N-(2-deuteriophenyl)-2-aminopyridine | 1243273-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-deuteriophenyl)-2-aminopyridine
• CAS: 1243273-04-2
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂
• 分子量: 171.206
• InChiKey: HUDSSSKDWYXKGP-RAMDWTOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-deuteriophenyl)-2-aminopyridine 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 、 对苯醌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-methyl-N-(2-((triisopropylsilyl)ethynyl)phenyl-6-d)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  螯合辅助策略钯催化芳烃CH键的氧化炔化反应

  摘要：

  本研究首次在氧化条件下开发了钯催化的芳烃CH键与（三异丙基甲硅烷基）乙炔的炔基化反应。在所考察的各种类型的导向基团中，N-苯基-2-氨基吡啶骨架显示出对Pd催化的直接炔基化反应最有效和最具选择性，并且以中等至良好的收率获得了所需的炔基化产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.003
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-(2-deuteriophenyl)-2-aminopyridine
  参考文献：
  名称：

  芳烃和药物的 Ir 催化无配体定向 C-H 硼化：详细的机理理解

  摘要：

  一种 Ir 催化的芳烃（例如 2-苯氧基吡啶、2-苯胺基吡啶、苄胺、苄基哌嗪、苄基吗啉、苄基吡咯烷、苄基哌啶、苄基氮杂环己烷、α-氨基酸衍生物、氨基苯基乙烷衍生物和其他重要支架）的无配体邻位硼化的有效方法) 并开发了药物。正如通过使用动力学同位素研究和 DFT 计算进行的详细机理研究所揭示的那样，该反应通过一个有趣的机理途径进行。发现催化循环涉及 Ir-硼基络合物的中间体，其中底物 C-H 活化是转换决定步骤，有趣的是没有任何明显的初级 KIE。该方法显示了广泛的底物范围和官能团耐受性。使用这种开发的策略实现了各种重要分子和药物的许多后期硼化。硼化化合物进一步转化为更有价值的官能团。此外，利用单硼化化合物的 B-N 分子内相互作用的优势，开发了一种操作简单的方法，用于选择性二硼化 2-苯氧基吡啶和许多官能化芳烃。此外，还展示了从硼化产物中去除吡啶基导向基团以实现邻硼化苯酚以及用于制备 1,2-二硼化苯的

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00046

文献信息

• A Direct Intramolecular C−H Amination Reaction Cocatalyzed by Copper(II) and Iron(III) as Part of an Efficient Route for the Synthesis of Pyrido[1,2-<i>a</i>]benzimidazoles from <i>N</i>-Aryl-2-aminopyridines
  作者：Honggen Wang、Yong Wang、Changlan Peng、Jiancun Zhang、Qiang Zhu

  DOI：10.1021/ja1067993

  日期：2010.9.29

  A novel and efficient synthesis of pyrido[1,2-a]benzimidazoles through direct intramolecular aromatic C-H amination of N-aryl-2-aminopyridines has been developed. The reaction, cocatalyzed by Cu(OAc)(2) and Fe(NO(3))(3)·9H(2)O, is carried out in DMF under a dioxygen atmosphere. Diversified pyrido[1,2-a]benzimidazoles containing various substitution patterns are obtained in moderate to excellent yields

  已经开发了一种通过 N-芳基-2-氨基吡啶的直接分子内芳香族 CH 胺化来合成吡啶并 [1,2-a] 苯并咪唑的新型高效合成方法。该反应由 Cu(OAc)(2) 和 Fe(NO(3))(3)·9H(2)O 共同催化，在双氧气氛下在 DMF 中进行。使用该方法可以以中等至极好的收率获得含有各种取代模式的多样化吡啶并[1,2-a]苯并咪唑。机理研究结果表明，Cu(III) 催化的亲电芳香取代 (S(E)Ar) 途径在此过程中起作用。铁 (III) 的独特作用被认为在于它能够促进更具亲电性的铜 (III) 物质的形成。在没有铁 (III) 的情况下，会发生效率低得多且可逆的 Cu(II) 介导的 S(E)Ar 过程。
• An Ir(<scp>iii</scp>)-catalyzed aryl C–H bond carbenoid functionalization cascade: access to 1,3-dihydroindol-2-ones
  作者：Siyi Bai、Xun Chen、Xinwei Hu、Yuanfu Deng、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1039/c7ob00367f

  日期：——

  An Ir(III)-catalyzed relay aryl C–H bond carbenoid insertion cascade of N-aryl-2-pyridinamines with diazo Meldrum's acid has been developed. This method provides an efficient approach to multifunctionalized 1,3-dihydroindol-2-ones with a broad range of functional group tolerance. Furthermore, this protocol could be applied for the concise synthesis of bioactive hematopoietic growth factor analogues

  已开发出一种由Ir（III）催化的N-芳基-2-吡啶胺与重氮Meldrum酸的芳基C–H键中继类芳烃插入级联反应。该方法为多功能官能的1,3-二氢吲哚-2-酮提供了一种有效的方法，具有广泛的官能团耐受性。此外，该协议可用于生物活性造血生长因子类似物的简明合成。
• Palladium(II)-Catalyzed One-Pot Syntheses of 9-(Pyridin-2-yl)-9H-carbazoles through a Tandem CH Activation/CX (X=C or N) Formation Process
  作者：Jean-Ho Chu、Pi-Shan Lin、Ya-Ming Lee、Wei-Ting Shen、Ming-Jung Wu

  DOI：10.1002/chem.201101528

  日期：2011.11.25

  A new one‐pot synthesis of 9‐(pyridin‐2‐yl)‐9H‐carbazoles through the simultaneous CH activation and palladium(II)‐catalyzed cross‐coupling of N‐phenylpyridin‐2‐amines with potassium aryltrifluoroborates is presented. Silver acetate and 1,4‐dioxane proved to be the best oxidant and solvent, respectively. The product yields fluctuated from modest to excellent and the reaction showed sufficient functional

  通过同时的CH活化和钯（II）催化的N-苯基吡啶-2-胺与芳基三氟硼酸钾的交叉偶联，新的一锅合成9-（吡啶-2-基）-9 H-咔唑的方法是提出了。醋酸银和1,4-二恶烷分别被证明是最好的氧化剂和溶剂。产物收率从适中波动至优异，反应显示出足够的官能团耐受性。对苯醌是催化过程中金属转移和还原消除步骤的重要配体。第一和第二次CH活化/ C的动力学同位素效应（k H / k D）。 C或C  ñ形成步骤测量为分别2.14和1.18，。最后，基于所有实验证据提出了合理的催化机理。
• Synthesis of 2-Arylindoles through Pd(II)-Catalyzed Cyclization of Anilines with Vinyl Azides
  作者：Lianghua Jie、Lianhui Wang、Dan Xiong、Zi Yang、Di Zhao、Xiuling Cui

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01618

  日期：2018.9.21

  featured as electrophiles, nucleophiles, and radical acceptors in synthetic chemistry and have emerged as rapid and versatile synthons in the preparation of N-heterocyclic systems. Herein, a novel approach to 2-arylindoles via Pd(II)-catalyzed cyclization reaction of anilines with vinyl azides has been achieved, which furnishes the versatile 2-arylindoles with high efficieny and excellent regioselectivity

  在合成化学中，乙烯基叠氮化物被用作亲电子试剂，亲核试剂和自由基受体，并在制备N杂环系统中以快速，通用的合成子形式出现。在本文中，已经实现了经由Pd（II）催化的苯胺与乙烯基叠氮化物的环化反应制备2-芳基吲哚的新方法，其为通用的2-芳基吲哚提供了高效率和优异的区域选择性。