dimethylvinyl ethynyl carbinol | 60785-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethylvinyl ethynyl carbinol
• 英文别名: 5-methylhex-4-en-1-yn-3-ol；5-Methyl-hex-4-en-1-in-3-ol；Isobutenyl-aethinyl-carbinol；Dimethylvinyl-ethynylcarbinol
• CAS: 60785-40-2
• 化学式: C₇H₁₀O
• mdl: MFCD00632165
• 分子量: 110.156
• InChiKey: QFRQPXWPVIBXJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-113 °C(Press: 100 Torr)
• 密度：
  0.924±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethylvinyl ethynyl carbinol 在 四(甲基苯基膦)钯 硫酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.07 MPa 条件下， 反应 4.25h， 生成 methyl (4-hydroxy-5,5-dimethyltetrahydrofuran-2-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  Carbonylation of Alkynyl Epoxides:  Synthesis of 5-Hydroxy-2,3-dienoate Esters and 2,3-Dihydrofuran-3-ol Derivatives

  摘要：

  The carbonylation of alkynyl oxiranes catalyzed by (MePh2)(4)Pd in the presence of 20 atm of carbon monoxide in methanol gives methyl 5-hydroxy-2,3-pentadienoates in good yields. When the reaction is performed on alkynyl oxiranemethanol derivatives, 4,5-dihydrofuran-3-ol derivatives are obtained stereoselectively. These products arise from the spontaneous cyclization of a dihydroxyallenyl ester intermediate.

  DOI：

  10.1021/jo971303n
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-1-(trimethylsilyl)hex-4-en-1-yn-3-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 dimethylvinyl ethynyl carbinol
  参考文献：
  名称：

  末端炔丙基醇与蒽的金催化胺化反应，对C（1）-加成和1,2-碳迁移具有非典型的化学选择性

  摘要：

  这项工作报道了末端炔丙基醇与蒽或异恶唑的金催化的胺化反应，可产生具有完全化学选择性的E构型的α-氨基-2-en-1和1 al。与典型的C（2）路线相反，这些催化亚胺仅在末端炔烃上与C（1）亲核加成一起发生。对于3,3-二烷基丙-1-炔-3-醇，甲基取代基优于长烷基链，这是1,2-向α-亚氨基金卡宾的迁移基团。对于仲丙-1-炔-3-醇，苯基，乙烯基和环丙基取代基作为迁移基团优于氢，从而避免了典型的金卡宾反应。进行了DFT计算以合理化所观察到的C（1）-区域选择性和基于金卡宾途径的优选环丙基迁移。

  DOI：

  10.1002/chem.201905283

文献信息

• Simultaneous Synthesis of Both Rings of Chromenes via a Benzannulation/<i>o</i>-Quinone Methide Formation/Electrocyclization Cascade
  作者：Nilanjana Majumdar、Keith A. Korthals、William D. Wulff

  DOI：10.1021/ja210655g

  日期：2012.1.18

  A new route to the chromene ring system has been developed which involves the reaction of an α,β-unsaturated Fischer carbene complex of chromium with a propargyl ether bearing an alkenyl group on the propargylic carbon. This transformation involves a cascade of reactions that begins with a benzannulation reaction and is followed by the formation of an o-quinone methide, and finally results in the emergence

  开发了一种色烯环体系的新路线，该路线涉及铬的α,β-不饱和费歇尔卡宾络合物与在炔丙碳上带有烯基的炔丙醚的反应。这种转化涉及一系列反应，从苯并环化反应开始，然后形成邻醌甲基化物，最后在电环化时产生色烯。通过使用芳基卡宾络合物，该反应被扩展以提供通路。这是色烯的首次合成，其中色烯系统的两个环均在一步中生成，并在 lapachenole 和维生素 E 的合成中得到突出体现。
• Ruthenium-catalyzed formation of pyrazoles or 3-hydroxynitriles from propargyl alcohols and hydrazines
  作者：Julia Kaufmann、Elisabeth Jäckel、Edgar Haak

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.893

  日期：——

  Functionalized pyrazoles are generated from secondary propragyl alcohols and hydrazines in a rutheniumcatalyzed cascade process, consisting of redox isomerization, Michael addition, cyclocondensation and dehydrogenation steps. The same bifunctional catalyst mediates the conversion of tertiary propargyl alcohols with hydrazine to 3-hydroxynitriles via anti-Markovnikov hydroamination followed by elimination

  官能化吡唑是在钌催化的级联过程中由仲丙醇和肼生成的，包括氧化还原异构化、迈克尔加成、环缩合和脱氢步骤。相同的双功能催化剂通过反马尔可夫尼科夫加氢胺化随后消除氨来介导炔丙醇叔醇与肼的转化为 3-羟基腈。
• On the [2,3]-sigmatropic rearrangements of sulfenate esters derived from alkenynols: synthesis of vinylallene and vinylacetylene sulfoxides.
  作者：Eugène M.G.A. van Kruchten、William H. Okamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87011-2

  日期：1982.1

  The reactions of various alkenynols with phenylsulfenyl chloride result in the formation of either vinylallene sulfoxides or vnylacetylene sulfoxides, depending on the substitution pattern of the starting material.

  取决于起始材料的取代方式，各种烯基炔醇与苯基亚磺酰氯的反应导致乙烯基亚烷基亚砜或乙烯基乙炔亚砜的形成。
• Copper-Catalyzed Imidovinylation of Alkynes via 1,3-Vinyl Migration
  作者：Jiaqiong Sun、Guangfan Zheng、Qiao Zhang、Yimin Wang、Shengbiao Yang、Qian Zhang、Yan Li、Qian Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01599

  日期：2017.7.21

  The first copper-catalyzed imidovinylation of alkynes has been developed, which grants facile access to various (E)-2-imido-2,4-dienals with high stereoselectivity under mild conditions. This transformation also represents the first 1,3-carbon migration of propargylic alcohols and their derivatives.

  已开发出炔烃的第一个铜催化的亚氨基乙烯基化，它允许在温和条件下以高立体选择性容易地获得各种（E）-2-亚氨基-2,4-二烯。这种转变也代表了炔丙醇及其衍生物的第一个1,3碳迁移。
• Synthesis of Pyranocyclopentaindolines Representing the Western Sections of Janthitrem B, JBIR‐137, and Shearinine G
  作者：Marvin Fresia、Thomas Lindel

  DOI：10.1002/ejoc.202101454

  日期：2022.5.6

  A set of pyranocyclopentaindolines: Tetracycles representing the ABCD partial structures of the fungal indole diterpenes janthitrem B, JBIR-137, and shearinine G were synthesized starting from indoline. The hydroxylated western section of janthitrem B was obtained in eight steps and 10 % overall yield.

  一组吡喃环戊二烯：代表真菌吲哚二萜类 janthitrem B、JBIR-137 和舍利宁 G 的 ABCD 部分结构的四环化合物是从二氢吲哚开始合成的。janthitrem B 的羟基化西部切片分 8 步获得，总产率为 10%。