(E)-3-(3-methylbenzylidene)-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (E)-3-(3-methylbenzylidene)-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: (3E)-3-[(3-methylphenyl)methylidene]-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: SBAMELGZCJOBAK-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-methylbenzylidene)-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione 在 p-nitrobenzenesulfonyl azide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到(E)-3-diazo-4-(3-methylbenzylidene)-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  涉及环α-重氮羰基化合物衍生的叶立德的螺环化：进入6-Oxa-2-azaspiro [4.5]癸烷支架

  摘要：

  已经发现了能够用四氢呋喃催化Rh（II）催化螺环化的新型环状重氮化合物。螺环骨架的形成被认为是通过Rh（II）卡宾物质的形成，然后与四氢呋喃的Lewis碱性氧原子相互作用而得到的叶立德氧鎓。后者主要通过史蒂文斯（Stevens）类型重新排列而导致[ n+1]四氢呋喃部分的环膨胀，导致形成与医学相关的6-oxa-2-azaspiro [4.5]癸烷骨架。通常在竞争中观察到螺环化过程，并在机械上截然不同的CH插入四氢呋喃分子中。该竞争过程得到了基于3-（四氢呋喃-2-基）吡咯烷骨架的化合物，从药物化学的观点来看，它们也是相关的。这些发现丰富了基于环状重氮化合物使用的金属催化的螺环化方法的现有砷。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02356
• 作为产物：
  描述：

  N-phenylitaconimide 、 m-methylbenzenediazonium tetrafluoroborate 在 palladium diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到(E)-3-(3-methylbenzylidene)-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  亲电钯催化衣康酰亚胺与重氮盐的迭代芳基化：重复的Matsuda-Heck反应中不同的β-H消除途径

  摘要：

  ñ-芳基亚马来酰亚胺，可从马来酸酐，苯胺和多聚甲醛中获得，在Pd催化的Matsuda-Heck芳基化反应中与芳烃重氮盐反应，生成药理学相关的E-构型的3-芳基亚甲基吡咯烷-2,5-二酮（也称为芳基亚甲基琥珀酰亚胺）通过外切选择性β-H消除。在无配体和无碱条件下，使用简单易处理的预催化剂乙酸钯-II在环境温度下进行偶联。显着的特征是高分离产率，区域和立体选择性以及较短的反应时间。在比较研究中，芳基碘化物，溴化物和三氟甲磺酸在该反应中被认为是较差的偶联剂。3-芳基亚甲基吡咯烷-2,5-二酮经历了第二次Matsuda-Heck偶联，其通过内选择性β-H-消除进行，得到二芳基甲基取代的马来酰亚胺作为偶联产物。通过将不同的芳烃重氮盐顺序添加到起始衣康二酰亚胺中，也可以在一个烧瓶中获得这些产品。测试了3-芳基亚甲基琥珀酰亚胺作为光开关的潜力。在300nm下照射E-异构体时，观察到部分异构化为Z-异构体（在光平稳状态下E

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00627

文献信息

• Highly Diastereoselective Hydrosilane‐Assisted Rhodium‐Catalyzed Spiro‐Type Cycloisomerization of Succinimide and Pyrazolone‐Based Functional 1,6‐Dienes
  作者：Hui‐Lin Li、Wei‐Sheng Huang、Fang‐Ying Ling、Li Li、Jun‐Hao Yan、Hao Xu、Li‐Wen Xu

  DOI：10.1002/asia.202100372

  日期：2021.7.5

  Organosilicon compounds are important reagents and synthetic intermediates that play a key role in the construction of new materials and complex products. Here we show a highly diastereoselective rhodium-catalyzed cycloisomerization of 1,6-dienes, in which the use of (EtO)3SiH accelerates the intramolecular cyclization reaction to afford a novel spiro-fused succinimide and pyrazolone derivatives in moderate

  有机硅化合物是重要的试剂和合成中间体，在新材料和复杂产品的构建中起着关键作用。在这里，我们展示了一种高度非对映选择性的铑催化的 1,6-二烯环化异构化，其中使用 (EtO) 3 SiH 加速了分子内环化反应，以中等至优异的产率提供了新型螺稠合琥珀酰亚胺和吡唑啉酮衍生物。单一的非对映异构体。所提出的机制涉及来自氢硅烷的活性 Rh-H 物质，该物质是该螺型环异构化反应中的 H 供体。
• Spirocyclizations Involving Oxonium Ylides Derived from Cyclic α-Diazocarbonyl Compounds: An Entry into 6-Oxa-2-azaspiro[4.5]decane Scaffold
  作者：Dmitry Dar’in、Grigory Kantin、Olga Bakulina、Anna Inyutina、Evgeny Chupakhin、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02356

  日期：2020.12.4

  insertion into a tetrahydrofuran molecule. This competing process gave compounds based on the 3-(tetrahydrofur-2-yl)pyrrolidine scaffold, which are also relevant from the medicinal chemistry standpoint. These findings enrich the available arsenal of metal-catalyzed spirocyclization methods based on the use of cyclic diazo compounds.

  已经发现了能够用四氢呋喃催化Rh（II）催化螺环化的新型环状重氮化合物。螺环骨架的形成被认为是通过Rh（II）卡宾物质的形成，然后与四氢呋喃的Lewis碱性氧原子相互作用而得到的叶立德氧鎓。后者主要通过史蒂文斯（Stevens）类型重新排列而导致[ n+1]四氢呋喃部分的环膨胀，导致形成与医学相关的6-oxa-2-azaspiro [4.5]癸烷骨架。通常在竞争中观察到螺环化过程，并在机械上截然不同的CH插入四氢呋喃分子中。该竞争过程得到了基于3-（四氢呋喃-2-基）吡咯烷骨架的化合物，从药物化学的观点来看，它们也是相关的。这些发现丰富了基于环状重氮化合物使用的金属催化的螺环化方法的现有砷。
• Convenient preparation of (E)-3-arylidene-4-diazopyrrolidine-2,5-diones in array format
  作者：Evgeny G. Chupakhin、Grigory P. Kantin、Dmitry V. Dar’in、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1016/j.mencom.2021.01.010

  日期：2021.1
• Iterative Arylation of Itaconimides with Diazonium Salts through Electrophilic Palladium Catalysis: Divergent β-H-Elimination Pathways in Repetitive Matsuda–Heck Reactions
  作者：Nastja Riemer、Michael Shipman、Pablo Wessig、Bernd Schmidt

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00627

  日期：2019.5.3

  base-free conditions. Notable features are high isolated yields, regio- and stereoselectivities, and short reaction times. In a comparative investigation, aryl iodides, bromides, and triflates were shown to be inferior coupling reagents in this reaction. The 3-arylmethylidene pyrrolidine-2,5-diones undergo second Matsuda–Heck coupling, which proceeds via endo-selective β-H-elimination to give diarylmethyl-substituted

  ñ-芳基亚马来酰亚胺，可从马来酸酐，苯胺和多聚甲醛中获得，在Pd催化的Matsuda-Heck芳基化反应中与芳烃重氮盐反应，生成药理学相关的E-构型的3-芳基亚甲基吡咯烷-2,5-二酮（也称为芳基亚甲基琥珀酰亚胺）通过外切选择性β-H消除。在无配体和无碱条件下，使用简单易处理的预催化剂乙酸钯-II在环境温度下进行偶联。显着的特征是高分离产率，区域和立体选择性以及较短的反应时间。在比较研究中，芳基碘化物，溴化物和三氟甲磺酸在该反应中被认为是较差的偶联剂。3-芳基亚甲基吡咯烷-2,5-二酮经历了第二次Matsuda-Heck偶联，其通过内选择性β-H-消除进行，得到二芳基甲基取代的马来酰亚胺作为偶联产物。通过将不同的芳烃重氮盐顺序添加到起始衣康二酰亚胺中，也可以在一个烧瓶中获得这些产品。测试了3-芳基亚甲基琥珀酰亚胺作为光开关的潜力。在300nm下照射E-异构体时，观察到部分异构化为Z-异构体（在光平稳状态下E