3-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbonyl)benzaldehyde | 1307896-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbonyl)benzaldehyde
• CAS: 1307896-55-4
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₂
• 分子量: 250.257
• InChiKey: HAFPKWGHUKGVEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbonyl)benzaldehyde 、 氰乙酰胺 在 哌啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以6%的产率得到3-(3-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbonyl)phenyl)-2-cyanoacrylamide
  参考文献：
  名称：

  KINASE INHIBITORS

  摘要：

  使用具有烯烃基团的激酶抑制剂抑制激酶的方法被披露。

  公开号：

  US20130035325A1
• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂吲哚 、 3-甲酰基苯甲酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以11%的产率得到3-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbonyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  KINASE INHIBITORS

  摘要：

  使用具有烯烃基团的激酶抑制剂抑制激酶的方法被披露。

  公开号：

  US20130035325A1

文献信息

• KINASE INHIBITORS
  申请人：Taunton, JR. John William

  公开号：US20130035325A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  Methods of inhibiting kinases using kinase inhibitors having olefin moieties are disclosed.

  使用具有烯烃基团的激酶抑制剂抑制激酶的方法被披露。
• US9505766B2
  申请人：——

  公开号：US9505766B2

  公开（公告）日：2016-11-29
• [EN] KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2011060440A2

  公开（公告）日：2011-05-19

  Methods of inhibiting kinases using kinase inhibitors having olefin moieties are disclosed.
• Electrophilic Fragment-Based Design of Reversible Covalent Kinase Inhibitors
  作者：Rand M. Miller、Ville O. Paavilainen、Shyam Krishnan、Iana M. Serafimova、Jack Taunton

  DOI：10.1021/ja401221b

  日期：2013.4.10

  Fragment-based ligand design and covalent targeting of noncatalytic cysteines have been employed to develop potent and selective kinase inhibitors. Here, we combine these approaches, starting with a panel of low-molecular-weight, heteroaryl-susbstituted cyanoacrylamides, which we have previously shown to form reversible covalent bonds with cysteine thiols. Using this strategy, we identify electrophilic fragments with sufficient ligand efficiency and selectivity to serve as starting points for the first reported inhibitors of the MSK1 C-terminal kinase domain. Guided by X-ray co-crystal structures, indazole fragment 1 was elaborated to afford 12 (RMM-46), a reversible covalent inhibitor that exhibits high ligand efficiency and selectivity for MSK/RSK-family kinases. At nanomolar concentrations, 12 blocked activation of cellular MSK and RSK, as well as downstream phosphorylation of the critical transcription factor, CREB.