(E)-5-(4-methoxyphenylmethyloxy)-2-methyl-2-pentenal | 110597-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-(4-methoxyphenylmethyloxy)-2-methyl-2-pentenal
• 英文别名: 5-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methylpent-2-enal；(E)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylpent-2-enal
• CAS: 110597-90-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: CBDVTGBNQHYKQT-UUILKARUSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(4-methoxyphenylmethyloxy)-2-methyl-2-pentenal 在 重铬酸吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.33h， 生成 (5R)-3-[(E)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylpent-2-enoyl]-5-(triphenylsilylmethyl)oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Deslongchamps 型环化含有手性内酯取代基的二烯醇化物对映体和非对映体纯十氢萘

  摘要：

  已经建立了一个概念上新颖的 1,3-不对称感应。它控制最多 5 个立体中心的相对和绝对配置。它们来自氧代环己烯羧酸盐 25、29 和二烯醇盐 26、30 之间的阴离子 Diels-Alder 反应（“Deslongchamps 环化”）。后者含有 γ-内酯。其中的 Ph3Si-CH2 取代基控制 C-C 键形成的不对称性，ds ≈ 10:1。奇怪的是，亲二烯体的首选攻击感是对比性的。Cyclloadduct 31 是通过前所未有的氟化物诱导的环境温度串联碎裂处理的。它将内酯部分变成烯丙基，将 β-氧代（三甲基甲硅烷基）乙酯变成酮。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601047
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4-甲氧基苄基)氧基]-1-丙醇 在 manganese(IV) oxide 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 (E)-5-(4-methoxyphenylmethyloxy)-2-methyl-2-pentenal
  参考文献：
  名称：

  脱氢-脱磷-去铁霉素的合成和去甲鸟氨酸的正式全合成。

  摘要：

  已经成功合成了合成的邻苯二酚（1）及其相关的同类物二氢-去磷酸-磷霉素2。该路线依赖于使用Sharpless二羟基化将绝对立体化学设定在C -8/9和Noyori转移氢化和Leighton烯丙基化分别设定C -11和C -5相对立体化学。最后，一个的发散官能Ç -12/13炔被用来建立Z，E脱氢脱磷酸fostriecin的-dienyne 2和Z，Z，E fostriecin（的三烯1）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03120

文献信息

• Formal Total Synthesis of Fostriecin by 1,4-Asymmetric Induction with an Alkyne-Cobalt Complex
  作者：Yujiro Hayashi、Hirofumi Yamaguchi、Maya Toyoshima、Kotaro Okado、Takumi Toyo、Mitsuru Shoji

  DOI：10.1002/chem.201000795

  日期：2010.9.3

  4‐relationship is considered difficult, we have developed a notable 1,4‐asymmetric induction that utilizes an alkyne–cobalt complex for the control of C5 stereochemistry by the C8 stereogenic center. The stereochemistry at C11 was established by 1,3‐asymmetric induction with a higher‐order alkynyl‐zinc reagent. Thus, only one asymmetric reaction requiring an external chiral auxiliary was employed in this

  已经完成了受保护的去磷酸钙丝素的合成，从而正式合成了泊丝汀。合成方面的挑战是建立四个立体基因中心和构象不稳定的顺式-顺式-反式-三烯部分。先前的总合成已经使用了至少两个不对称反应，这需要使用外部手性助剂。尽管认为在1,4关系中进行远程立体诱导很困难，但我们开发了一种显着的1,4-不对称诱导，利用炔-钴复合物通过C8立体异构中心控制C5立体化学。C11的立体化学是通过用较高级的炔基锌试剂进行的1,3-不对称诱导建立的。因此，在该途径中仅使用了一个需要外部手性助剂的不对称反应。不稳定的顺式-顺式-反式三烯单元是在合成的后期通过二烯炔和醛单元的非对映选择性偶联而构建的，然后还原。
• Formal Total Synthesis of Fostriecin via 1,4-Asymmetric Induction Using Cobalt-Alkyne Complex
  作者：Yujiro Hayashi、Hirofumi Yamaguchi、Maya Toyoshima、Kotaro Okado、Takumi Toyo、Mitsuru Shoji

  DOI：10.1021/ol800195g

  日期：2008.4.1

  accomplished. Two of the four chiral centers are controlled by an external chiral auxiliary and the other two are synthesized stereoselectively, one by a novel 1,4-asymmetric induction using cobalt-alkyne complex, and the other by 1,3-asymmetric induction.

  已经完成了受保护的去磷酸钙丝素的合成，从而正式合成了泊丝汀。四个手性中心中的两个由外部手性助剂控制，另两个通过立体选择性合成，一个通过使用钴-炔配合物的新型1,4-不对称诱导，另一个通过1,3-不对称诱导。
• Studies toward (−)-Gymnodimine:  Concise Routes to the Spirocyclic and Tetrahydrofuran Moieties
  作者：Ju Yang、Stephen T. Cohn、Daniel Romo

  DOI：10.1021/ol005510c

  日期：2000.3.1

  (-)-Gymnodimine is a member of a unique class of potent marine toxins possessing imines within a spirocylic array. Herein we report the synthesis of the tetrahydrofuran fragment and a strategy toward the spirocyclic imine fragment of this family of toxins. Key reactions include an asymmetric anti-aldol reaction to set the stereochemistry of the tetrahydrofuran and a formal, intermolecular Diels-Alder reaction involving an alpha-methylene-delta-lactam and a dienyne.

  (-)-Gymnodimine 是一类具有独特结构的强效海洋毒素的成员，这些毒素在其螺环结构中包含亚胺。本文报告了这一类毒素中四氢呋喃片段的合成、以及针对其螺环亚胺片段的合成策略。关键反应包括：用于确立四氢呋喃立体结构的非对称反式安析尔反应，以及涉及α-甲基烯δ-内酰胺与共轭二烯炔的正式的、分子间的戴斯-阿尔德反应。
• Reinvestigation of the Diastereoselectivity of Kinetic Aldol Condensation of Cyclohexanone Lithium Enolate with Benzaldehyde
  作者：Masahiro Hirama、Takeshi Noda、Shoichi Takeishi、Shô Itô

  DOI：10.1246/bcsj.61.2645

  日期：1988.7

  Aldol condensation of cyclohexanone lithium enolate with benzaldehyde has been shown to give a considerably higher stereoselectivity at low temperature than that reported previously.

  环己酮烯醇锂与苯甲醛的羟醛缩合在低温下显示出比以前报道的更高的立体选择性。
• HJRAMA, M.;NODA, T.;ITO, S.;KUBUTO, C., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 3, 706-708
  作者：HJRAMA, M.、NODA, T.、ITO, S.、KUBUTO, C.

  DOI：——

  日期：——