(+/-)-8-Cyano-5-hydroxyoctancarbonsaeurelacton | 36188-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (+/-)-8-Cyano-5-hydroxyoctancarbonsaeurelacton
• 英文别名: 4-(6-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl)-butyronitrile；8-cyano-5-hydroxy-octanoic acid lactone；4-(6-Oxooxan-2-yl)butanenitrile
• CAS: 36188-17-7
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: GSQDALROCSVSAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-8-Cyano-5-hydroxyoctancarbonsaeurelacton 在 甲醇 、 氢氧化钾 作用下， 生成 (+/-)-trans-anti-3a-Ethyl-6-(2-cyanethyl)-1,2,3a,4,5,7,8,9,9a,9b-decahydro-3H-benzinden-3,7-dion
  参考文献：
  名称：

  类固醇全合成。九。通过新型腈中间体生成（+-）-和（+）-estr-4-ene-3,17-dione和（+-）-13 beta-13 -ethylgon-4-ene-3,17-dione的替代途径。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00795a001

文献信息

• 6-(3-Cyanopropyl)-2-vinyl tetrahydropyran-2-ol and its tautomer
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US03994930A1

  公开（公告）日：1976-11-30

  A multi-step, stereospecific total synthesis of steroids utilizing intermediates having a cyanoalkyl A-ring precursor is disclosed. The initial starting materials for this process are the relatively inexpensive and commercially available reagents .gamma.-butyrolactone and sodium cyanide. The process is suitable for the preparation of racemic or optically active, medicinally valuable steroids, particularly 19-norsteroids. It is a feature of this process that conditions employed during the multiple step synthesis are selected so as to retain the normally labile nitrile group even during hydrogenation and hydrolysis steps. In this manner, it is possible to employ the nitrile group as an A-ring precursor without resorting the protective groups as was heretofore found necessary in previous steroid total synthesis processes.

  一种利用具有氰烷基A环前体的中间体进行多步、立体特异性合成类固醇的总合成方法被揭示。该过程的初始起始物料是相对廉价且商业上可获得的试剂γ-丁内酯和氰化钠。该过程适用于制备消旋或光学活性、具有药用价值的类固醇，特别是19-去甾类固醇。这个过程的特点是，在多步合成过程中采用的条件被选择为在氢化和水解步骤中保留通常不稳定的腈基团。通过这种方式，可以在不像以往在先前的类固醇总合成过程中发现的那样需要使用保护基的情况下，将腈基团作为A环前体。
• US3965138A
  申请人：——

  公开号：US3965138A

  公开（公告）日：1976-06-22
• US3991084A
  申请人：——

  公开号：US3991084A

  公开（公告）日：1976-11-09
• US3994930A
  申请人：——

  公开号：US3994930A

  公开（公告）日：1976-11-30
• US4045452A
  申请人：——

  公开号：US4045452A

  公开（公告）日：1977-08-30