ethyl 2-(1-hydroxyprop-2-ethynyl)thiazole-4-carboxylate | 675574-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-(1-hydroxyprop-2-ethynyl)thiazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(1-hydroxyprop-2-ynyl)-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 675574-24-0
• 化学式: C₉H₉NO₃S
• 分子量: 211.241
• InChiKey: HYTZBJYADWLOGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.99
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.42
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(1-hydroxyprop-2-ethynyl)thiazole-4-carboxylate 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 生成 ethyl 2-(propynoyl)thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硫霉素 I 的全合成和完整结构分配

  摘要：

  描述了硫肽抗生素硫西林 I 的全合成。这项工作明确地将天然产品的完整结构（构成和配置）定义为 1。

  DOI：

  10.1021/ja110166x
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酮酸乙酯 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl 2-(1-hydroxyprop-2-ethynyl)thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of an amythiamicin pyridine clusterElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b310944e/

  摘要：

  含有吡啶的氨基糖肽类抗生素amythiamicin群的中心结构域，通过9步反应制备成保护形式，从(S)-2-[1-(叔丁氧羰基氨基)-2-甲基丙基]噻唑-4-羧酸出发，经Michael加成-环脱水反应，实现了2-(2-噻唑基)烯胺和1-(2-噻唑基)炔酮的合成，最终得到了93%的ee值和18%的总产率。

  DOI：

  10.1039/b310944e

文献信息

• An Improved Synthesis of Pyridine−Thiazole Cores of Thiopeptide Antibiotics
  作者：Virender S. Aulakh、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1021/jo900950x

  日期：2009.8.7

  oxidation of 2-methylthiazoles to 2-formylthiazoles simplifies the implementation of the Bagley variant of the Bohlmann−Rahtz reaction as a key step in a concise new route to pyridine cores of thiopeptide antibiotics.

  将2-甲基噻唑氧化为2-甲酰基噻唑简化了Bohlmann-Rahtz反应的Bagley变体的实施，这是在简化的硫肽抗生素吡啶核新途径中的关键步骤。
• Stereoselective Synthesis of the γ-Lactam Hydrolysate of the Thiopeptide Cyclothiazomycin
  作者：Mark C. Bagley、Xin Xiong

  DOI：10.1021/ol0485870

  日期：2004.9.1

  Bohlmann-Rahtz pyridine synthesis of a chiral nonracemic enamine and thiazolylpropynone gives a terminal-protected pyridine-containing gamma-amino acid in high optical purity in a sequential one-pot multicomponent reaction that proceeds with total control of regiochemistry and with minimal racemization. Further elaboration has established the synthesis of the gamma-lactam acidic hydrolysate of the macrocyclic thiopeptide antibiotic cyclothiazomycin, a selective renin inhibitor, in only four steps and 30% overall yield and has confirmed its structure.