N-(p-phenoxymethylphenyl)azetidinone | 81461-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: N-(p-phenoxymethylphenyl)azetidinone
• 英文别名: 1-[4-(Phenoxymethyl)phenyl]azetidin-2-one
• CAS: 81461-87-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: YFCGNJOVDUHCFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-phenoxymethylphenyl)azetidinone 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以20%的产率得到1-[4-(Iodomethyl)phenyl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  在取代的 N-芳基氮杂环丁酮中用 BBr3 或 Me3SiX 选择性裂解酯和醚功能

  摘要：

  在 -30°C 下，BBr3 是比 Me3SiI 和 Me3SiCl + NaI 更温和的试剂，用于裂解标题 β-内酰胺的甲基或叔丁基酯和苄基醚基团，而不会破坏氮杂环丁酮环。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.333
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基甲苯 在 platinum(IV) oxide 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、98.06 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 N-(p-phenoxymethylphenyl)azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Zrihen; Labia; Wakselman, European Journal of Medicinal Chemistry, 1983, vol. 18, # 4, p. 307 - 314

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SELECTIVE CLEAVAGE OF ESTER AND ETHER FUNCTIONS WITH BBr₃OR Me₃SiX IN SUBSTITUTED<i>N</i>-ARYLAZETIDINONES
  作者：Michel Wakselman、Maryse Zrihen

  DOI：10.1246/cl.1982.333

  日期：1982.3.5

  At −30°C BBr3 is a milder reagent than Me3SiI and Me3SiCl + NaI for the cleavage of methyl or tert-butyl esters and benzyl ether group of the title β-lactams without destroying the azetidinone ring.

  在 -30°C 下，BBr3 是比 Me3SiI 和 Me3SiCl + NaI 更温和的试剂，用于裂解标题 β-内酰胺的甲基或叔丁基酯和苄基醚基团，而不会破坏氮杂环丁酮环。
• ZRIHEN, M.;LABIA, R.;WAKSELMAN, M., EUR. J. MED. CHEM., 1983, 18, N 4, 307-314
  作者：ZRIHEN, M.、LABIA, R.、WAKSELMAN, M.

  DOI：——

  日期：——
• Zrihen; Labia; Wakselman, European Journal of Medicinal Chemistry, 1983, vol. 18, # 4, p. 307 - 314
  作者：Zrihen、Labia、Wakselman

  DOI：——

  日期：——