槐糖脂 | 148409-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 中文名称: 槐糖脂
• 英文名称: sophorolipid lactone
• 英文别名: 17-L-[(2’-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]-cis-9-octadecenoic acid 1‘4''-lactone 6’,6”-diacetate；[(1S,3R,4S,5S,6R,8R,10S,17Z,28S,29R,31R,32R)-29-(acetyloxymethyl)-4,5,31,32-tetrahydroxy-10-methyl-26-oxo-2,7,9,27,30-pentaoxatricyclo[26.2.2.03,8]dotriacont-17-en-6-yl]methyl acetate
• CAS: 148409-20-5
• 化学式: C₃₄H₅₆O₁₄
• 分子量: 688.81
• InChiKey: OGTXYHUVJIPSDT-GNUCGHNBSA-N

物化性质

• 沸点：
  843.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMSO：30mg/mL；乙醇：30mg/mL；乙醇:PBS (pH 7.2) (1:4): 0.2 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  14

制备方法与用途

可降解的生物表面活性剂——槐糖脂

槐糖脂（sophorolipid）是一种可降解的生物表面活性剂。国际上对槐糖脂的研究及应用开发已经开展多年，而我国目前仍处于起步阶段。

作为一种生物表面活性剂，槐糖脂具有较高的选择性，并且其性能受极端温度、pH值和盐度等因素影响较小。相较于通过化学合成或石油炼制方法生产的表面活性剂，生物表面活性剂在食品、化妆品、医药和环境保护等领域展现出更广阔的应用前景。槐糖脂作为重要的一员，在这些领域中因其低毒性和良好的乳化、分散、增溶等特性，具有重要的研究与开发价值，并已被应用于日化、食品工业、石油工业等多个领域。

产品特性

槐糖脂（sophorolipid）是由假丝酵母菌以糖和植物油为碳源，通过特定条件的发酵工艺产生的糖脂类生物表面活性剂。1961年被首次发现，不同类型的槐糖脂具有共同的结构特征：每个分子由亲水性和疏水性两部分构成。其中，亲水性的部分是槐糖（由两个葡萄糖分子以β-1，2糖苷键结合），而疏水性的部分则为饱和或不饱和的长链ω-(或ω-1)羟基脂肪酸。

其特性的差异主要取决于所含脂肪酸链的长度和饱和度、乙酰化的位置和程度。根据是否存在1,4"酯化，槐糖脂可分为内酯型和酸型两种类型：内酯型槐糖脂具有较好的降低表面张力的能力及较强的抗菌活性；而酸型槐糖脂则表现出更好的泡沫形成能力和溶解性。据已知文献报道，其具体单一结构种类可能多达几十种。

不同结构的槐糖脂在理化性质上也有所区别。主要分为两种类型：内酯型和酸型。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  槐糖脂 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium cyanoborohydride 、 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-butyl-N-benzyl-(8-L-[(2'',3',3'',4',4'',6',6''-heptaacetoxy-2'-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)oxy])nonan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  A new class of antimicrobial biosurfactants: quaternary ammonium sophorolipids

  摘要：

  一种具有良好抗菌活性的新型Sophorolipid季铵盐类化合物从微生物产生的Sophorolipids开始开发。

  DOI：

  10.1039/c5gc00120j
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 、 油酸 在 尿素 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 17-L-[(2’-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]-cis-9-octadecenoic acid 1‘4''-lactone 6”-acetate 、 (9Z,17S)-17-[(2-O-I(2)-D-Glucopyranosyl-I(2)-D-glucopyranosyl)oxy]-9-octadecenoic acid 、 17-L-[(2’-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]-cis-9-octadecenoic acid 1‘4''-lactone 6-acetate 、 (9Z,17S)-17-[[2-O-(6-O-Acetyl-I(2)-D-glucopyranosyl)-I(2)-D-glucopyranosyl]oxy]-9-octadecenoic acid 、 、 、 17-L-[(2’-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]-cis-9-octadecenoic acid 1‘4''-lactone 、 槐糖脂
  参考文献：
  名称：

  Antifungal properties of various forms of sophorolipids

  摘要：

  17-L-[(2′-O-β-D-葡萄糖吡喃糖苷-β-D-葡萄糖吡喃糖苷)-氧基]-顺式-9-十八碳烯酸的制备和使用，内酯和开环17-L-[(2′-O-β-D-葡萄糖吡喃糖苷-β-D-葡萄糖吡喃糖苷)-氧基]-顺式-9-十八碳烯酸，甲基17-L-[(2′-O-β-D-葡萄糖吡喃糖苷-β-D-葡萄糖吡喃糖苷)-氧基]-顺式-9-十八碳烯酸，乙基17-L-[(2′-O-β-D-葡萄糖吡喃糖苷-β-D-葡萄糖吡喃糖苷)-氧基]-顺式-9-十八碳烯酸，己基17-L-[(2′-O-β-D-葡萄糖吡喃糖苷-β-D-葡萄糖吡喃糖苷)-氧基]-顺式-9-十八碳烯酸，乙基17-L-[(2′-O-β-D-葡萄糖吡喃糖苷-β-D-葡萄糖吡喃糖苷)-氧基]-顺式-9-十八碳烯酸-6″-醋酸酯和乙基17-L-[(2′-O-β-D-葡萄糖吡喃糖苷-β-D-葡萄糖吡喃糖苷)-氧基]-顺式-9-十八碳烯酸-6′,6″-二醋酸酯的制备和使用作为抗真菌剂。

  公开号：

  US20050164955A1

文献信息

• Enzyme-catalyzed regioselective transesterification of peracylated sophorolipids
  作者：Jason A Carr、Kirpal S Bisht

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01213-4

  日期：2003.9

  fraction B) were used in anhydrous THF or in phosphate buffer (pH=7.4, 0.2 M). It was confirmed from the detailed spectral analysis of the products that transesterification failed to furnish any free hydroxyls on the sophorose ring. Instead, transesterification took place on the methyl ester located at the carboxylic end of the 17-hydroxyoctadecenoic acid chain attached to the C-1′ position of the sophorose

  研究了脂酶催化的过酰基化槐糖脂（SL）衍生物的区域选择性酯交换反应和水解。这项研究是对脂肪酶催化非内酯SL衍生物的反应的首次评估。四种脂肪酶，分别来自猪胰腺（PPL，II型），皱纹念珠菌（AYS，VII型），洋葱假单胞菌（PS-30）和南极假丝酵母（Novozym 435，载体固定的脂肪酶部分B）用于无水THF或磷酸盐缓冲液（pH = 7.4，0.2 M）。从产物的详细光谱分析证实，酯交换反应未能在槐糖环上提供任何游离羟基。取而代之的是，酯交换发生在位于附在槐糖环的C-1'位置的17-羟基十八碳烯酸链的羧基末端的甲酯上。提出在缺乏内酯结构基序的情况下，发生过脂酰化的非内酰胺SLs在脂肪酶结合口袋中的结合，使得十八碳烯酸的羧基而不是槐糖糖可优选地进入活性位点。 。
• A new class of antimicrobial biosurfactants: quaternary ammonium sophorolipids
  作者：E. I. P. Delbeke、B. I. Roman、G. B. Marin、K. M. Van Geem、C. V. Stevens

  DOI：10.1039/c5gc00120j

  日期：——

  A new class of sophorolipid quaternary ammonium salts with promising antimicrobial activities was developed starting from microbially produced sophorolipids.

  一种具有良好抗菌活性的新型Sophorolipid季铵盐类化合物从微生物产生的Sophorolipids开始开发。
• Antifungal properties of various forms of sophorolipids
  申请人：Gross A. Richard

  公开号：US20050164955A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  The preparation and use of 17-L-[(2′-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)-oxy]-cis-9-octadecenoate, Lactonic and Open ring 17-L-[(2′-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)-oxy]-cis-9-octadecenoate, Methyl 17-L-[(2′-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)-oxy]-cis-9-octadecenoate, Ethyl 17-L-[(2′-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)-oxy]-cis-9-octadecenoate, Hexyl 17-L-[(2′-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)-oxy]-cis-9-octadecenoate, Ethyl 17-L-[(2′-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)-oxy]-cis-9-octadecenoate-6″-acetate and Ethyl 17-L-[(2′-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)-oxy]-cis-9-octadecenoate-6′,6″-diacetate sophorolipids as antifungal agents.

  17-L-[(2′-O-β-D-葡萄糖吡喃糖苷-β-D-葡萄糖吡喃糖苷)-氧基]-顺式-9-十八碳烯酸的制备和使用，内酯和开环17-L-[(2′-O-β-D-葡萄糖吡喃糖苷-β-D-葡萄糖吡喃糖苷)-氧基]-顺式-9-十八碳烯酸，甲基17-L-[(2′-O-β-D-葡萄糖吡喃糖苷-β-D-葡萄糖吡喃糖苷)-氧基]-顺式-9-十八碳烯酸，乙基17-L-[(2′-O-β-D-葡萄糖吡喃糖苷-β-D-葡萄糖吡喃糖苷)-氧基]-顺式-9-十八碳烯酸，己基17-L-[(2′-O-β-D-葡萄糖吡喃糖苷-β-D-葡萄糖吡喃糖苷)-氧基]-顺式-9-十八碳烯酸，乙基17-L-[(2′-O-β-D-葡萄糖吡喃糖苷-β-D-葡萄糖吡喃糖苷)-氧基]-顺式-9-十八碳烯酸-6″-醋酸酯和乙基17-L-[(2′-O-β-D-葡萄糖吡喃糖苷-β-D-葡萄糖吡喃糖苷)-氧基]-顺式-9-十八碳烯酸-6′,6″-二醋酸酯的制备和使用作为抗真菌剂。