3-methylcyclohexane-1,1-diyl dihydroperoxide | 25813-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氢过氧化物
• 英文名称: 3-methylcyclohexane-1,1-diyl dihydroperoxide
• 英文别名: 1,1-Dihydroperoxy-3-methylcyclohexane
• CAS: 25813-14-3
• 化学式: C₇H₁₄O₄
• 分子量: 162.186
• InChiKey: TXJRXYBYJKFDBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylcyclohexane-1,1-diyl dihydroperoxide 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氯化锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(2-benzyloxyethyl)-3,7-methyl-1,2-dioxaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2-Dioxolanes by Annulation Reactions of Peroxycarbenium Ions with Alkenes

  摘要：

  The annulation reactions of alkenes with peroxycarbenium ions enable the synthesis of a variety of functionalizable 1,2-dioxolanes. Triethysilyl-protected peroxycarbenium ions proved to be optimal for the annulation reaction. Using this method, plakinic acid analogues can be synthesized in three steps from the corresponding ketone and alkene.

  DOI：

  10.1021/ol051703u
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基环己酮 在 氧气 、 蒽醌 、 异丙醇 作用下， 反应 15.0h， 以76%的产率得到3-methylcyclohexane-1,1-diyl dihydroperoxide
  参考文献：
  名称：

  用分子氧和氢高效合成宝石-二氢过氧化物蒽醌 在荧光灯可见光照射下

  摘要：

  我们开发了各种有效的二氢过氧化方案 羰基化合物 与分子氧和 蒽醌 在 2-丙醇在可见光下用荧光灯照射，可以高产率地产生相应的宝石-二氢过氧化物。

  DOI：

  10.1039/c1gc15437k

文献信息

• The Effect of Iodine on the Peroxidation of Carbonyl Compounds
  作者：Katja Žmitek、Marko Zupan、Stojan Stavber、Jernej Iskra

  DOI：10.1021/jo0708745

  日期：2007.8.1

  ketones and aldehydes with iodine as a catalyst was studied. Ketones reacted with 30% aq hydrogen peroxide in the presence of 10 mol % of iodine to yield gem-dihydroperoxides in acetonitrile and hydroperoxyketals in methanol. The yield of hydroperoxidation of various cyclic ketones was 60−98%, including androstane-3,17-dione, while acyclic ketones were converted with a similar efficiency. Aromatic aldehydes

  以碘为催化剂，研究了酮和醛的过氧化反应。酮在10摩尔％的碘存在下与30％的过氧化氢水溶液反应，生成乙腈中的宝石二氢过氧化物和甲醇中的氢过氧缩酮。包括雄甾烷-3,17-二酮在内的各种环状酮的加氢过氧化产率为60-98％，而无环酮的转化效率相近。芳香醛也可以在乙腈中以过氧化氢和碘为催化剂，转化为宝石二氢过氧化物，在甲醇中转化为氢过氧缩醛，而脂肪族醛的反应性与未催化反应相同。叔-丁基氢过氧化物以类似方式反应，得到相应的过醚衍生物。还对二氢过氧化的相对动力学进行了研究，根据该动力学，Hammet方程给出的反应常数（ρ）为-2.76，这表明过渡态中强烈的正电荷发展以及再杂交在氢过氧半水合物向宝石转化中的重要作用-二氢过氧化物。在乙腈中，碘催化剂显然能够区分消除羟基，甲氧基和氢过氧基与将水，甲醇和H 2 O 2加至羰基之间。
• Triflic Acid-Functionalized Silica-Coated Magnetic Nanoparticles as a Magnetically Separable Catalyst for Synthesis of gem-Dihydroperoxides
  作者：Yong-Hui Liu、Jia Deng、Jian-Wu Gao、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201100561

  日期：2012.2

  Triflic acid-functionalized silica-coated magnetic nanoparticles [γ-Fe2O3@SiO2-TfOH] were readily prepared and identified as an effictive catalyst for the transformation of aldehydes or ketones into their corresponding gem-dihydroperoxides with 30% aqueous hydrogen peroxide. The catalyst was easily separated by magnetic decantation and the recovered catalyst was reused for seven cycles without significant

  三氟甲磺酸官能化的二氧化硅涂覆的磁性纳米颗粒[γ-的Fe 2 ö 3 @SiO 2 -TfOH]被容易地制备和鉴定为醛或酮为它们相应的转化的催化剂effictive宝石-dihydroperoxides用30％过氧化氢水溶液。通过磁倾析容易地分离催化剂，并且回收的催化剂在没有明显损失催化活性的情况下重复使用七个循环。
• An Efficient Synthesis of gem-Dihydroperoxides with Molecular Oxygen and Anthracene under Light Irradiation
  作者：Norihiro Tada、Lei Cui、Hiroaki Okubo、Tsuyoshi Miura、Akichika Itoh

  DOI：10.1002/adsc.201000357

  日期：2010.10.4

  A new efficient dihydroperoxidation protocol of a wide variety of carbonyl compounds with molecular oxygen, anthracene, and 2-propanol under light irradiation afforded their corresponding gem-dihydroperoxides in high yields.

  在光照射下，一种新型的有效的羰基化合物与分子氧，蒽和2-丙醇的有效的二氢过氧化方案以高收率提供了它们相应的宝石-二氢过氧化物。
• A facile catalyst-free synthesis of gem-dihydroperoxides with aqueous hydrogen peroxide
  作者：Norihiro Tada、Lei Cui、Hiroaki Okubo、Tsuyoshi Miura、Akichika Itoh

  DOI：10.1039/b917056a

  日期：——

  gem-Dihydroperoxides were easily obtained from the corresponding carbonyl compounds in high yields through a catalyst-free method with aqueous H2O2 (35%) in 1,2-dimethoxyethane at room temperature.

  在室温下，通过无催化剂的方法，使用35%的过氧化氢水溶液和1,2-二甲氧基乙烷，可以很容易地从相应的羰基化合物高产率地获得gem-二氢过氧化物。
• Iodine as a Catalyst for Efficient Conversion of Ketones to <i>g</i><i>em</i>-Dihydroperoxides by Aqueous Hydrogen Peroxide
  作者：Katja Žmitek、Marko Zupan、Stojan Stavber、Jernej Iskra

  DOI：10.1021/ol060590r

  日期：2006.6.1

  Iodine has been shown to be an efficient catalyst for the selective dihydroperoxidation of ketones with aqueous hydrogen peroxide. Ketones were directly converted to their corresponding gem-dihydroperoxides using a "green" oxidant (30% aq H2O2) and a simple catalyst ( iodine) under neutral conditions in acetonitrile. The yield of hydroperoxidation of various cyclic ketones was 60-98% including androstane- 3,17-dione, and acyclic ketones were converted with a similar efficiency.