2-diazo-3-hydroxy-5-trimethylsilyl-4-pentynoic acid methyl ester | 94401-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-diazo-3-hydroxy-5-trimethylsilyl-4-pentynoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-diazo-3-hydroxy-5-(trimethylsilyl)-4-pentynoate；5-trimethylsilyl-3-hydroxy-2-diazo-4-pentynoic acid；2-diazo-3-hydroxy-5-trimethylsilylpentynoate；2-Diazonio-3-hydroxy-1-methoxy-5-(trimethylsilyl)pent-1-en-4-yn-1-olate；methyl 2-diazo-3-hydroxy-5-trimethylsilylpent-4-ynoate
• CAS: 94401-73-7
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₃Si
• 分子量: 226.307
• InChiKey: IRSVWFMZRMJDDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.07
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diazo-3-hydroxy-5-trimethylsilyl-4-pentynoic acid methyl ester 生成 3(5)-methoxycarbonyl-4-formyl-5(3)-trimethylsilylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  MEDVEDEVA A. S.; MARGORSKAYA O. I.; GOLOVANOVA N. I.; KALIXMAN I. D.; DEM+, ZH. OBSHCH. XIMII, 56,(1986) N 9, 2106-2112

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-三甲基甲硅烷基丙炔醛 、 重氮乙酸甲酯 在 12) Co₂(CO)8 作用下， 生成 2-diazo-3-hydroxy-5-trimethylsilyl-4-pentynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  重氮乙酸甲酯与3-有机基-甲硅烷基和-Germyl丙炔醛及其碳类似物的醛醇缩合反应

  摘要：

  未催化，选择性地将重氮乙酸甲酯（I）加至取代的丙炔基1-丙二醛RCCCHO（II）（R =烷基，Alk 3 Si，Et 3 Ge）的羰基上的最佳条件已经发现2-重氮-3-羟基-4-戊炔羧酸RC ＝ CCH（OH）C（N 2）COOMe（III）的相应甲酯。通过庞大的R基团屏蔽二代中的三键，或与二钴八羰基二钴络合，在二代的3位上存在强电子受体（4-NO 2 C 6 H 4），并且溶剂的极性低在选择性羟醛缩合中。γ-羟基丙醛R 1 R 2的反应具有重氮乙酸甲酯的C（OH）＝ CCHO也通过醛醇型加成而进行，并且涉及两个丙炔分子，形成二炔基重氮四环（VIII）。将重氮乙酸甲酯的β加成到三烷基甲硅烷基或-锗基丙炔中的三键上，得到异构的甲酰基吡唑IV和V.IV的4位上含Si或Ge的取代基的存在会促进它们的二聚为三环半胱氨酸，VI。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(89)88071-4

文献信息

• The aldol-type condensation of methyl diazoacetate with 3-organyl-silyl and -germyl propynals and their carbon analogues
  作者：O.I. Margorskaya、A.S. Medvedeva、M.M. Demina、I.D. Kalikhman、M.G. Voronkov

  DOI：10.1016/0022-328x(89)88071-4

  日期：1989.10

  addition of methyl diazoacetate (I) to the carbonyl group of the substituted propyn-1-als RCCCHO (II) (R = alkyl, Alk3Si, Et3Ge) to give the corresponding methyl esters of 2-diazo-3-hydroxy-4-pentyn carboxylic acid RCCCH(OH)C(N2)COOMe (III) have been found. Shielding of the triple bond in II by the bulky R group or complexation with dicobalt octacarbonyl, the presence of strong electron acceptor

  未催化，选择性地将重氮乙酸甲酯（I）加至取代的丙炔基1-丙二醛RCCCHO（II）（R =烷基，Alk 3 Si，Et 3 Ge）的羰基上的最佳条件已经发现2-重氮-3-羟基-4-戊炔羧酸RC ＝ CCH（OH）C（N 2）COOMe（III）的相应甲酯。通过庞大的R基团屏蔽二代中的三键，或与二钴八羰基二钴络合，在二代的3位上存在强电子受体（4-NO 2 C 6 H 4），并且溶剂的极性低在选择性羟醛缩合中。γ-羟基丙醛R 1 R 2的反应具有重氮乙酸甲酯的C（OH）＝ CCHO也通过醛醇型加成而进行，并且涉及两个丙炔分子，形成二炔基重氮四环（VIII）。将重氮乙酸甲酯的β加成到三烷基甲硅烷基或-锗基丙炔中的三键上，得到异构的甲酰基吡唑IV和V.IV的4位上含Si或Ge的取代基的存在会促进它们的二聚为三环半胱氨酸，VI。
• Demina, M. M.; Medvedeva, A. S.; Kalikhman, I. D., Journal of general chemistry of the USSR, 1984, vol. 54, # 8, p. 1623 - 1625
  作者：Demina, M. M.、Medvedeva, A. S.、Kalikhman, I. D.、Vyazankin, N. S.

  DOI：——

  日期：——
• Margorskaya, O.I.; Medvedeva, A. S.; Vyazankin, N. S., Journal of general chemistry of the USSR, 1986, vol. 56, p. 1480
  作者：Margorskaya, O.I.、Medvedeva, A. S.、Vyazankin, N. S.

  DOI：——

  日期：——
• MARGORSKAYA, O. I.;MEDVEDEVA, A. S.;VORONKOV, M. G.;VYAZANKIN, N. S., ZH. OBSHCH. XIMII, 59,(1989) N, S. 2043-2048
  作者：MARGORSKAYA, O. I.、MEDVEDEVA, A. S.、VORONKOV, M. G.、VYAZANKIN, N. S.

  DOI：——

  日期：——
• DEMINA, M. M.;MEDVEDEVA, A. S.;KALIXMAN, I. D.;VYAZANKIN, N. S., ZH. OBSHCH. XIMII, 1984, 54, N 8, 1821-1823
  作者：DEMINA, M. M.、MEDVEDEVA, A. S.、KALIXMAN, I. D.、VYAZANKIN, N. S.

  DOI：——

  日期：——