl sulfide and 2,3-dimethylbut-2-ene very easily.

  乙烯基醚臭氧分解产生的羰基氧化物很容易与酰基氰化物发生[3 + 2]环加成反应，生成相应的氰基取代的 1,2,4-三氧杂环戊烷，分离产率为 34-88%。在竞争实验中，初步推断出了羰基氧化物捕获剂的相对反应顺序：三氟苯乙酮 > α,α-二苯基-N-甲基硝酮（N-甲基二苯基亚甲基胺 N-氧化物） > 苯甲酰氰 > 苯甲酰甲酸甲酯 > α,α,N-三苯基亚胺 [N-（二苯基亚甲基）苯胺] 苯甲醛。正如氰基的吸电子能力所预期的那样，3-氰基-3-苯基-1,2,4-三氧杂环戊烷不仅很容易氧化三苯基膦，还很容易氧化甲基对甲苯硫醚和 2,3-二甲基-2-丁烯。