(E)-3-[(4-chlorophenyl)methylidene]-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (E)-3-[(4-chlorophenyl)methylidene]-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: (E)-2-(p-chlorophenyl methylidene)-N-phenyl succinimide；(E)-3-(4-chlorobenzylidene)-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione；(3E)-3-[(4-chlorophenyl)methylidene]-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione
• 化学式: C₁₇H₁₂ClNO₂
• 分子量: 297.741
• InChiKey: ZUXALZGGELDXRR-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[(4-chlorophenyl)methylidene]-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione 在 p-nitrobenzenesulfonyl azide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到(E)-3-(4-chlorobenzylidene)-4-diazo-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  涉及环α-重氮羰基化合物衍生的叶立德的螺环化：进入6-Oxa-2-azaspiro [4.5]癸烷支架

  摘要：

  已经发现了能够用四氢呋喃催化Rh（II）催化螺环化的新型环状重氮化合物。螺环骨架的形成被认为是通过Rh（II）卡宾物质的形成，然后与四氢呋喃的Lewis碱性氧原子相互作用而得到的叶立德氧鎓。后者主要通过史蒂文斯（Stevens）类型重新排列而导致[ n+1]四氢呋喃部分的环膨胀，导致形成与医学相关的6-oxa-2-azaspiro [4.5]癸烷骨架。通常在竞争中观察到螺环化过程，并在机械上截然不同的CH插入四氢呋喃分子中。该竞争过程得到了基于3-（四氢呋喃-2-基）吡咯烷骨架的化合物，从药物化学的观点来看，它们也是相关的。这些发现丰富了基于环状重氮化合物使用的金属催化的螺环化方法的现有砷。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02356
• 作为产物：
  描述：

  N-phenylitaconimide 、 p-chlorobenzenediazonium tetrafluoroborate 在 palladium diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到(E)-3-[(4-chlorophenyl)methylidene]-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  亲电钯催化衣康酰亚胺与重氮盐的迭代芳基化：重复的Matsuda-Heck反应中不同的β-H消除途径

  摘要：

  ñ-芳基亚马来酰亚胺，可从马来酸酐，苯胺和多聚甲醛中获得，在Pd催化的Matsuda-Heck芳基化反应中与芳烃重氮盐反应，生成药理学相关的E-构型的3-芳基亚甲基吡咯烷-2,5-二酮（也称为芳基亚甲基琥珀酰亚胺）通过外切选择性β-H消除。在无配体和无碱条件下，使用简单易处理的预催化剂乙酸钯-II在环境温度下进行偶联。显着的特征是高分离产率，区域和立体选择性以及较短的反应时间。在比较研究中，芳基碘化物，溴化物和三氟甲磺酸在该反应中被认为是较差的偶联剂。3-芳基亚甲基吡咯烷-2,5-二酮经历了第二次Matsuda-Heck偶联，其通过内选择性β-H-消除进行，得到二芳基甲基取代的马来酰亚胺作为偶联产物。通过将不同的芳烃重氮盐顺序添加到起始衣康二酰亚胺中，也可以在一个烧瓶中获得这些产品。测试了3-芳基亚甲基琥珀酰亚胺作为光开关的潜力。在300nm下照射E-异构体时，观察到部分异构化为Z-异构体（在光平稳状态下E

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00627

文献信息

• Enantioselective assembly of 3,3-disubstituted succinimides <i>via</i> three-component reaction of vinyl diazosuccinimides with alcohols and imines
  作者：Haoxuan Yuan、Kemiao Hong、Xiangrong Liu、Yu Qian、Xinfang Xu、Wenhao Hu

  DOI：10.1039/d1cc02876f

  日期：——

  An enantioselective three-component reaction of vinyl diazosuccinimdes with alcohols and imines has been realized by a cooperative catalysis of Rh2(OAc)4 and a chiral phosphoric acid, leading to chiral 3,3-disubstituted succinimides in good to high yields with high to excellent enantioselectivity. The generated product with an alkenyl species could be converted to the chiral tricyclic structure under

  通过Rh 2 (OAc) 4和手性磷酸的协同催化，实现了乙烯基重氮琥珀酰亚胺与醇和亚胺的对映选择性三组分反应，得到了高产率的手性3,3-二取代琥珀酰亚胺。优异的对映选择性。生成的具有烯基物质的产物可以在温和条件下转化为手性三环结构。
• Tricyclic 2-benzazepines obtained <i>via</i> an unexpected cyclization involving nitrilium ylides
  作者：Anna Inyutina、Dmitry Dar'in、Grigory Kantin、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1039/d1ob00773d

  日期：——

  (E)-3-arylidene-4-diazopyrrolidine-2,5-diones in the Rh(II)-catalyzed condensation with nitriles to form 1,3-oxazoles led to an unexpected outcome. The nitrilium ylide species thought to form on Rh(II)-catalyzed decomposition of diazo compounds underwent a cyclization onto the nearby arylidene moiety followed by 1,5-hydride shift. This led to the formation of a 2-benzazepine core which has special significance

  尝试在 Rh( II ) 催化的与腈的缩合反应中使用 ( E )-3-arylidene-4-diazopyrrolidine-2,5-diones以形成 1,3-oxazoles 导致了意想不到的结果。被认为在 Rh( II ) 催化的重氮化合物分解上形成的腈叶立德物种经历了环化到附近的亚芳基部分上，然后发生 1,5-氢化物位移。这导致了 2-苯并氮杂核心的形成，该核心对药物发现具有特殊意义，可以被认为是一种特殊的支架。
• Three-Component Access to Functionalized Spiropyrrolidine Heterocyclic Scaffolds and Their Cholinesterase Inhibitory Activity
  作者：Sarra Boudriga、Saoussen Haddad、Vikneswaran Murugaiyah、Moheddine Askri、Michael Knorr、Carsten Strohmann、Christopher Golz

  DOI：10.3390/molecules25081963

  日期：——

  A novel one-pot [3+2]-cycloaddition reaction of (E)-3-arylidene-1-phenyl-succinimides, cyclic 1,2-diketones (isatin, 5-chloro-isatin and acenaphtenequinone), and diverse α-aminoacids such as 2-phenylglycine or sarcosine is reported. The reaction provides succinimide-substituted dispiropyrrolidine derivatives with high regio- and diastereoselectivities under mild reaction conditions. The stereochemistry of these N-heterocycles has been confirmed by four X-ray diffraction studies. Several synthetized compounds show higher inhibition on acetylcholinesterase (AChE) than butyrylcholinesterase (BChE). Of the 17 synthesized compounds tested, five exhibit good AChE inhibition with IC50 of 11.42 to 22.21 µM. A molecular docking study has also been undertaken for compound 4n possessing the most potent AChE inhibitory activity, disclosing its binding to the peripheral anionic site of AChE enzymes.

  一种新颖的一锅式[3+2]-环加成反应报道了(E)-3-芳基亚烯基-1-苯基琥珀酰亚胺、环状1,2-二酮（吲哚酮、5-氯吲哚酮和蒽醌）以及多种α-氨基酸（如2-苯基甘氨酸或肌氨酸）之间的反应。该反应在温和的反应条件下提供了高选择性的琥珀酰亚胺取代的双螺环吡咯啉衍生物。这些N-杂环化合物的立体化学已通过四个X射线衍射研究得到确认。几种合成的化合物对乙酰胆碱酯酶（AChE）的抑制作用高于丁酰胆碱酯酶（BChE）。在测试的17种合成化合物中，有五种表现出良好的AChE抑制作用，IC50为11.42至22.21微摩尔。对具有最强AChE抑制活性的化合物4n进行了分子对接研究，揭示其与AChE酶的外周阴离子位点的结合。
• Synthesis of novel dispiropyrrolothiazoles by three-component 1,3-dipolar cycloaddition and evaluation of their antimycobacterial activity
  作者：Saoussen Haddad、Sarra Boudriga、François Porzio、Armand Soldera、Moheddine Askri、Dharmarajan Sriram、Perumal Yogeeswari、Michael Knorr、Yoann Rousselin、Marek M. Kubicki

  DOI：10.1039/c4ra11940a

  日期：——

  A series of dispiropyrrolothiazoles derivatives has been synthesized screenedin vitroagainstMycobacterium tuberculosisH37Rv. The observed regio- and stereoselectivity of the cycloaddition reaction has been rationalized by DFT calculations.

  一系列的二噻吡喃并噻唑衍生物已经合成，并在体外对结核分枝杆菌H37Rv进行了筛选。环加成反应的观察到的位置选择性和立体选择性已经通过密度泛函理论（DFT）计算得到合理解释。
• DBU-catalyzed [3 + 2] cycloaddition and Michael addition reactions of 3-benzylidene succinimides with 3-ylidene oxindoles and chalcones
  作者：Piyush Tehri、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1039/c9ob00385a

  日期：——

  A metal-free DBU catalyzed protocol has been developed for the regioselective [3 + 2] cycloaddition reactions of 3-benzylidene succinimides with 3-ylidene oxindoles to furnish spirooxindole derivatives. The 3-benzylidene succinimides underwent Michael addition with chalcones to provide benzylidene succinimide-tethered propanones. All the reactions proceeded under mild conditions and the products were

  已经开发出了一种无金属的DBU催化方案，用于3-亚苄基琥珀酰亚胺与3-亚甲基氧吲哚的区域选择性[3 + 2]环加成反应，以提供螺氧杂吲哚衍生物。将3-亚苄基琥珀酰亚胺与查耳酮进行迈克尔加成反应，以提供亚苄基琥珀酰亚胺系的丙烷。所有反应均在温和条件下进行，通过简单过滤分离出产物，并用乙醇洗涤，收率高。当前的方法利用简单的前体，并提供具有两个到五个连续立体中心的功能丰富的琥珀酰亚胺，具有出色的非对映选择性和完全的区域选择性。