1,6-bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)hexane | 135585-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,6-bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)hexane
• 英文别名: 1-[6-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)hexyl]-3,5-dimethylpyrazole
• CAS: 135585-65-8
• 化学式: C₁₆H₂₆N₄
• 分子量: 274.409
• InChiKey: FPINEJYTMIRAKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)hexane 在 硫酸 、 碘 、 碘酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,1'-(hexane-1,6-diyl)-4,4'-diiodo-2,2',3,3',5,5'-hexamethyldipyrazolium triflate
  参考文献：
  名称：

  含多亚甲基接头的双（吡唑-1-基）烷烃衍生物及其相关的单吡喃和双吡唑鎓盐的合成及细胞毒性

  摘要：

  α，ω-二溴代烷烃与吡唑和3,5-二甲基吡唑的反应在二甲亚砜-氢氧化钾的超碱性介质中用于合成双齿配体：双（吡唑-1-基）烷烃和双（3,5-二甲基吡唑通过包含四个至十二个亚甲基的烷基链连接的-1-基烷烃。所得化合物用I2-HIO 3 -H 2 SO 4氧化碘化在乙酸中制得二碘代衍生物：双（4-碘吡唑-1-基）烷烃和双（4-碘-3,5-二甲基吡唑-1-基）烷烃。通过吡唑环的2位上的氮原子与碘甲烷以及三氟甲磺酸甲酯的烷基化，将所获得的吡唑的二碘代衍生物进一步转化为单和二吡唑鎓盐。这些产物作为介电N-杂环卡宾配合物的前体是令人感兴趣的。研究了所得化合物对THP-1单核细胞白血病细胞的细胞毒性。

  DOI：

  10.1007/s10593-016-1900-0
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡唑 、 1,6-二氯己烷 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.33h， 以84%的产率得到1,6-bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)hexane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactions of pyrazole-4-carbaldehydes

  摘要：

  1-, 3-, and 5-Alkylpyrazoles, as well as linearly bridged bis-pyrazoles, were converted into the corresponding 4-formyl derivatives by Vilsmeier-Haak reaction both under standard conditions and under microwave activation in DMF over a period of 10 min. 1,1'-(Hexane-1,6-diyl)bis(3,5-dimethyl-1H-pyrazole) and 1,1'-(benzene-1,4-diyldimethylene)bis(3,5-dimethyl-1H-pyrazole) gave rise to 4-formyl derivatives at both pyrazole rings. 5-Chloro-1,3-dialkyl-1H-pyrazoles failed to undergo formylation according to Vilsmeier-Haak or under microwave activation. 1,1'-Bridged bis-3,5-dimethyl-1H-pyrazoles reacted with 2-sulfanylethanol on heating in the presence of chloro(trimethyl)silane to give the corresponding bridged bis-4-(1,4,6-oxadithiocan-5-yl)-1H-pyrazoles.

  DOI：

  10.1134/s1070428009070100

文献信息

• Approaches to the Synthesis of Dicarboxylic Derivatives of Bis(pyrazol-1-yl)alkanes
  作者：Nikita P. Burlutskiy、Andrei S. Potapov

  DOI：10.3390/molecules26020413

  日期：——

  bis(pyrazol-1-yl)alkanes by oxalyl chloride was studied. It was found that 4,4′-dicarboxylic derivatives of substrates with electron-donating methyl groups and short linkers (from one to three methylene groups) can be prepared using this method. Longer linkers lead to significantly lower product yields, which is probably due to instability of the intermediate acid chlorides that are initially formed in the

  研究了草酰氯对双（吡唑-1-基）烷烃的羧化作用。发现具有供电子甲基和短连接基团（从一到三个亚甲基）的底物的 4,4'-二羧酸衍生物可以使用该方法制备。更长的接头导致产物产率显着降低，这可能是由于在与草酰氯反应中最初形成的中间体酰氯的不稳定性。因此，即使有大量过量的草酰氯和延长的反应持续时间，双(吡唑-1-基)甲烷也仅产生一元羧酸衍生物。另一种方法涉及 4-吡唑羧酸乙酯与二溴烷烃在超碱性介质（氢氧化钾-二甲亚砜）中的反应，适用于制备双（4-羧基吡唑-1-基）烷烃，其具有独立于吡唑环的 3 和 5 位被取代。获得的二元羧酸作为金属有机骨架的潜在构建单元很有趣。
• Cracking the framework of bulk CuCN with flexible bipyrazolyl-based ligands to assemble [CuCN]n-based coordination polymers
  作者：Ling-Ling Li、Lei-Lei Liu、Ai-Xia Zheng、Yu-Jie Chang、Ming Dai、Zhi-Gang Ren、Hong-Xi Li、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1039/c0dt00249f

  日期：——

  diffraction. 1 or 2 exhibits a 1D scolopendra-like chain assembled from a rare 1D zigzag [CuCN]n chain with [CN–Cu–CN–Cu–L] (1: L = dmpzm; 2: L = dmpze) side arms. 3 or 4 shows a 2D (6,3) wave-like layer in which [Cu6(μ-CN)6L2]n (L = dmpzpr or dmpzb) double chains are interconnected by pairs of L bridges. 5 consists of two [CuCN]n single chains that are linked by dmpzp bridges to form a rare 1D chain with an

  的溶剂热反应 氯化铜 一套灵活 联吡唑基间隔物长度[（dmpz）（CH 2）n（dmpz）]的多基配体（dmpz = 3,5-二甲基吡唑基; n = 1-6）产生了六个[CuCN] n基配位聚合物 [（CuCN）3 L ] n（1：L =dmpzm; 2：L = dmpze），[（CuCN）2 L ] n（3：L＝ dmpzpr；4：L＝ dmpzb；5：L＝ dmpzp；6：L＝ dmpzh）。通过元素分析，红外光谱，粉末X射线衍射和单晶X射线衍射对化合物1-6进行表征。1或2展示了由稀有的1D之字形[CuCN] n链与[CN–铜–CN–Cu– L ]（1：L =dmpzm; 2：L = dmpze）侧臂。图3或图4示出了二维（6，3）波状层，其中[Cu 6（μ-CN）6 L 2 ] n（L＝ dmpzpr或dmpzb）双链通过L桥对相互连接。5个由两个组成[CuCN] n由dmpzp桥
• ZHANG, LIANG-FU;JIANG, QIONG-ZHONG;NIE, FU-LI;HAO, TAO;LI, GUANG-NIAN;SHU+, YUTSZI XUASYUEH, 11,(1991) N, S. 283-287
  作者：ZHANG, LIANG-FU、JIANG, QIONG-ZHONG、NIE, FU-LI、HAO, TAO、LI, GUANG-NIAN、SHU+

  DOI：——

  日期：——