(3,4,5-trimethoxyphenyl)tri-n-butylstannane | 163813-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3,4,5-trimethoxyphenyl)tri-n-butylstannane
• 英文别名: tributyl(3,4,5-trimethoxy)stannane；tri-n-butyl(3,4,5-trimethoxyphenyl)stannane；(3,4,5-trimethoxyphenyl)tributyltin；tributyl(3,4,5-trimethoxyphenyl)stannane；Tributyl-(3,4,5-trimethoxyphenyl)stannane
• CAS: 163813-66-9
• 化学式: C₂₁H₃₈O₃Sn
• 分子量: 457.241
• InChiKey: ZRDDDFSCPLPNTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.2±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.77
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4,5-trimethoxyphenyl)tri-n-butylstannane 在 吡啶 、 potassium [¹⁸F]fluoride 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以48%的产率得到1-[¹⁸F]fluoro-3,4,5-trimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  [ 18 F] KF的铜介导的芳基锡烷的放射性氟化

  摘要：

  描述了用[ 18 F] KF进行的铜介导的芳基和乙烯基锡烷的亲核放射性氟化反应。该方法快速，使用可商购的试剂，并且与富电子和缺电子的芳烃底物兼容。该方法已应用于人工合成各种临床相关的放射性示踪剂，包括受保护的[ 18 F] F-苯丙氨酸和[ 18 F] F-DOPA。另外，已证明[ 18 F] MPPF的自动合成可提供200±20 mCi的临床验证剂量，并具有2400±900 Ci / mmol的高比活度。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02911
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-1,2,3-三甲氧基苯 、 六正丁基二锡 在 四(三苯基膦)钯 、 亚硝酸特丁酯 、 对甲苯磺酸 、 lithium chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到(3,4,5-trimethoxyphenyl)tri-n-butylstannane
  参考文献：
  名称：

  [ 18 F] KF的铜介导的芳基锡烷的放射性氟化

  摘要：

  描述了用[ 18 F] KF进行的铜介导的芳基和乙烯基锡烷的亲核放射性氟化反应。该方法快速，使用可商购的试剂，并且与富电子和缺电子的芳烃底物兼容。该方法已应用于人工合成各种临床相关的放射性示踪剂，包括受保护的[ 18 F] F-苯丙氨酸和[ 18 F] F-DOPA。另外，已证明[ 18 F] MPPF的自动合成可提供200±20 mCi的临床验证剂量，并具有2400±900 Ci / mmol的高比活度。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02911

文献信息

• Stille coupling for the synthesis of isoflavones by a reusable palladium catalyst in water
  作者：Ya‐Ting Chang、Ling‐Jun Liu、Wen‐Sheng Peng、Lin‐Ting Lin、Yi‐Tsu Chan、Fu‐Yu Tsai

  DOI：10.1002/jccs.202000478

  日期：2021.3

  Isoflavones were synthesized from the reaction of 3‐bromochromone derivatives and aryltributylstannanes via Stille coupling catalyzed by a water‐soluble and reusable PdCl2(NH3)2/2,2′‐cationic bipyridyl system in aqueous solution. For prototype 3‐bromochromone, the coupling reaction was performed at 80°C for 24 hr with 2.5 mol% catalyst in water in the presence of tetrabutylammonium fluoride. After

  异黄酮是通过水溶性可重用的PdCl 2（NH 3）2 / 2,2'-阳离子联吡啶系统在水溶液中催化的Stille偶联反应，由3-溴色酮衍生物与芳基三丁基锡烷反应制得的。对于原型3-溴苯并二氢呋喃酮，偶合反应是在氟化四丁基铵存在下，在水中使用2.5 mol％催化剂，在80°C下进行24小时。反应后，该水溶液可重复使用几次，表明其活性仅略有下降。对于取代的3-溴色酮，添加NaHCO 3需要较高的反应温度（120°C）才能获得满意的结果。此外，该方案可通过一锅反应获得天然产物，如黄豆苷元。
• Octahydro-2H-pyrido[1,2-a] pyrazine compounds
  申请人：——

  公开号：US20030195216A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  A compound selected from those of formula (I): 1 wherein: Ra represents linear or branched (C 1 -C 6 )alkylene, X represents a group selected from W 1 , —C(W 1 )—W 2 —, —W 2 —C(W 1 )—, —W 2 —C(W 1 )W 2 —, —W 2 -Ra- and —CH(OR 1 )— wherein W 1 , W 2 and R 1 are as defined in the description, when Y represents aryl or heteroaryl, or X represents a group selected from single bond, —C(W 1 )—, —W 2 —C(W 1 )—, —W 2 -Ra and —CH(OR 1 )— wherein W 1 , W 2 , Ra and R 1 are as defined hereinbefore, when Y represents a fused bicyclic group, of formula: 2 wherein: A represents nitrogen-containing heterocycle having from 4 to 7 ring members that is unsaturated or partially saturated and optionally contains a second hetero atom, B represents phenyl ring optionally substituted by one or more groups as defined in the description, its isomers, and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid or base, medicinal products containing the same are useful in the treatment of cognitive deficiencies.

  从以下公式（I）中选择的化合物：其中：Ra代表直链或支链（C1-C6）烷基，X代表从W1，-C（W1）-W2-，-W2-C（W1）-，-W2-C（W1）W2-，-W2-Ra-和-CH（OR1）中选择的基团，其中W1，W2和R1如描述中所定义，当Y代表芳基或杂环芳基时，或X代表从单键，-C（W1）-，-W2-C（W1）-，-W2-Ra和-CH（OR1）中选择的基团，其中W1，W2，Ra和R1如前述所定义，当Y代表具有以下公式的融合双环基团时：其中：A代表含有4至7个环成员的氮杂环，是不饱和或部分饱和的，可选择地含有第二个杂原子，B代表苯环，可选择地被一个或多个如描述中所定义的基团取代，其异构体，以及与药用酸或碱形成的加合物盐，含有它们的药用产品在治疗认知缺陷方面具有用途。
• Octahydro-2H-pyrido[1,2-a]pyrazine compounds
  申请人：Les Laboratories Servier

  公开号：US06992085B2

  公开（公告）日：2006-01-31

  A compound selected from those of formula (I): wherein: Ra represents linear or branched (C1–C6)alkylene, X represents a group selected from W1, —C(W1)—W2—, —W2—C(W1)—, —W2—C(W1)W2—, —W2—Ra— and —CH(OR1)— wherein W1, W2 and R1 are as defined in the description, when Y represents aryl or heteroaryl, or X represents a group selected from single bond, —C(W1)—, —W2—C(W1)—, —W2—Ra and —CH(OR1)— wherein W1, W2, Ra and R1 are as defined hereinbefore, when Y represents a fused bicyclic group, of formula: wherein: A represents nitrogen-containing heterocycle having from 4 to 7 ring members that is unsaturated or partially saturated and optionally contains a second hetero atom, B represents phenyl ring optionally substituted by one or more groups as defined in the description, its isomers, and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid or base, medicinal products containing the same are useful in the treatment of cognitive deficiencies.

  从式(I)所选的化合物中选择一个，其中：Ra代表直链或支链（C1-C6）烷基，X代表从W1，—C（W1）—W2—，—W2—C（W1）—，—W2—C（W1）W2—，—W2—Ra—和—CH（OR1）—中选择的基团，其中W1，W2和R1如描述中所定义，当Y代表芳基或杂环芳基时，或者X代表从单键，—C（W1）—，—W2—C（W1）—，—W2—Ra和—CH（OR1）—中选择的基团，其中W1，W2，Ra和R1如前所述，当Y代表融合的二环杂环时，该二环杂环的化学式为：其中：A代表含有4至7个环成员的氮杂环，该环是不饱和或部分饱和的，且可以含有第二个杂原子，B代表苯环，该环可以选择性地被一个或多个如描述中所定义的基团取代，其异构体和与药学上可接受的酸或碱形成的加合物，包含这些化合物的药物在治疗认知缺陷方面是有用的。
• Unexplored Vinylic-Substituted 5-Benzylidenethiazolidine-2,4-diones: Synthesis and DFT/NMR Stereochemical Assignment
  作者：Dorian Dupommier、Michel Boisbrun、Gerald Monard、Corinne Comoy

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02996

  日期：2023.3.17

  alkenyl substituents was successfully introduced on the vinylic position of BTZD, and particular attention was paid to elucidate the stereochemistry of the benzylidene derivatives by using a combined DFT/NMR study.

  通过探索一种有效且通用的支架 6 功能化方法，我们研究了亚苄基噻唑烷-2,4-二酮 (BTZD) 周围新化学空间的开放。从 5-锂 TZD 开始分两步获得的 6-氯-和 6-甲酰基 BTZD 被选为关键中间体，并参与 Pd 催化的交叉偶联或 Wittig 烯烃化。在 BTZD 的乙烯基位置上成功引入了各种芳基、杂芳基或烯基取代基，并特别注意通过结合 DFT/NMR 研究阐明亚苄基衍生物的立体化学。
• Silver-Mediated Trifluoromethoxylation of Aryl Stannanes and Arylboronic Acids
  作者：Chenghong Huang、Theresa Liang、Shinji Harada、Eunsung Lee、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/ja204861a

  日期：2011.8.31

  A silver-mediated cross-coupling of trifluoromethoxide with aryl stannanes and arylboronic acids to give aryl trifluoromethyl ethers is reported. This is the first report of a transition-metal-mediated C-aryl-OCF3 bond formation.