(E)-3-benzylidene-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (E)-3-benzylidene-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: (3E)-3-benzylidene-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: BLLKKKICTIBOLZ-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-benzylidene-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione 在 哌啶 、 甲烷磺酸 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2,4-diphenyl-1H-benzo[f]isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌（DDQ）/甲磺酸（MsOH）-介导的分子内芳烃-烯烃氧化偶联

  摘要：

  已经开发出一种有效的1,4-二芳基-1,3-丁二烯分子内芳烃-烯烃氧化偶联方法，其中涉及使用2,3-二氯-5,6-二氰基对对苯二酚（DDQ）/酸催化剂。该反应涉及通过用DDQ从底物中提取电子来产生自由基阳离子，分子内Friedel-Crafts型反应以及氢自由基的损失。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301169
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-3-benzylidene-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  铱催化的α-亚烷基琥珀酰亚胺的不对称加氢

  摘要：

  不要被PhOXed！ 通过使用低催化剂负载量（0.05mol％）和温和的反应条件，标题反应提供了具有优异产率和ee值的手性琥珀酰亚胺衍生物的新方法。可以容易地制备手性3-苄基吡咯烷和1-羟基吡咯烷-2,5-二酮，它们是天然产物和药物中的重要结构基序。BARF - =四[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼酸盐。

  DOI：

  10.1002/anie.201209126

文献信息

• Poly(methylhydrosiloxane) as a reductant in the catalytic base-free Wittig reaction
  作者：Jan Tönjes、Lars Longwitz、Thomas Werner

  DOI：10.1039/d1gc00953b

  日期：——

  catalytic, base-free Wittig reaction forming highly functionalized alkenes with PMHS as a terminal reductant and butylacetate as a green solvent. Poly(methylhydrosiloxane) (PMHS) is a non-toxic, enviromentally friendly, inexpensive and easy to handle reductant. However, the inherent low reactivity hampers its applicability in catalytic reactions, such as P(III)/P(V) redox cycling reactions. Most of these

  在此，我们报告了一种催化的、无碱的 Wittig 反应，以 PMHS 作为末端还原剂和乙酸丁酯作为绿色溶剂形成高度官能化的烯烃。聚（甲基氢硅氧烷）（PMHS）是一种无毒、环保、廉价且易于处理的还原剂。然而，固有的低反应性阻碍了其在催化反应中的适用性，例如 P( III )/P( V) 氧化还原循环反应。大多数这些催化系统包括高活性芳基硅烷，以促进氧化膦还原，并且与 PMHS 或类似的更可持续的末端还原剂不兼容。本文报道的基于甲基取代膦烷的催化剂体系在低催化剂负载下运行，无需额外的助催化剂，并允许使用 PMHS 作为末端还原剂。可以容忍多种官能团，并且合成了 25 种不同的烯烃，产率高达 96%，具有出色的立体选择性。机理研究表明，硅烷醇缩合形成水是硅氧烷形成的主要途径。
• Enantioselective assembly of 3,3-disubstituted succinimides <i>via</i> three-component reaction of vinyl diazosuccinimides with alcohols and imines
  作者：Haoxuan Yuan、Kemiao Hong、Xiangrong Liu、Yu Qian、Xinfang Xu、Wenhao Hu

  DOI：10.1039/d1cc02876f

  日期：——

  An enantioselective three-component reaction of vinyl diazosuccinimdes with alcohols and imines has been realized by a cooperative catalysis of Rh2(OAc)4 and a chiral phosphoric acid, leading to chiral 3,3-disubstituted succinimides in good to high yields with high to excellent enantioselectivity. The generated product with an alkenyl species could be converted to the chiral tricyclic structure under

  通过Rh 2 (OAc) 4和手性磷酸的协同催化，实现了乙烯基重氮琥珀酰亚胺与醇和亚胺的对映选择性三组分反应，得到了高产率的手性3,3-二取代琥珀酰亚胺。优异的对映选择性。生成的具有烯基物质的产物可以在温和条件下转化为手性三环结构。
• Iterative Arylation of Itaconimides with Diazonium Salts through Electrophilic Palladium Catalysis: Divergent β-H-Elimination Pathways in Repetitive Matsuda–Heck Reactions
  作者：Nastja Riemer、Michael Shipman、Pablo Wessig、Bernd Schmidt

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00627

  日期：2019.5.3

  base-free conditions. Notable features are high isolated yields, regio- and stereoselectivities, and short reaction times. In a comparative investigation, aryl iodides, bromides, and triflates were shown to be inferior coupling reagents in this reaction. The 3-arylmethylidene pyrrolidine-2,5-diones undergo second Matsuda–Heck coupling, which proceeds via endo-selective β-H-elimination to give diarylmethyl-substituted

  ñ-芳基亚马来酰亚胺，可从马来酸酐，苯胺和多聚甲醛中获得，在Pd催化的Matsuda-Heck芳基化反应中与芳烃重氮盐反应，生成药理学相关的E-构型的3-芳基亚甲基吡咯烷-2,5-二酮（也称为芳基亚甲基琥珀酰亚胺）通过外切选择性β-H消除。在无配体和无碱条件下，使用简单易处理的预催化剂乙酸钯-II在环境温度下进行偶联。显着的特征是高分离产率，区域和立体选择性以及较短的反应时间。在比较研究中，芳基碘化物，溴化物和三氟甲磺酸在该反应中被认为是较差的偶联剂。3-芳基亚甲基吡咯烷-2,5-二酮经历了第二次Matsuda-Heck偶联，其通过内选择性β-H-消除进行，得到二芳基甲基取代的马来酰亚胺作为偶联产物。通过将不同的芳烃重氮盐顺序添加到起始衣康二酰亚胺中，也可以在一个烧瓶中获得这些产品。测试了3-芳基亚甲基琥珀酰亚胺作为光开关的潜力。在300nm下照射E-异构体时，观察到部分异构化为Z-异构体（在光平稳状态下E
• Tricyclic 2-benzazepines obtained <i>via</i> an unexpected cyclization involving nitrilium ylides
  作者：Anna Inyutina、Dmitry Dar'in、Grigory Kantin、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1039/d1ob00773d

  日期：——

  (E)-3-arylidene-4-diazopyrrolidine-2,5-diones in the Rh(II)-catalyzed condensation with nitriles to form 1,3-oxazoles led to an unexpected outcome. The nitrilium ylide species thought to form on Rh(II)-catalyzed decomposition of diazo compounds underwent a cyclization onto the nearby arylidene moiety followed by 1,5-hydride shift. This led to the formation of a 2-benzazepine core which has special significance

  尝试在 Rh( II ) 催化的与腈的缩合反应中使用 ( E )-3-arylidene-4-diazopyrrolidine-2,5-diones以形成 1,3-oxazoles 导致了意想不到的结果。被认为在 Rh( II ) 催化的重氮化合物分解上形成的腈叶立德物种经历了环化到附近的亚芳基部分上，然后发生 1,5-氢化物位移。这导致了 2-苯并氮杂核心的形成，该核心对药物发现具有特殊意义，可以被认为是一种特殊的支架。
• Three-Component Access to Functionalized Spiropyrrolidine Heterocyclic Scaffolds and Their Cholinesterase Inhibitory Activity
  作者：Sarra Boudriga、Saoussen Haddad、Vikneswaran Murugaiyah、Moheddine Askri、Michael Knorr、Carsten Strohmann、Christopher Golz

  DOI：10.3390/molecules25081963

  日期：——

  A novel one-pot [3+2]-cycloaddition reaction of (E)-3-arylidene-1-phenyl-succinimides, cyclic 1,2-diketones (isatin, 5-chloro-isatin and acenaphtenequinone), and diverse α-aminoacids such as 2-phenylglycine or sarcosine is reported. The reaction provides succinimide-substituted dispiropyrrolidine derivatives with high regio- and diastereoselectivities under mild reaction conditions. The stereochemistry of these N-heterocycles has been confirmed by four X-ray diffraction studies. Several synthetized compounds show higher inhibition on acetylcholinesterase (AChE) than butyrylcholinesterase (BChE). Of the 17 synthesized compounds tested, five exhibit good AChE inhibition with IC50 of 11.42 to 22.21 µM. A molecular docking study has also been undertaken for compound 4n possessing the most potent AChE inhibitory activity, disclosing its binding to the peripheral anionic site of AChE enzymes.

  一种新颖的一锅式[3+2]-环加成反应报道了(E)-3-芳基亚烯基-1-苯基琥珀酰亚胺、环状1,2-二酮（吲哚酮、5-氯吲哚酮和蒽醌）以及多种α-氨基酸（如2-苯基甘氨酸或肌氨酸）之间的反应。该反应在温和的反应条件下提供了高选择性的琥珀酰亚胺取代的双螺环吡咯啉衍生物。这些N-杂环化合物的立体化学已通过四个X射线衍射研究得到确认。几种合成的化合物对乙酰胆碱酯酶（AChE）的抑制作用高于丁酰胆碱酯酶（BChE）。在测试的17种合成化合物中，有五种表现出良好的AChE抑制作用，IC50为11.42至22.21微摩尔。对具有最强AChE抑制活性的化合物4n进行了分子对接研究，揭示其与AChE酶的外周阴离子位点的结合。