1-甲基吲哚啉-5-甲醛 | 60082-02-2

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基吲哚啉-5-甲醛
• 英文名称: 1-methylindoline-5-carbaldehyde
• 英文别名: 5-formyl-1-methyl-indoline；1-methyl-2,3-dihydroindole-5-carbaldehyde
• CAS: 60082-02-2
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• mdl: MFCD03208513
• 分子量: 161.203
• InChiKey: OZQGVTARHLDSTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基吲哚啉-5-甲醛 在 N,N'-bis(salicylidene)-1,2-phenylene diaminocobalt(II) 、 [Ru(1,10-phenanthroline-5,6-dione)₃](PF₆)₂ 、 氧气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以81%的产率得到1-甲基-1H-吲哚-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  用低电位的邻醌催化剂取代化学计量的DDQ，可实现医药中间体中三级二氢吲哚的需氧脱氢。

  摘要：

  过渡金属/醌配合物[Ru（phd）3] 2+（phd = 1,10-菲咯啉-5,6-二酮）被证明可有效地将3°二氢吲哚有氧脱氢成相应的吲哚。结果表明，由于低电位醌具有介导有效的底物脱氢的能力，并且还与通过O2进行的容易的再氧化兼容，因此如何定制低电位的醌以提供化学计量的DDQ的催化替代物。该方法的实用性在药学上重要分子的关键中间体的合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00111
• 作为产物：
  描述：

  1-甲酸基吲哚啉 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-甲基吲哚啉-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  氨基取代的苄鎓离子的合成，结构和性质–普通碳正离子与中性亲电试剂之间的联系

  摘要：

  描述了直接获取十一种氨基取代的二芳基甲基四氟硼酸酯的优化合成方法。这些苯甲酸铵离子的亲电性涵盖了七个数量级的范围，并提供了普通碳正离子与中性亲电子之间的联系。这些高稳定度的四氟硼酸苄基铵盐中有五个通过单晶X射线晶体学表征。尽管实验确定的固态键长和键长与DFT方法计算出的气相和水溶液的键长和夹角完全吻合，但与固态填充物相比，晶体堆积说明了固态中芳基的扭曲角存在较大差异。计算结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800835

文献信息

• SUBSTITUTED 6, 7-DIALKOXY-3-ISOQUINOLINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PHOSPHODIESTERASE 10 (PDE 10A)
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US20150158895A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  The invention relates to compounds of the formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R′, R 1 through R 7 and Ar are as defined herein. These compounds are useful as inhibitors of phosphodiesterase 10 (PDE10A) which are useful in treating central nervous system diseases such as psychosis and also in treating, for example, obesity, type II diabetes, metabolic syndrome, glucose intolerance, pain and ophthalmic diseases.

  本发明涉及具有以下公式的化合物，或其药用可接受盐，其中R'，R1至R7和Ar如本文所述定义。这些化合物作为磷酸二酯酶10（PDE10A）的抑制剂，可用于治疗中枢神经系统疾病，如精神疾病，也可用于治疗例如肥胖、II型糖尿病、代谢综合征、葡萄糖不耐症、疼痛和眼科疾病。
• Convenient Synthesis of <i>p</i>-Aminobenzoic Acids and their Methyl Esters
  作者：Marek Pietrzak、Beata Jędrzejewska、Dorota Mądrzejewska、Agnieszka Bajorek

  DOI：10.1080/00304948.2017.1260396

  日期：2017.1.2

  derivatives of benzoic acid was provided. Our need of various p-aminobenzoic acids and their esters for the preparation of a few boron-dipyrromethene (BODIPY) dyes, and other dyes containing difluoroborane moiety as spectroscopic probes prompted us to re-investigate and modify the reaction reported by Ott and his group nearly fifty years ago after our unsuccessful attempts to obtain these acids in good yields

  氨基具有重要的生物学和工业重要性，因为它们是生物体和氨基酸的基本组成部分。胺的性质取决于氮上取代基的类型、空间位阻和溶剂化效应。通常，胺的碱性随着胺上烷基数量的增加而增加，而芳基取代基通常使孤对电子离域进入环，导致碱性降低。这些因素可能导致氨基对此类化合物的光谱和氧化还原性质以及发生分子间和分子内电子转移 (ICT) 过程的可能性产生重大影响。芳香胺通常毒性很大，很容易通过皮肤吸收，有些是强致癌物。然而，对它们的结构进行适当的修改，可以得到具有所需特性的化合物，例如生物活性化合物、聚合物、自由基光引发剂、染料、光伏电池、发光二极管、光谱探针、现代医学技术和许多其他领域领域。对氨基苯甲醛是制备各种胺的方便且常用的起始试剂。Babu 和 Balasubramaniam 提出了一种通过醛氧化合成对二甲氨基苯甲酸的简单方法。然而，它需要亚氯酸钠，亚氯酸钠是危险的，而且不太普遍。而且，该方法与使用过
• Development of fluorescence probes based on stilbazolium salts for monitoring free radical polymerization processes
  作者：Stanisław Wróblewski、Katarzyna Trzebiatowska、Beata Jędrzejewska、Marek Pietrzak、Ryszard Gawinecki、Jerzy Pączkowski

  DOI：10.1039/a902904d

  日期：——

  A series of 1-methyl-2-(4-aminostyryl)pyridinium perchlorates and iodides were investigated as fluorescent probes for the monitoring of the progress of free radical polymerization. The study on the changes in the fluorescence intensity and spectroscopic shifts of studied compounds were carried out during thermally initiated polymerization of methyl methacrylate and during photoinitiated polymerization of a 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol triacrylate (TMPTA)–1-methylpyrrolidin-2-one (MP) mixture. The purpose of these studies was to find a relationship between the changes in the shape and intensity of probe fluorescence and degree of monomer conversion into polymer. The polymer formation was estimated gravimetrically or by the measurement of the degree of monomer double bond disappearance using FTIR spectroscopy.

  研究人员将一系列 1-甲基-2-(4-氨基苯乙烯基)吡啶高氯酸盐和碘化物作为监测自由基聚合过程的荧光探针。在甲基丙烯酸甲酯的热引发聚合和 2-乙基-2-（羟甲基）丙烷-1,3-二醇三丙烯酸酯（TMPTA）-1-甲基吡咯烷-2-酮（MP）混合物的光引发聚合过程中，对所研究化合物的荧光强度变化和光谱偏移进行了研究。这些研究的目的是找出探针荧光的形状和强度变化与单体转化为聚合物的程度之间的关系。聚合物的形成可用重力法或傅立叶变换红外光谱法测量单体双键消失的程度来估算。
• The synthesis and the solvent and substituent effect on the spectroscopic characteristic of 3-ethyl-2-(p-substitued styryl)benzothiazolium iodides
  作者：Janina Kabatc、Beata Jędrzejewska、Piotr Orliński、Jerzy Pączkowski

  DOI：10.1016/j.saa.2004.12.014

  日期：2005.11

  2-styryl-ethylbenzothiazolium iodides, possessing different electron-withdrawing or electron-donating groups are described. The dyes were prepared by the condensation of 3-ethyl-2-methylbenzothiazole salts with p-substituted benzaldehydes. The synthesis of suitable substrates is presented as well. We describe here the absorption, emission spectra and the luminescence quantum yield of hemicyanine dyes (SH) measured

  描述了具有不同的吸电子或供电子基团的对位取代的2-苯乙烯基-乙基苯并噻唑鎓碘化物的光物理和光化学性质。通过使3-乙基-2-甲基苯并噻唑盐与对位取代的苯甲醛缩合来制备染料。还提出了合适底物的合成。我们在这里描述在11种不同极性的不同有机溶剂中测得的半菁染料（SH）的吸收，发射光谱和发光量子产率。通过（1）NMR，电子吸收和荧光光谱确定了合成染料的分子结构。光谱数据证实所有化合物都以其苯乙烯基残基的E-构型存在。平面分子构象对于具有五元侧芳基的化合物（例如苯并噻唑）是典型的。与具有其他取代基的化合物相比，在苯环中具有N-烷基取代基的化合物在THF溶液中显示出低的荧光量子产率。这表明对于N-烷基衍生物，非辐射过程比辐射过程有效得多。经测试的染料的电子吸收和荧光发射光谱证明对引入芳族环的取代基的性质高度敏感。这表明对于N-烷基衍生物，非辐射过程比辐射过程有效得多。经测试的染料的电子吸收和荧光发射光
• 5-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene derivatives: Synthesis, spectroscopic and electrochemical investigation
  作者：Marek Pietrzak、Agnieszka Bajorek

  DOI：10.1016/j.dyepig.2012.07.009

  日期：2013.1

  characterized. The dyes were prepared in two-stage synthesis reaction. The 2-cyano-3-[4-aminophenyl]-2-propenamide derivatives, and the final dyes were characterized by 1H and 13C NMR spectroscopy and their purity was checked by thin-layer chromatography and finally HPLC. The spectroscopic properties of the prepared dyes were studied in four different solvents.

  已经完全合成和表征了一系列新颖的染料，其结构基于5-苯基-1,2,3,4-四氢萘骨架。在两步合成反应中制备染料。通过1 H和13 C NMR光谱对2-氰基-3- [4-氨基苯基] -2-丙烯酰胺衍生物和最终染料进行表征，并通过薄层色谱法和最后通过HPLC检查其纯度。在四种不同的溶剂中研究了所制备染料的光谱性质。