N-phenylitaconimide | 34105-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-phenylitaconimide
• 英文别名: 3-methylene-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione；N-Phenyl-itaconimid；2,5-Pyrrolidinedione, 3-methylene-1-phenyl-；3-methylidene-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 34105-39-0
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• mdl: MFCD25962494
• 分子量: 187.198
• InChiKey: JLLCBHHFPWVBQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenylitaconimide 在 盐酸 作用下， 生成 衣康酸
  参考文献：
  名称：

  Majchrzak, Michael W.; Kotelko, Antoni, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1475 - 1477

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  衣康酸酐 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 N-phenylitaconimide
  参考文献：
  名称：

  潜在的基于itaconimide的原子转移自由基聚合引发剂的合成，表征和计算研究†

  摘要：

  原子转移自由基聚合（ATRP）是一种有前途的技术，可为聚合物提供定义明确的组成，结构和功能。在大多数ATRP工艺中，卤代烷被用作引发剂。我们报告了三种可能的引发剂，ATRP的N-苯基（3-溴-3-甲基）琥珀酰亚胺，N-苯基（3-溴-4-甲基）琥珀酰亚胺和N-苯基（3-溴甲基）琥珀酰亚胺的合成的ñ -phenylitaconimide（PI）和甲基丙烯酸甲酯（MMA）。这些与PI具有结构相似性的官能化卤代烷的特征在于FTIR，HRMS，1 H，1313 C NMR光谱和元素分析。使用UV-Vis-NIR和DOSY NMR光谱法测定这些烷基卤化物以及商业ATRP引发剂（乙基-α-溴代异丁酸酯）的ATRP活化/失活过程（K ATRP）的平衡常数。或者，使用密度泛函理论研究了这些化合物和类似的卤代烷（RX），它们对于ATRP过程的可能的链引发活性。B3LYP功能和6-31 + G（d）/ LanL

  DOI：

  10.1039/c4ra08981b

文献信息

• [EN] 1-AKAN-2-OL SUBSTITUTED PIPERAZINE AND PIPERIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES PIPERAZINE ET PIPERAZINE 1-AKAN-2-OL SUBSTITUES
  申请人：CV THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2005061470A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  Disclosed are novel substituted heterocyclic derivatives having the structure of Formula (I): The compounds are useful for the treatment of various disease states, in particular cardiovascular diseases such as atrial and ventricular arrhythmias, intermittent claudication, Prinzmetal's (variant) angina, stable and unstable angina, exercise induced angina, congestive heart disease, diabetes, and myocardial infarction.

  揭示了具有以下结构的新型取代杂环衍生物（I）的化合物：这些化合物对于治疗各种疾病状态有用，特别是心血管疾病，如心房和心室心律失常，间歇性跛行，普林兹梅塔（变异）心绞痛，稳定和不稳定心绞痛，运动诱发性心绞痛，充血性心脏病，糖尿病和心肌梗死。
• Photocatalytic direct intermolecular addition of 1,3-dithianes
  作者：Ming Lee、Ying-Ho Chen、Tzu-Hang Hung、Wen Chang、Wei-Cheng Yan、Dasheng Leow

  DOI：10.1039/c5ra19069j

  日期：——

  A direct intermolecular radical addition of 1,3-dithianes to alkenes has been accomplished via visible-light mediated photocatalysis.

  1,3-二硫代环戊烷直接分子间自由基加成到烯烃已经通过可见光介导的光催化实现。
• Acid-induced rearrangement of cycloadducts from N-aryl itaconimides and 1,3-diphenylisobenzofuran
  作者：Alexander V. Stepakov、Vitaly M. Boitsov、Anna G. Larina、Alexander P. Molchanov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.107

  日期：2014.8

  Treatment of several Diels–Alder adducts of N-aryl itaconimides and 1,3-diphenylisobenzofuran with a strong acid triggers a skeletal rearrangement resulting in 2-aryl-6,10b-diphenylbenzo[h]isoquinoline-1,3(2H,10bH)-diones.

  用强酸处理N-芳基衣康酰亚胺和1,3-二苯基异苯并呋喃的几种Diels-Alder加合物会引起骨骼重排，从而导致2-芳基-6,10b-二苯基苯并[ h ]异喹啉-1,3（2 H，10b H）-二酮。
• Stereoselective cycloaddition of diphenylisobenzofuran to N-arylitaconimides
  作者：A. P. Molchanov、A. V. Stepakov、V. M. Boitsov、R. R. Kostikov

  DOI：10.1007/s11172-013-0138-6

  日期：2013.4

  A reaction of 1,3-diphenylisobenzofuran with N-arylitaconimides gives the [4+2] cycloaddition products with the 11′-oxaspiro[pyrrolidine-3,9′-tricyclo[6.2.1.0 2,7 ]undeca-2′,4′,6′-triene-2,5-dione] skeleton as a single diastereomer.

  1,3-二苯基异苯并呋喃与N-芳基衣康酰亚胺的反应得到单一的非对映异构体的[4+2]环加成产物，其骨架为11′-氧杂螺[吡咯烷-3,9′-三环[6.2.1.0 2,7]十一碳-2′,4′,6′-三烯-2,5-二酮]。
• Organocatalytic Asymmetric Tandem Conjugate Addition–Protonation of Azlactones to N-Itaconimides
  作者：Xiaowei Zhao、Zhiyong Jiang、Gao Zhang、Yanli Yin

  DOI：10.1055/s-0036-1588960

  日期：2017.7

  An unprecedented catalytic asymmetric reaction between azlactones and N -itaconimides has been developed. In the presence of an l - tert -leucine-based urea–tertiary amine Bronsted base catalyst, the tandem conjugate addition–protonation products could be attained in moderate yields with excellent enantio- and diastereoselectivities (up to 99% ee and >20:1 dr). The method provides an efficient approach

  已经开发出一种前所未有的吖内酯和 N-衣康酰亚胺之间的催化不对称反应。在 l-叔-亮氨酸基脲-叔胺布朗斯台德碱催化剂存在下，串联共轭加成-质子化产物可以中等产率获得，具有优异的对映选择性和非对映选择性（高达 99% ee 和 >20:1博士）。该方法提供了一种有效的方法来获取有价值的手性 γ-叔胺取代的含有不相邻立体中心的琥珀酰亚胺。