3-(1-甲基-1H-吲哚-3-基)-1-苯基丙烷-1-酮 | 1042737-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(1-甲基-1H-吲哚-3-基)-1-苯基丙烷-1-酮
• 英文名称: 3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 3-(1-Methylindol-3-yl)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 1042737-42-7
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: KCWBVEFKNWMSRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-甲基-1H-吲哚-3-基)-1-苯基丙烷-1-酮 在 2,2'-联吡啶 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 生成 10-methyl-3a-phenyl-3a,4,5,10-tetrahydro-2H-oxazolo[4,5-a]carbazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过直接C–H加到腈中的Pd催化的分子内环化：熔融多环吲哚的骨架多样合成

  摘要：

  描述了钯催化分子内C–H加成腈在腈C（3），C（2）和N（1）位置上带有氰醇成分的第一个例子。可以在最佳条件下以良好或优异的收率制备各种官能化的部分饱和咔唑，四氢吡啶并[1,2- a ]吲哚和咔唑。另外，也可以平滑地形成具有七元或八元环的稠合多环吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02460
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 三乙基硅烷 、 六氟异丙醇 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 反应 1.0h， 以46%的产率得到3-(1-甲基-1H-吲哚-3-基)-1-苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  六氟-2-丙醇助长的硼烷催化的α，β-和α，β，γ，δ-不饱和酮中α，β-位双键的化学选择性氢化硅烷化。

  摘要：

  在温和的反应条件下，由B（C6F5）3催化的α，β-和α，β，γ，δ-不饱和酮的化学选择性氢化硅烷化为相应的不对称酮。将近55种底物，包括带有可还原官能团（例如炔基，烯基，氰基和芳香族杂环）的底物，以良好或优异的产率进行化学选择性氢化硅烷化。同位素标记研究表明，六氟-2-丙醇在该过程中也用作氢源。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00568

文献信息

• Regioselective Cyclization of (Indol-3-yl)pentyn-3-ols as an Approach to (Tetrahydro)carbazoles
  作者：Prabhakararao Tharra、Beeraiah Baire

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00042

  日期：2018.2.16

  An acid-catalyzed, highly regioselective cycloisomerization as well as dehydro-cyclization of (indol-3-yl)pentyn-3-ols has been reported for the selective synthesis of tetrahydrocarbazoles and carbazoles. This process is mild and found to be very general in terms of structural diversity of substrates. Utilizing the strategy, an efficient synthetic approach for the functionalized frameworks of carbazomycins

  已经报道了酸催化的，高度区域选择性的环异构化以及（吲哚-3-基）戊炔-3-醇的脱氢环化用于四氢咔唑和咔唑的选择性合成。该过程是温和的，并且在基材的结构多样性方面被发现是非常普遍的。利用该策略，还开发了一种对卡巴霉素A–D的功能化框架进行有效合成的方法。
• Cu-catalyzed β-functionalization of saturated ketones with indoles: a one-step synthesis of C3-substituted indoles
  作者：Zhao Yang、Chengkou Liu、Yu Zeng、Jingming Zhang、Zhixiang Wang、Zheng Fang、Kai Guo

  DOI：10.1039/c6ra19000f

  日期：——

  An effective one-pot synthesis of β-indolylketones from saturated ketones and indoles was developed. It is noteworthy that this methodology has a good functional group tolerance (alkyl, nitro, halogen, hydroxyl, methoxyl, carboxyl and ester) and is of great significance to the preparation of many indole heterocycles.

  从饱和的酮和吲哚开发了一种有效的一锅法合成β-吲哚基酮的方法。值得注意的是，该方法具有良好的官能团耐受性（烷基，硝基，卤素，羟基，甲氧基，羧基和酯），并且对许多吲哚杂环的制备具有重要意义。
• Direct insertion into the C–C bond of unactivated ketones with NaH-mediated aryne chemistry
  作者：Fan Luo、Chen-Long Li、Peng Ji、Yuxin Zhou、Jingjing Gui、Lingyun Chen、Yuejia Yin、Xinyu Zhang、Yanwei Hu、Xiaobei Chen、Xuejun Liu、Xiaodong Chen、Zhi-Xiang Yu、Wei Wang、Shi-Lei Zhang

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.05.032

  日期：2023.9

  Density functional theory (DFT) calculations reveal that the two adjacent iodines in o-diiodoarenes play critical roles in the formation of aryne. The nucleophilic attack of hydride to the electrophilic iodine requires that the adjacent iodine act as a directing group to accelerate this process, whereas mono-substituted iodobenzene lacking the neighboring-group participation makes it difficult. The in-situ-formed

  在这里，我们记录了以“旧”邻二碘芳烃作为芳炔祖体的芳炔化学的重新发明。我们建立了 NaH 介导的活化策略，以受控方式生成高反应性芳炔物种。所得芳炔可以有效地参与与未活化酮的C-C σ键插入反应，这是现有方法难以实现的。密度泛函理论 (DFT) 计算表明o中的两个相邻碘-二碘芳烃在芳炔的形成中起关键作用。氢化物对亲电子碘的亲核攻击需要邻近的碘充当导向基团来加速这一过程，而缺乏邻近基团参与的单取代碘苯则使其变得困难。酮原位形成的烯醇化物被建议采用四聚体聚集体与芳烃反应，这解释了具有大取代基的底物的高区域化学性。
• Sustainable production of carbazole-based BioAIEgens from lignin major motifs
  作者：Jianwei Ji、Chuangchi Ding、Shouji Li、Tenglong Guo、Julian Skagfjörd Reinhold、Sen Meng、Wenqing Zhu、Xiaohui Ji、Xu-Min Cai、Bo Zhang

  DOI：10.1039/d3gc04384c

  日期：——

  linkages using a one-pot, two-step method. Through a [3 + 1 + 2] benzene cyclization reaction involving lignin β-O-4 model compound, indole-3-carbaldehyde, and 3-chloropropiophenone catalyzed by cost-effective CuCl2·2H2O, we achieved yields of carbazole derivatives up to 90%, highlighting the economic viability of our approach. Our protocol is versatile, accommodating various reaction conditions, including

  木质素催化转化为杂环芳香族化合物不仅对于扩大木质素在药物合成中的用途，而且对于赋予下游木质素产品发光特性具有重大前景。然而，挑战在于设计兼容的催化条件来选择性裂解芳香醚键并形成 C-N 键。在这项研究中，我们提出了一种使用一锅两步法从木质素酚 β-O-4 模型键合成官能化咔唑衍生物的新方法。通过木质素β-O-4模型化合物、吲哚-3-甲醛和3-氯苯丙酮在经济高效的CuCl 2 · 2H 2 O催化下进行[3 + 1 + 2]苯环化反应，获得了咔唑衍生物的收率高达 90%，凸显了我们方法的经济可行性。我们的方案用途广泛，可适应各种反应条件，包括 C-O 键的选择性断裂、醛醇缩合、β-氯酮脱氯化氢、Diels-Alder 加成和脱氢芳构化反应。此外，所得咔唑衍生物表现出良好的扭曲分子内电荷转移（TICT）和聚集诱导发射（AIE）效应。该方法为合成木质素基咔唑提供了一种可持续且实用的策略，在催化剂
• Platinum-Catalyzed Multi-Step Reaction of Propargyl Alcohols with<i>N</i>-Heteroaromatics
  作者：Sivakolundu Bhuvaneswari、Masilamani Jeganmohan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/asia.200900318

  日期：2010.1.4

  AbstractN‐Methyl indole reacts with but‐2‐yn‐1‐ol in the presence of PtCl2 in MeOH giving indole derivatives having a substituted 3‐oxobutyl group at the 3‐position in good yield. Under the reaction conditions, various substituted indoles and substituted propargyl alcohols are successfully involved in the reaction giving the corresponding addition products in good to moderate yields. The catalytic reaction can be further extended to N‐phenyl pyrrole. In the present multi‐step reaction, PtCl2 likely plays dual roles: as the catalyst for the rearrangement of propargyl alcohols to the corresponding alkenyl ketones and as the catalyst for the addition of indoles to the alkenyl ketones. Experimental evidence is provided to support the proposed mechanism.