2-(4-氯苯基)-4-甲基-1,3-噻唑-5-羧酸 | 54001-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(4-氯苯基)-4-甲基-1,3-噻唑-5-羧酸
• 中文别名: 2-(4-氯苯基)-4-甲基噻唑-5-羧酸
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-4-methylthiazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylic Acid
• CAS: 54001-17-1
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₂S
• mdl: MFCD00141960
• 分子量: 253.709
• InChiKey: LZNWUXDMQPUUDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  268-269°C
• 溶解度：
  33.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氯苯基)-4-甲基-1,3-噻唑-5-羧酸 在 氯化亚砜 、 氢碘酸 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-[2-(4-氯苯基)-4-甲基-1,3-噻唑-5-基]-1-乙酮
  参考文献：
  名称：

  Csavassy,G.; Gyoerfi,Z.A., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1974, p. 1195 - 1205

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯硫代苯甲酰胺 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-(4-氯苯基)-4-甲基-1,3-噻唑-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑基肼衍生物的合成及其抗真菌活性

  摘要：

  合成了一系列新型噻唑基肼衍生物3a-3o并评估了它们对六种植物致病菌株的体外抗真菌活性，即Botryosphaeria dothidea ( B. d. )、Gibberella sanbinetti ( G. s. )、尖孢镰刀菌( F. o. )、Thanatephorus cucumeris ( T. c. )、Sclerotinia sclerotiorum ( S. s. ) 和Verticillium dahliae ( V. d.)，通过经典的菌丝生长率方法。生物学评估结果表明，这些目标化合物中的大多数对受试菌株表现出良好的抗真菌活性。特别是，化合物3l对B. d.表现出优异的抗真菌活性。和G. s. 具有相对较低的 EC 50值，分别为 0.59 和 0.69  µg /mL，这非常优于商业杀菌剂氟吡菌酰胺、啶酰菌胺和毒恶唑，并且与多菌灵相当。鉴于设计的化合物具有优异的生物

  DOI：

  10.1155/2021/6563871

文献信息

• Decarboxylative Cross-Coupling of Azoyl Carboxylic Acids with Aryl Halides
  作者：Fengzhi Zhang、Michael F. Greaney

  DOI：10.1021/ol1019597

  日期：2010.11.5

  Decarboxylative cross-coupling of thiazole and oxazole-5-carboxylic acids with aryl halides is reported. Under a bimetallic system of catalytic palladium and a stoichiometric silver carbonate, a variety of (hetero)arylated azoles can be prepared in excellent yield.

  据报道噻唑和恶唑-5-羧酸与芳基卤的脱羧交叉偶联。在催化钯和化学计量的碳酸银的双金属体系下，可以以高收率制备各种（杂）芳基化的唑。
• Imidazolothiazole compounds for the treatment of disease
  申请人：Bhagwat Shripad

  公开号：US20070232604A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  Compounds, compositions and methods are provided for modulating the activity of receptor kinases and for the treatment, prevention, or amelioration of one or more symptoms of disease or disorder mediated by receptor kinases.

  提供了用于调节受体激酶活性以及用于治疗、预防或改善由受体激酶介导的一种或多种疾病或紊乱症状的化合物、组合物和方法。
• [EN] ARYL PIPERIDINE DERIVATIVES AS INDUCERS OF LDL-RECEPTOR EXPRESSION FOR THE TREATMENT OF HYPERCHOLESTEROLEMIA<br/>[FR] DERIVES DE PIPERIDINE-ARYLE SERVANT D'INDUCTEURS DE L'EXPRESSION DU RECEPTEUR LDL POUR LE TRAITEMENT DE L'HYPERCHOLESTEROLEMIE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2004006922A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  This invention relates to novel compounds which up-regulate LDL receptor (LDL-r) expression and to processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their medical use. More particularly, this invention relates to novel aromatic piperidines of formula (I) and their use in therapy.

  这项发明涉及一种新型化合物，可以上调LDL受体（LDL-r）的表达，并涉及其制备过程、含有它们的药物组合物以及它们的医疗用途。更具体地，这项发明涉及式（I）的新型芳香基哌啶及其在治疗中的应用。
• [EN] ARYL PIPERIDINE DERIVATIVES AS INDUCERS OF LDL-RECEPTOR EXPRESSION FOR THE TREATMENT OF HYPERCHOLESTEROLEMIA<br/>[FR] DERIVES D'ARYL PIPERIDINE UTILISES COMME INDUCTEURS D'EXPRESSION DES RECEPTEURS DES LIPOPROTEINES DE BASSE DENSITE (LDL) PERMETTANT DE TRAITER L'HYPERCHOLESTEROLEMIE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2004006923A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  This invention relates to novel compounds which up-regulate LDL receptor (LDL-r) expression. and to processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their medical use. More particularly, this invention relates to novel aromatic piperidines of formula (I) and their use in therapy. wherein Ar1 is substituted, by at least one R1 group selected from: -O(CRaRb)nC(O)NRXRy, -O(CH2)nCN, -O(CH2)nO(CH2)mOR2, -O(CH2)nCO2R2, -OS02NRxRy, -OSO2(CH2)pCH3, -(CRaRb)nC(O)NRXRy, -(CH2)nCN, -(CH2)nO(CH2)mOR2, -(CH2)nCO2R2, -(CH2)nC(O)R2, - SO2NRxRy, -SO2(CH2)pCH3, -CH=CHC(O)NRxRy, -CH=CHCN, -CH=CHCO2R2, -CO2R2, - C(O)R2, -C(O)NRxRy and C2-5alkenyl.

  这项发明涉及促进低密度脂蛋白受体（LDL-r）表达的新化合物，以及它们的制备方法、含有它们的药物组合物和它们的医疗用途。更具体地说，这项发明涉及式（I）的新芳香基哌啶及其在治疗中的应用。其中Ar1被至少一个R1基团取代，所述R1基团选自：-O(CRaRb)nC(O)NRXRy，-O(CH2)nCN，-O(CH2)nO(CH2)mOR2，-O(CH2)nCO2R2，-OS02NRxRy，-OSO2(CH2)pCH3，-(CRaRb)nC(O)NRXRy，-(CH2)nCN，-(CH2)nO(CH2)mOR2，-(CH2)nCO2R2，-(CH2)nC(O)R2，-SO2NRxRy，-SO2(CH2)pCH3，-CH=CHC(O)NRxRy，-CH=CHCN，-CH=CHCO2R2，-CO2R2，-C(O)R2，-C(O)NRxRy和C2-5烯基。
• [EN] ARYL PIPERIDINE DERIVATIVES AND USE THEREOF TO REDUCE ELEVATED LEVELS OF LDL-CHOLESTEROL<br/>[FR] DERIVES D'ARYLE PIPERIDINE ET UTILISATION DE CEUX-CI POUR REDUIRE DES TAUX ELEVES DE LDL-CHOLESTEROL
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2004006924A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  This invention relates to novel compounds which up-regulate LDL receptor (LDL-r) expression and to processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their medical use. More particularly, this invention relates to novel aromatic piperidines and their use in therapy.

  这项发明涉及一种新型化合物，可以上调LDL受体（LDL-r）的表达，并涉及其制备方法、含有它们的药物组合物以及它们的医疗用途。更具体地说，这项发明涉及新型芳香基哌啶类化合物及其在治疗中的应用。