Methyl spiro[1,5-dihydro-2,4-benzodioxepine-3,2'-cyclopropane]-1'-carboxylate | 100340-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl spiro[1,5-dihydro-2,4-benzodioxepine-3,2'-cyclopropane]-1'-carboxylate
• CAS: 100340-05-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: KVYDZFACVCJAKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl spiro[1,5-dihydro-2,4-benzodioxepine-3,2'-cyclopropane]-1'-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以50%的产率得到2'-Hydroxymethyl-1,3-dihydro-spiro[2,4-benzodioxepin-3,1'-cyclopropane]
  参考文献：
  名称：

  受保护的酯，腈，甲醇和甲醇胺环丙烷酮水合物

  摘要：

  重氮乙酸甲酯与乙酸烯酮缩醛I在四乙酸乙酸ho存在下反应，生成亚稳的环丙烷酮缩酮酯II，通过分别用氢化锂铝和甲基锂处理，将其转变为伯和叔环丙基甲醇III和IV。重氮乙腈与乙烯酮缩醛I反应后可生成稳定的结晶环丙烷酮缩酮X.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95075-5
• 作为产物：
  描述：

  5,6-benzo-2-methylene-1,3-dioxepane 、 重氮乙酸甲酯 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以67%的产率得到Methyl spiro[1,5-dihydro-2,4-benzodioxepine-3,2'-cyclopropane]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  受保护的酯，腈，甲醇和甲醇胺环丙烷酮水合物

  摘要：

  重氮乙酸甲酯与乙酸烯酮缩醛I在四乙酸乙酸ho存在下反应，生成亚稳的环丙烷酮缩酮酯II，通过分别用氢化锂铝和甲基锂处理，将其转变为伯和叔环丙基甲醇III和IV。重氮乙腈与乙烯酮缩醛I反应后可生成稳定的结晶环丙烷酮缩酮X.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95075-5

文献信息

• Lithiated cyclopropanone ketals
  作者：Paul Dowd、Christopher Kaufman、Paul Kaufnan、Yi Hyon Paik

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95074-3

  日期：1985.1

  The ketene acetal I reacted with dibromocarbene yielding the dibromocyclopropanone ketal II, which was reduced to the monobromide III by treatment with tri-n-butyltin hydride. Reaction of III with n-butyllithium at −78°C yielded the lithiated cyclopropanone ketal IV, which yielded adducts with acetone, cyclohexanone, cyclohexenone, 3,3,3-trimethoxybutan-2-one, 2-butanone, and 3-pentanone.

  乙烯酮缩醛Ⅰ与二溴卡宾反应生成二溴环丙烷酮缩酮Ⅱ，通过用氢化三正丁基锡处理将其还原为一溴化物Ⅲ。III在-78°C下与正丁基锂反应生成锂化的环丙烷酮缩酮IV，从而生成与丙酮，环己酮，环己烯酮，3,3,3-三甲氧基丁-2--2-，2-丁酮和3-戊酮的加合物。
• DOWD, P.;KAUFMAN, CH.;PAIK, YI, HYON, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 19, 2283-2286
  作者：DOWD, P.、KAUFMAN, CH.、PAIK, YI, HYON

  DOI：——

  日期：——
• US4714777A
  申请人：——

  公开号：US4714777A

  公开（公告）日：1987-12-22
• Protected ester, nitrile, carbinol and carbinyl amine cyclopropanone hydrates
  作者：Paul Dowd、Christopher Kaufman、Yi Hyon Paik

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95075-5

  日期：1985.1

  ketene acetal I in the presence of dirhodium tetraacetate yielding the metastable cyclopropanone ketal ester II, which was converted to the primary and tertiary cyclopropyl carbinols III and IV by treatment with lithium aluminum hydride and methyl lithium, respectively. Diazoacetonitrile yielded a stable crystalline cyclopropanone ketal nitrile X following reaction with the ketene acetal I.

  重氮乙酸甲酯与乙酸烯酮缩醛I在四乙酸乙酸ho存在下反应，生成亚稳的环丙烷酮缩酮酯II，通过分别用氢化锂铝和甲基锂处理，将其转变为伯和叔环丙基甲醇III和IV。重氮乙腈与乙烯酮缩醛I反应后可生成稳定的结晶环丙烷酮缩酮X.