Methyl nona-2,8-dienoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl nona-2,8-dienoate
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: ATLLIBWAFLOHAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl nona-2,8-dienoate 在 咪唑 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 3-(2-iodoethyl)nona-1,8-diene
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的闭环复分解/ Hetero-Pauson-Khand反应序列形成多环内酯

  摘要：

  在一次操作中形成多个碳-碳键的过程会迅速产生分子复杂性，因此可用于缩短所需分子的合成。我们选择异质-鲍森-坎德（HPK）环加成和闭环复分解（RCM）作为两个独特的碳-碳键形成反应，可以在串联钌催化的过程中结合在一起。这样做，可以使用单一钌添加剂在一个反应​​容器中从无环前体中获得复杂的多环产物，该钌添加剂可以顺序催化两种机理上不同的转化。

  DOI：

  10.1021/jo200359c
• 作为产物：
  描述：

  1,7-辛二烯 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 对甲酚 作用下， 反应 2.0h， 生成 Methyl nona-2,8-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Improved cross-metathesis of acrylate esters catalyzed by 2nd generation ruthenium carbene complexes

  摘要：

  The performance of cross-metathesis reactions between acrylate esters and olefins catalyzed by Grubbs catalysts have been enhanced by the simple addition of p-cresol. For example, the efficiency of the cross metathesis reaction between methyl acrylate and 1-decene catalyzed by 2 was significantly increased by addition of p-cresol to the reaction mixture, resulting in increased product yields and E/Z ratios. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.07.107

文献信息

• Improved cross-metathesis of acrylate esters catalyzed by 2nd generation ruthenium carbene complexes
  作者：Grant S. Forman、Robert P. Tooze

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.07.107

  日期：2005.12

  The performance of cross-metathesis reactions between acrylate esters and olefins catalyzed by Grubbs catalysts have been enhanced by the simple addition of p-cresol. For example, the efficiency of the cross metathesis reaction between methyl acrylate and 1-decene catalyzed by 2 was significantly increased by addition of p-cresol to the reaction mixture, resulting in increased product yields and E/Z ratios. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Formation of Polycyclic Lactones through a Ruthenium-Catalyzed Ring-Closing Metathesis/Hetero-Pauson–Khand Reaction Sequence
  作者：David F. Finnegan、Marc L. Snapper

  DOI：10.1021/jo200359c

  日期：2011.5.20

  form multiple carbon–carbon bonds in one operation can generate molecular complexity quickly and therefore be used to shorten syntheses of desirable molecules. We selected the hetero-Pauson–Khand (HPK) cycloaddition and ring-closing metathesis (RCM) as two unique carbon–carbon bond-forming reactions that could be united in a tandem ruthenium-catalyzed process. In doing so, complex polycyclic products

  在一次操作中形成多个碳-碳键的过程会迅速产生分子复杂性，因此可用于缩短所需分子的合成。我们选择异质-鲍森-坎德（HPK）环加成和闭环复分解（RCM）作为两个独特的碳-碳键形成反应，可以在串联钌催化的过程中结合在一起。这样做，可以使用单一钌添加剂在一个反应​​容器中从无环前体中获得复杂的多环产物，该钌添加剂可以顺序催化两种机理上不同的转化。