3-(2,5-dimethoxyphenyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(2,5-dimethoxyphenyl)pyridine
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: FPBCCZYQYYMUNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,5-dimethoxyphenyl)pyridine 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-(2,5-dimethoxyphenyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  作为选择性血清素 5-HT2A 受体激动剂的 2,5-二甲氧基苯基哌啶的发现及其构效关系

  摘要：

  裸盖菇素、麦角酰二乙酰胺 (LSD) 和N,N-二甲基色胺 (DMT) 等经典迷幻药在针对一系列精神疾病（包括抑郁症、焦虑症和药物滥用障碍）的临床试验中显示出良好的结果。这些化合物的特点是具有广泛的药理活性，虽然急性改变思维作用可归因于它们对血清素 2A 受体 (5-HT 2A R) 的共同激动剂活性，但它们明显的持久治疗作用尚未明确联系起来。对该受体的活性。我们在此报告了 2,5-二甲氧基苯基哌啶作为一类新型选择性 5-HT 2A R 激动剂的发现，并详细介绍了导致鉴定 LPH-5 [类似物 ( S ) -11 ] 作为选择性 5-HT 2A R 激动剂的结构-活性研究。 -HT 2A R 激动剂，具有理想的药物样特性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00082
• 作为产物：
  描述：

  3-碘吡啶 、 2,5-二甲氧基苯硼酸 在 potassium phosphate 、 (2-dicyclohexylphosphino-2’,4’,6’-triisopropyl-1,1 ‘-biphenyl)[2-(2’-amino-1,1‘-biphenyl)]palladium(II) methanesulfonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以89%的产率得到3-(2,5-dimethoxyphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  克服铃木-Miyaura联轴器与联芳基单膦基催化剂的卤化物抑制作用。

  摘要：

  Suzuki-Miyaura反应是合成化学中使用最广泛的转化之一。尽管进行了广泛的研究，但是当使用基于高级配体的催化剂如联芳基单膦的催化剂时，仍存在关于过渡金属化步骤的机械性质的问题，这阻碍了改进催化剂的开发。在这里，我们证明了作为交叉偶联副产物而经常被忽略的卤化物盐（KX）使得跨金属化步骤与基于SPhos的催化剂可逆，从而导致与（杂）芳基碘化物的严重反应抑制。化学计量和动力学研究表明，卤化物的抑制作用可能源于不利于高反应性Pd-OH中间体的形成。我们证明改变双相反应混合物中的有机溶剂从四氢呋喃到甲苯足以使这种抑制作用最小化，并使（杂）芳基碘化物的一般Suzuki-Miyaura偶联成为可能。我们的研究表明，在交叉偶联反应中，尤其是涉及可逆的金属转移过程的交叉偶联反应中，卤化物的抑制可能是一个更普遍的问题。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00255

文献信息

• 5-HT2A AGONISTS FOR USE IN TREATMENT OF DEPRESSION
  申请人：Lophora ApS

  公开号：US20210137908A1

  公开（公告）日：2021-05-13

  The present invention relates to agonists of the 5-HT 2A serotonin receptors and their medical uses. In one aspect the invention relates to 5-HT 2A agonists of formula (I). In second aspect, the invention relates to selective 5-HT 2A agonists of formula (II). In another aspect, the invention relates to mixed 5-HT 2A /5-HT 2C agonists of formula (III). In yet another aspect, the invention relates to 5-HT 2A agonists for use in the treatment of a depressive disorder, more particular a 5-HT 2A agonist for the use in the treatment of treatment-resistant depression.

  本发明涉及5-HT2A 5-羟色胺受体的激动剂及其医疗用途。在一个方面，本发明涉及式(I)的5-HT2A激动剂。在第二个方面，本发明涉及式(II)的选择性5-HT2A激动剂。在另一个方面，本发明涉及式(III)的混合5-HT2A/5-HT2C激动剂。在另一个方面，本发明涉及用于治疗抑郁症的5-HT2A激动剂，更具体地说是用于治疗难治性抑郁症的5-HT2A激动剂。
• 5-HT2A agonists for use in treatment of depression
  申请人：Lophora ApS

  公开号：US11246860B2

  公开（公告）日：2022-02-15

  The present invention relates to agonists of the 5-HT2A serotonin receptors and their medical uses. In one aspect the invention relates to 5-HT2A agonists of formula (I). In second aspect, the invention relates to selective 5-HT2A agonists of formula (II). In another aspect, the invention relates to mixed 5-HT2A/5-HT2C agonists of formula (III). In yet another aspect, the invention relates to 5-HT2A agonists for use in the treatment of a depressive disorder, more particular a 5-HT2A agonist for the use in the treatment of treatment-resistant depression.

  本发明涉及 5-HT2A 血清素受体的激动剂及其医疗用途。一方面，本发明涉及式（I）的 5-HT2A 激动剂。第二方面，本发明涉及式（II）的选择性 5-HT2A 激动剂。另一方面，本发明涉及式（III）的 5-HT2A/5-HT2C 混合激动剂。再一方面，本发明涉及用于治疗抑郁障碍的5-HT2A激动剂，尤其是用于治疗耐药抑郁症的5-HT2A激动剂。
• Role of the benzylic hydroxyl group of adrenergic catecholamines in eliciting α-adrenergic activity. Synthesis and α1- and α2-adrenergic activity of 3-phenyl-3-piperidinols and their desoxy analogs
  作者：B Macchia、M Macchia、C Manera、E Martinotti、S Nencetti、E Orlandini、A Rossello、R Scatizzi

  DOI：10.1016/0223-5234(96)88306-1

  日期：1995.1

  In order to contribute to the definition of the role played by the benzylic hydroxyl group of adrenergic catecholamines in eliciting alpha-adrenergic activity, certain 3-phenyl-3-piperidinols (PPOs, 4) and their corresponding desoxy 3-phenylpiperidine analogs (PPEs, 6) were synthesized and tested for their alpha(1)- and alpha(2)-adrenergic activity be means of functional tests on isolated preparations. As regards the alpha(1)-adrenergic activity, the values of the activity indices of the cyclic catecholic compounds (PPO 4a and PPE 6a) indicate that the benzylic hydroxyl does not play an essential role, provided that the other two active groups are in the pharmacophoric conformation. However, the fact that none of the other non-catecholic cyclic analogs are active on the alpha(1)-receptor does not allow us to generalize this observation. As regards the alpha(2)-adrenergic activity, the high values of the activity indices of PPEs 6, compared with those of the corresponding 1-phenyl-2-aminoethanols (PAEs, 3), PPOs (4) and 2-phenylethylamines (PEAs, 5), confirm that when the aromatic moiety and the amino group are constrained into the pharmacophoric relationship, the presence of the alcoholic hydroxyl is not only unnecessary for the purposes of the expression of the activity at the level of the alpha(2)-adrenoceptor, but often has a negative effect.
• EP0584222A4
  申请人：——

  公开号：EP0584222A4

  公开（公告）日：1994-07-06
• BIS MONO-AND BICYCLIC ARYL AND HETEROARYL COMPOUNDS WHICH INHIBIT EGF AND/OR PDGF RECEPTOR TYROSINE KINASE
  申请人：RHONE-POULENC RORER INTERNATIONAL (HOLDINGS) INC.

  公开号：EP0584222B1

  公开（公告）日：1997-10-08