3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(1-Methylindol-3-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: CILQBPPLINUZPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 三乙基硅烷 、 六氟异丙醇 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 反应 1.0h， 以46%的产率得到3-(1-甲基-1H-吲哚-3-基)-1-苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  六氟-2-丙醇助长的硼烷催化的α，β-和α，β，γ，δ-不饱和酮中α，β-位双键的化学选择性氢化硅烷化。

  摘要：

  在温和的反应条件下，由B（C6F5）3催化的α，β-和α，β，γ，δ-不饱和酮的化学选择性氢化硅烷化为相应的不对称酮。将近55种底物，包括带有可还原官能团（例如炔基，烯基，氰基和芳香族杂环）的底物，以良好或优异的产率进行化学选择性氢化硅烷化。同位素标记研究表明，六氟-2-丙醇在该过程中也用作氢源。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00568
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有N-甲基吲哚部分作为抗肿瘤剂的新型烟酰胺基吡唑啉衍生物：设计，合成和评估

  摘要：

  在目前的工作中，已经设计并合成了二十五个带有N-甲基吲哚部分的烟酰基吡唑啉衍生物。这些化合物作为微管蛋白组装抑制剂的生物学评估表明，它们中的大多数是潜在的抗肿瘤药。其中，化合物28对癌细胞系的药效最大（ 对于HeLa，HepG2和MCF-7细胞，GI 50 = 29–90 nM），对非肿瘤细胞无毒性（ 对于293 T细胞，CC 50 > 300μM），结合到微管蛋白的秋水仙碱位点，并在微管蛋白组装试验中表现出出色的抑制活性（IC 50  = 1.6μM，优于CA-4）。进行了分子动力学模拟以验证化合物28的对接姿势与微管蛋白结晶。对HepG2和HeLa细胞的进一步研究表明，化合物28可能导致有丝分裂阻滞至G2 / M期，随后诱导细胞凋亡。还在HeLa异种移植裸鼠上评估了化合物28的体内效率，相对肿瘤抑制率高达61.52％，而没有明显的体重减轻和组织损伤（通过H＆E染色检查），与CA-4相当（抑制59

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.07.044

文献信息

• Chiral Aldehyde Catalysis for the Catalytic Asymmetric Activation of Glycine Esters
  作者：Wei Wen、Lei Chen、Ming-Jing Luo、Yan Zhang、Ying-Chun Chen、Qin Ouyang、Qi-Xiang Guo

  DOI：10.1021/jacs.8b06676

  日期：2018.8.1

  Chiral aldehyde catalysis is uniquely suitable for the direct asymmetric α-functionalization of N-unprotected amino acids, because aldehydes can reversibly form imines. However, there have been few successful reports of these transformations. In fact, only chiral aldehyde catalyzed aldol reactions of amino acids and alkylation of 2-amino malonates have been reported with good chiral induction. Here

  手性醛催化特别适用于 N-未保护氨基酸的直接不对称 α-官能化，因为醛可以可逆地形成亚胺。然而，关于这些转变的成功报道很少。事实上，只有手性醛催化氨基酸的羟醛反应和 2-氨基丙二酸酯的烷基化具有良好的手性诱导作用。在这里，我们报告了一种基于烯醇中间体表面控制的新型手性醛催化剂。由此产生的手性醛是第一种有效的非吡哆醛依赖性催化剂，可以促进 N-未保护甘氨酸酯的直接不对称 α-官能化。通过密度泛函理论计算研究了可能的过渡态和质子转移过程。
• Pd-Catalyzed Intramolecular Cyclization via Direct C–H Addition to Nitriles: Skeletal Diverse Synthesis of Fused Polycyclic Indoles
  作者：Ting-Ting Wang、Lang Zhao、Yan-Jing Zhang、Wei-Wei Liao

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02460

  日期：2016.10.7

  Pd-catalyzed intramolecular C–H addition of indoles bearing cyanohydrin components at the C(3), C(2), and N(1) positions to nitriles is described. A wide range of functionalized partially saturated carbazoles, tetrahydropyrido[1,2-a]indole, and carbazoles can be prepared in good to excellent yields under the optimal conditions. In addition, fused polycyclic indoles with seven- or eight-membered rings

  描述了钯催化分子内C–H加成腈在腈C（3），C（2）和N（1）位置上带有氰醇成分的第一个例子。可以在最佳条件下以良好或优异的收率制备各种官能化的部分饱和咔唑，四氢吡啶并[1,2- a ]吲哚和咔唑。另外，也可以平滑地形成具有七元或八元环的稠合多环吲哚。
• Transition metal-free access to 3,4-dihydro-1,2-oxaphosphinine-2-oxides from phosphonochloridates and chalcones through tandem Michael addition and nucleophilic substitution
  作者：Zhicheng Fu、Simin Sun、Anjian Yang、Fang Sun、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/c9cc06352h

  日期：——

  A novel and transition metal-free synthesis of 3,4-dihydro-1,2-oxaphosphinine 2-oxides was developed. LiHMDS-mediated tandem Michael addition and nucleophilic substitution of readily available phosphonochloridates and chalcones afforded a variety of valuable 3,4-dihydro-1,2-oxaphosphinine 2-oxides bearing diverse functionalities in excellent yields and satisfactory to good diastereoselectivity (up

  开发了一种新颖且无过渡金属的3,4-二氢-1,2-氧杂膦2氧化物合成方法。LiHMDS介导的串联迈克尔加成反应和亲核取代易得的膦酰氯和查耳酮提供了各种有价值的3,4-二氢-1,2-氧杂膦酸2-氧化物，具有优异的收率和令人满意的非对映选择性（高达99％），具有多种功能产量，最高可达99：1 dr）。
• Regio- and diastereoselective construction of a new set of functionalized pyrrolidine, spiropyrrolidine and spiropyrrolizidine scaffolds appended with aryl- and heteroaryl moieties via the azomethine ylide cycloadditions
  作者：Vadla Rajkumar、Srinivasarao Arulananda Babu、Rayavarapu Padmavathi

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.053

  日期：2016.9

  Highly regio- and diastereoselective syntheses of a new set of functionalized pyrrolidines, spiro-pyrrolidine/pyrrolizidine oxindoles, spiroacenaphthylenolyl-pyrrolidines/pyrrolizidines and spiro-1,3-indandionolyl-pyrrolidines/pyrrolizidines appended with various aryl- and heteroaryl moieties via the azomethine ylide cycloaddition reaction are reported. The Ag-catalyzed [3+2] cycloaddition of azomethine

  一组新的功能化吡咯烷，螺并吡咯烷/吡咯并吡啶氧吲哚，螺并ac苯并菲咯啉基-吡咯烷/吡咯并吡啶和螺-1,3-吲哚并菲酰基-吡咯烷/吡咯并吡啶的高区域选择性和非对映选择性合成报道了环加成反应。Ag衍生自N的偶氮甲亚胺的[3 + 2]环加成反应用各种亚芳基/杂芳基亚甲基丙二酸-亚苄基亚氨基甘氨酸盐产生具有良好区域和非对映选择性的C-3，C-5-芳基/杂芳基取代的C-4，C-4-二氰基吡咯烷-2-羧酸酯支架。此外，研究了由不同的1,2-二羰基和α-氨基酸与基于吲哚/吡咯的偶极亲和剂的脱羧反应衍生的偶氮甲亚胺的[3 + 2]环加成反应。在丰富功能化的螺吡咯烷-和螺吡咯并吡啶骨架的文库的背景下，这些反应导致组装了各种螺并吡咯烷/吡咯并吡啶氧吲哚，螺并ena庚烯基-吡咯烷/吡咯并吡啶和螺-1,3-茚满二酮基-吡啶并吡啶在螺吡咯烷/吡咯烷环的C-3位的吲哚基和吡咯基部分。由甲亚胺叶立德环加成反应获得的图8
• Construction of benzo[a]carbazole derivatives via Diels–Alder reaction of arynes with vinylindoles
  作者：Lijun Wu、Hui Huang、Pan Dang、Yun Liang、Shaofeng Pi

  DOI：10.1039/c5ra11025d

  日期：——

  A new protocol for a highly efficienct and versatile Diels–Alder reaction of vinylindoles with arynes (generated form 2-(trimethylsilyl)aryl triflate) has been developed. Various functionalized benzo[a]carbazoles were afforded in good to perfect yields via [4 + 2] cycloaddition/aromatization.

  已经开发出一种新的协议，用于乙烯基吲哚与芳烃的高效狄斯-阿尔德反应（生成形式为2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯）。通过[4 + 2]环加成/芳构化，可以提供各种官能化的苯并[ a ]咔唑，收率良好至理想。