1-甲基吲哚啉-5-羧酸 | 380922-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基吲哚啉-5-羧酸
• 英文名称: N-methylindoline-5-carboxylic acid
• 英文别名: 1-methylindoline-5-carboxylic acid；1-methyl-2,3-dihydro-1H-indole-5-carboxylic acid；1-methyl-2,3-dihydroindole-5-carboxylic acid
• CAS: 380922-37-2
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• mdl: MFCD09879911
• 分子量: 177.203
• InChiKey: GRSSYQXLYOLWFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220.5-230°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基吲哚啉-5-羧酸 在 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-Methylindoline-5-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of 5-Fluoro-2-aryloxazolo[5,4-b]pyridines as β-Amyloid PET Ligands and Identification of MK-3328

  摘要：

  5-Fluoro-2-aryloxazolo[5,4-b]pyridines were synthesized and investigated as potential F-18 containing beta-amyloid PET ligands. In competition binding assays using human AD brain homogenates, compounds 14b, 16b, and 17b were identified as having favorable potency versus human beta-amyloid plaque and were radiolabeled for further evaluation in in vitro binding and in vivo PET imaging experiments. These studies led to the identification of 17b (MK-3328) as a candidate PET ligand for the clinical assessment of beta-amyloid plaque load.

  DOI：

  10.1021/ml200018n
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1H-吲哚-5-甲酸 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到1-甲基吲哚啉-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Cyanopyrrolidines useful for the treatment of inter alia metabolic syndrome

  摘要：

  公开号：

  EP1595866B1

文献信息

• [EN] 4-ARYL-BUTANE-1,3-DIAMIDES<br/>[FR] 4-ARYLBUTANE-1,3-DIAMIDES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2010086366A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  The invention relates to compound of the formula (I) in which the substituents are as defined in the specification; m free form or in salt form; to its preparation, to its use as medicament and to medicaments comprising it.

  这项发明涉及式(I)的化合物，其中取代基如规范中定义；m自由形式或盐形式；其制备，作为药物的用途以及包含它的药物。
• Convenient Synthesis of <i>p</i>-Aminobenzoic Acids and their Methyl Esters
  作者：Marek Pietrzak、Beata Jędrzejewska、Dorota Mądrzejewska、Agnieszka Bajorek

  DOI：10.1080/00304948.2017.1260396

  日期：2017.1.2

  derivatives of benzoic acid was provided. Our need of various p-aminobenzoic acids and their esters for the preparation of a few boron-dipyrromethene (BODIPY) dyes, and other dyes containing difluoroborane moiety as spectroscopic probes prompted us to re-investigate and modify the reaction reported by Ott and his group nearly fifty years ago after our unsuccessful attempts to obtain these acids in good yields

  氨基具有重要的生物学和工业重要性，因为它们是生物体和氨基酸的基本组成部分。胺的性质取决于氮上取代基的类型、空间位阻和溶剂化效应。通常，胺的碱性随着胺上烷基数量的增加而增加，而芳基取代基通常使孤对电子离域进入环，导致碱性降低。这些因素可能导致氨基对此类化合物的光谱和氧化还原性质以及发生分子间和分子内电子转移 (ICT) 过程的可能性产生重大影响。芳香胺通常毒性很大，很容易通过皮肤吸收，有些是强致癌物。然而，对它们的结构进行适当的修改，可以得到具有所需特性的化合物，例如生物活性化合物、聚合物、自由基光引发剂、染料、光伏电池、发光二极管、光谱探针、现代医学技术和许多其他领域领域。对氨基苯甲醛是制备各种胺的方便且常用的起始试剂。Babu 和 Balasubramaniam 提出了一种通过醛氧化合成对二甲氨基苯甲酸的简单方法。然而，它需要亚氯酸钠，亚氯酸钠是危险的，而且不太普遍。而且，该方法与使用过
• [EN] UREA-CONTAINING ISOXAZOLE DERIVATIVES AS FXR AGONISTS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOXAZOLE CONTENANT DE L'URÉE UTILISÉS COMME AGONISTES DE FXR ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ENANTA PHARM INC

  公开号：WO2018081285A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  The present invention provides compounds of Formula (I), Pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of using these compounds to prevent or treat FXR- mediated or TGR5-mediated diseases or conditions.

  本发明提供了式(I)的化合物，其药学上可接受的盐，包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物预防或治疗FXR介导或TGR5介导的疾病或症状的方法。
• Large conductance calcium-activated k channel opener
  申请人：——

  公开号：US20040127527A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  A large conductance calcium-activated K channel opener comprising as an active ingredient a nitrogen-containing 5-membered heterocyclic compound represented by the following formula (I): 1 wherein X represents N—R 4 , O or S, R 1 and R 2 each independently represent hydrogen, halogen, carboxyl, amino, lower alkyl, lower alkoxycarbonyl, lower alkenyl, cyclo-lower alkyl, carbamoyl, aryl, heterocyclic or heterocyclic-substituted carbonyl group, R 3 represents aryl, heterocyclic or lower alkyl group, and R 4 represents hydrogen or lower alkyl group, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  一种大导电性钙激活的K通道开放剂，包括以下式子（I）所表示的含氮5元杂环化合物作为活性成分：1其中，X代表N-R4，O或S，R1和R2各自独立地代表氢、卤素、羧基、氨基、低级烷基、低级烷氧羰基、低级烯基、环状低级烷基、氨基甲酰基、芳香族、杂环或杂环取代的羰基基团，R3代表芳香族、杂环或低级烷基基团，R4代表氢或低级烷基基团，或其药学上可接受的盐。
• Compound inhibiting dipeptidyl peptidase IV
  申请人：Kakigami Takuji

  公开号：US20060229286A1

  公开（公告）日：2006-10-12

  A dipeptidyl peptidase IV inhibitor which is satisfactory in respect of activity, stability and safety and has an excellent action as a pharmaceutical agent. A compound represented by the following general formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein R 1 and R 2 each represents hydrogen, an optionally substituted C1-6 alkyl group, or —COOR 5 whereupon R 5 represents hydrogen or an optionally substituted C1-6 alkyl group, or R 1 , R 2 , and a carbon atom together represent a 3- to 6-membered cycloalkyl group, R 3 represents hydrogen or an optionally substituted C6-10 aryl group, R 4 represents a hydrogen or a cyano group, D represents —CONR 6 —, —CO— or —NR 6 CO—, R 6 represents hydrogen or an optionally substituted C1-6 alkyl group, E represents —(CH 2 ) m — whereupon m is 1 to 3, —CH 2 OCH 2 —, or —SCH 2 —, n is 0 to 3, and A represents an optionally substituted bicyclic heterocyclic group or bicyclic hydrocarbon group.

  一种二肽基肽酶IV抑制剂，具有活性、稳定性和安全性方面的满意度，并且作为药物剂量具有优异的作用。该化合物由以下通式表示或其药学上可接受的盐：其中R1和R2分别表示氢、可选取代的C1-6烷基或-COOR5，其中R5表示氢或可选取代的C1-6烷基，或者R1、R2和一个碳原子共同表示3-6个成员的环烷基，R3表示氢或可选取代的C6-10芳基，R4表示氢或氰基，D表示-CONR6-、-CO-或-NR6CO-，R6表示氢或可选取代的C1-6烷基，E表示-(CH2)m-，其中m为1至3，-CH2OCH2-或-SCH2-，n为0至3，A表示可选取代的双环杂环基或双环烃基。