4-methyl-2-oxepanone | 2549-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-methyl-2-oxepanone
• 英文别名: 5-methyl-ε-caprolactone；6-Methyloxepan-2-one
• CAS: 2549-58-8
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: GZGQVPASOBQUKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-oxepanone 在 甲烷磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 6-ethyl-2-methyloct-6-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF ALIPHATIC ALCOHOLS AS AROMA CHEMICALS
  [FR] SYNTHÈSE D'ALCOOLS ALIPHATIQUES UTILISÉS EN TANT QUE PRODUITS CHIMIQUES AROMATIQUES

  摘要：

  本发明涉及一种制备化合物(I)的方法。本发明还涉及化合物(A)的化合物或立体异构体形式的化合物。本发明还涉及将化合物(A)用作香料化学品的用途。

  公开号：

  WO2019072669A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基环己醇 在 Oxone 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四丁基溴化铵 、 1-丁基-3-甲基咪唑二氰胺盐 作用下， 反应 6.0h， 以89%的产率得到4-methyl-2-oxepanone
  参考文献：
  名称：

  New strategies for the synthesis of lactones using peroxymonosulphate salts, ionic liquids and microwave or ultrasound irradiation

  摘要：

  开发了一种通过离子液体中使用过氧单硫酸钾对醇进行一锅法氧化迅速合成内酯的新方法。使用微波或超声波辐射显著提高了反应速率。此外，合成了新的过氧单硫酸钾离子液体，并将其作为有效的氧化剂用于内酯的合成。

  DOI：

  10.1039/c3nj01170d

文献信息

• Stabilized Fe₃O₄ magnetic nanoparticles into nanopores of modified montmorillonite clay: a highly efficient catalyst for the Baeyer–Villiger oxidation under solvent free conditions
  作者：Pallab Kumar Saikia、Podma Pollov Sarmah、Bibek Jyoti Borah、Lakshi Saikia、Kokil Saikia、Dipak Kumar Dutta

  DOI：10.1039/c5gc02668g

  日期：——

  Fe3O4@AT-mont. based on naturally occurring montmorillonite exhibit an efficient catalytic Baeyer-Villiger oxidation for different cyclic and aromatic ketones.

  Fe 3 O 4 @ AT-mont。天然存在的蒙脱石的基体对不同的环状和芳族酮类均表现出有效的Baeyer-Villiger催化氧化作用。
• Functional divergence between closely related Baeyer-Villiger monooxygenases from Aspergillus flavus
  作者：F.M. Ferroni、M.S. Smit、D.J. Opperman

  DOI：10.1016/j.molcatb.2014.05.015

  日期：2014.9

  well-characterized BVMOs including cyclohexanone, phenylacetone and 4-hydroxyacetophenone monooxygenase. Building on the Grogan classification/clustering of BVMOs, we have designated this new group of BVMOs, Group VI. Group VI BVMOs show an early divergence from the cyclopentanone monooxygenase (CPMO) type BVMOs (Group I). Substrate profiling using cyclic, bicyclic, aliphatic and aryl ketones show a clear divergence

  Baeyer-Villiger单加氧酶（BVMO）催化将酮化学，区域和对映选择性氧化为酯和内酯。迄今为止，尽管已经经常证明使用真菌进行的拜耳-维利格氧化作用，但是大多数可用的克隆BVMOs都来自细菌。在这里，我们报告从真菌黄曲霉的四个BVMOs的克隆和表征NRRL3357。系统发育分析表明，这四个BVMO与其他特征明​​确的BVMO包括一个明显的组聚在一起，包括环己酮，苯丙酮和4-羟基苯乙酮单加氧酶。在BVMO的Grogan分类/聚类的基础上，我们将BVMO的这一新组指定为VI组。VI组BVMO显示出与环戊酮单加氧酶（CPMO）型BVMO（I组）的早期差异。使用环状，双环，脂肪族和芳基酮进行的底物分析显示，不仅在这组新的BVMO与CPMO型BVMO之间，而且在四个黄曲霉之间，在功能和特异性上也存在明显的差异。BVMO旁系同源物，尽管它们具有很高的序列相似性。这项研究不仅有助于增加可用BVM
• Dioxiranes. 20. Preparation and properties of some new dioxiranes
  作者：Robert W. Murray、Megh Singh、Ramasubbu Jeyaraman

  DOI：10.1021/ja00030a032

  日期：1992.2

  The in situ method for producing dioxiranes has been modified to permit the isolation in ketone solution of some nonvolatile dioxiranes. The dioxiranes have been characterized spectroscopically and, in some cases, by chemical reactions

  生产双环氧乙烷的原位方法已被修改，以允许在酮溶液中分离一些非挥发性双环氧乙烷。二环氧乙烷已通过光谱表征，在某些情况下，通过化学反应表征
• Efficient Synthesis of ω-Functionalized Nonanoic Acids
  作者：L. Cotarca、P. Delogu、P. Maggioni、A. Nardelli、R. Bianchini、S. Sguassero

  DOI：10.1055/s-1997-4462

  日期：1997.3

  Starting from cyclohexanone and acrylonitrile, a four-step synthesis of the title open-chain C9 compounds is reported. An improved protocol for cyanoethylation of cyclohexanone in the presence of a catalytic amount of cyclohexylamine afforded 3-(2-oxocyclohexyl)-propanenitrile (1) in 92% yield. Cyclohexaneperoxycarboxylic acid (CHPCA) is introduced as a highly efficient reagent in the Baeyer-Villiger rearrangement of 1, yielding over 90% of 2. Pyrolysis of 2 afforded under optimized conditions 3 in 92% yield and 99% regioisomeric purity, otherwise a mixture of three unsaturated isomeric ω-cyano nonenoic acids 3, 10 and 11 is obtained. Partial hydrogenation of 3 allowed the isolation of 4 in 90% yield. Hydrogenation of 4 at elevated hydrogen pressure gave 9-aminononanoic acid (5), whereas hydrolysis of 4 led to 1,9-nonanedioic acid (azelaic acid, 6). Both, 5 and 6 are valuable C9 monomers for the preparation of polyamides with specific properties.

  从环己酮和丙烯腈出发，报道了一种四步合成标题开链C9化合物的改进方法。在催化量的环己胺存在下，对环己酮的腈乙基化反应进行了改进，以92%的产率得到3-(2-氧代环己基)-丙腈(1)。环己烷过氧羧酸(CHPCA)作为一种高效试剂被引入到1的Baeyer-Villiger重排反应中，产率超过90%。2在优化条件下进行热解，得到92%产率和99%区域异构纯度的3，否则会得到三种不饱和异构的Φ-氰基壬烯酸3、10和11的混合物。3的部分氢化反应允许分离出4，产率为90%。在较高的氢压下对4进行氢化反应得到9-氨基壬酸(5)，而4的水解反应则生成1,9-壬二酸(壬二酸，6)。5和6都是制备具有特定性能聚酰胺的有价值C9单体。
• Assessing the Substrate Selectivities and Enantioselectivities of Eight Novel Baeyer−Villiger Monooxygenases toward Alkyl-Substituted Cyclohexanones
  作者：Brian G. Kyte、Pierre Rouvière、Qiong Cheng、Jon D. Stewart

  DOI：10.1021/jo030253l

  日期：2004.1.1

  4-alkyl-substituted cyclohexanones tested, enzymes were discovered that afforded each of the corresponding (S)-lactones in ≥98% ee. This was also true for the 2-alkyl-substituted cyclohexanones examined. The situation was more complex for 3-akyl-substituted cyclohexanones. In a few cases, single Baeyer−Villiger monooxygenases possessed both high regio- and enantioselectivities toward these compounds

  最近，从居住在污水处理厂的细菌中克隆了编码八种拜尔-维利格单加氧酶的基因。我们进行了系统的研究，其中每个新克隆的酶以及不动杆菌属的环己酮单加氧酶。NCIB 9871用于氧化15种不同的烷基取代的环己酮。底物组包括相等数量的2-，3-和4-烷基取代的化合物，以探测每种酶对一系列同源的重要合成化合物的立体选择性。对于所有测试的4-烷基取代的环己酮，发现了能够提供相应的相应酶（See≥98％ee的内酯。对于所检查的2-烷基取代的环己酮也是如此。对于3-烷基取代的环己酮而言，情况更为复杂。在少数情况下，单一的Baeyer-Villiger单加氧酶对这些化合物具有很高的区域选择性和对映选择性。但是，更常见的是，它们仅显示出一种类型的选择性。尽管如此，具有这种性质的酶仍可以用作两步生物过程的一部分，在该过程中，最初的动力学拆分随后是对分离的光学纯酮的区域选择性氧化。