α,α-dibromomethyl methyl ether | 3492-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α,α-dibromomethyl methyl ether
• 英文别名: dibromomethyl methyl ether；Dibromo(methoxy)methan；dibromomethoxymethane；methoxydibromomethane；asymm. Dibromdimethylether；Dibrommethyl-methyl-ether；Dibromdimethylather；dibromo(methoxy)methane
• CAS: 3492-44-2
• 化学式: C₂H₄Br₂O
• 分子量: 203.861
• InChiKey: HDMDJEKUPKOGNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  32-33 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  2.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α-dibromomethyl methyl ether 、 丙二酸二甲酯 在 sodium methylate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以92.5%的产率得到2-methoxypropane-1,3-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3-取代戊二酸二酯及戊烯二酸二酯的制备方 法

  摘要：

  本发明涉及精细化工领域，具体涉及一种3‑取代戊二酸二酯及戊烯二酸二酯的制备方法。3‑取代戊二酸二酯及戊烯二酸二酯的制备方法，以丙二酸二酯和卤代甲烷为原料，在碱作用条件下进行取代反应，再经脱羧、酯化反应制备3‑取代戊二酸二酯或戊烯二酸二酯，3‑取代戊二酸二酯结构式见化合物(Ⅴ)、戊烯二酸二酯结构式见化合物(Ⅸ)。该方法反应条件温和、易操作，工艺安全的3‑取代戊二酸二酯及戊烯二酸二酯的制备方法。该制备方法反应条件温和、易操作，工艺安全。

  公开号：

  CN108358783B
• 作为产物：
  描述：

  甲酸甲酯 在 2,2,2-tribromo-1,3,2-benzodioxaphosphole 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 α,α-dibromomethyl methyl ether
  参考文献：
  名称：

  Gross,H.; Karsch,U., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1965, vol. 29, p. 315 - 318

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2,3,4,5-tetra-O-acetylgalactaric acid 在 α,α-dibromomethyl methyl ether 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 Tetraacetyl-schleimsaeure-dianilid
  参考文献：
  名称：

  Farkas,I. et al., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 1419 - 1426

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkenyl Bromides by Brominative Deoxygenation of Ketones in One or Two Steps
  作者：Ulrich Von Roman、Jakob Ruhdorfer、Rudolf Knorr

  DOI：10.1055/s-1993-25986

  日期：——

  The conversion of ketones into alkenyl bromides is accomplished in one or two steps by 2,2,2-tribromo-2,2-dihydro-1,3,2-benzodioxaphosphole or by the dibromomethyl methyl ether prepared therefrom. Investigations of the scope and limitations provide some hints for the preparative planning and improvement.

  通过使用2,2,2-三溴-2,2-二氢-1,3,2-苯并二氧磷杂环己烯或由此制备的二溴甲基甲醚，可以将酮转化为烯基溴，这一过程在一到两步内完成。对范畴和限制条件的研究为制备规划和改进提供了一些线索。
• Improved synthesis of the Kijanimicin oligodeoxytetrasaccharide
  作者：Joachim Thiem、Henry Sajus

  DOI：10.1016/j.carres.2018.10.014

  日期：2019.1

  By sequential synthesis the four 2,6-dideoxy saccharide moieties of the kijanimicin tetrasaccharide could be stereoselectively assembled. For formation of all required 2-deoxy α-glycoside linkages various S-(hexopyranosyl)-phosphorodithioates as donor structures could be convincingly employed. The terminal 2-deoxy β-glycoside linkage was stereoselectively formed following the dibromomethyl methyl ether

  通过顺序合成奇异霉素四糖的四个2，6-二脱氧糖部分可以立体选择性地组装。为了形成所有需要的2-脱氧α-糖苷键，可以令人信服地采用各种S-（己基吡喃糖基）-二硫代磷酸酯作为供体结构。在二溴甲基甲基醚方法之后，立体选择性地形成了末端2-脱氧β-糖苷键。可以通过九个后续步骤以5％的总收率获得目标十八烷氧基-四糖-酰胺。
• Formation of aureolic acid oligodeoxy mono-, di-, and trisaccharides employing the dibromomethyl methyl ether reaction
  作者：Joachim Thiem、Bernhard Schöttmer

  DOI：10.1080/07328303.2017.1397682

  日期：2017.9.2

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT 2,3-Isopropylidene D-rhamnopyranoside 2 obtained from mannose was treated with dibromomethyl methyl ether to give 2,6-dideoxy-2-bromo-glucopyranosyl bromide 5. Correspondingly, the D-talo precursor 3 led to the epimeric galacto-pyranosyl bromide 4. Both glycopyranosyl bromides were glycosylated selectively to give exclusively β,1-3-linked glycopyranosides by silver triflate

  用二溴甲基甲基醚处理从甘露糖得到的2，3-异亚丙基D-鼠李吡喃糖苷2，得到2，6-二脱氧-2-溴-吡喃葡糖基溴化物5。相应地，D-talo前体3产生了异构半乳糖。 -吡喃基溴化物4.通过三氟甲磺酸银催化选择性地将两种吡喃葡萄糖基溴化物糖基化，以仅得到β，1-3连接的吡喃葡萄糖基化物。用mCPBA将3-exo-亚甲基组分环氧化，在还原性环氧乙烷打开后，得到3-C-甲基-β-D-核糖-己吡喃糖苷结构17。相应的堆积导致三糖结构21。亚甲基衍生物25，其环氧化成26和还原性开放，立体选择性地产生了全β-连接的甲基支链三糖27，代表了光神霉素EDC-三糖。
• Synthese neuer schwefel- und selen-haltiger ?Donor-Akzeptor-stabilisierter? Molek�lsysteme mit zentraler bicyclo[4.4.1]undeca-4,6,8,10-tetraen-2,3-diyliden- oder Bicyclo[4.4.1]undeca-3,6,8,10-tetraen-2,5-diyliden-Gruppe
  作者：Richard Neidlein、Francesco Lucchesini

  DOI：10.1002/hlca.19880710536

  日期：1988.8.10

  Synthesis of New Sulfur- and Selenium-Containing ‘Donor-Acceptor-Stabilized’ Systems with Central Bicyclo-[4.4.1]undeca-4,6,8,10-tetraene-2,3-diylidene- or Bicyclo[4.4.1]undeca-3,6,8,10-tetraene-2,5-diylidene Groups

  具有中心双环-[4.4.1] undeca-4,6,8,10-丁烯-2,3-二亚烷基或双环[4.4.1]的新的含硫和硒的“供体-受体稳定的”系统的合成] undeca-3,6,8,10-四烯-2,5-二亚烷基
• Production method of 2-deoxy-L-ribofuranosyl chloride compound
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP1705181A3

  公开（公告）日：2006-11-08

  2-Deoxy-L-ribofuranosyl chloride compounds may be produced on an industrial scale by dehalogenating a 2-deoxy-2-halo-L-arabinofuranose compound to give a 2-deoxy-L-ribofuranose compound, and then reacting this compound with a chlorinating agent.

  2-脱氧-L-核糖呋喃糖氯化物化合物可以通过脱卤2-脱氧-2-卤代-L-阿拉伯呋喃糖化合物得到，以给予2-脱氧-L-核糖呋喃糖化合物，然后将此化合物与氯化试剂反应来进行工业规模生产。