2-甲基-N-苯基马来酰亚胺 | 3120-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 2-甲基-N-苯基马来酰亚胺
• 中文别名: 异丁子香酚甲醚
• 英文名称: 3-methyl-1-phenylpyrrole-2,5-dione
• 英文别名: N-cyclohexyl-3-methyl-1Hpyrrole-2,5-dione；3-methyl-1-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dione；α-methyl-N-phenylmaleimide；2-methyl-N-phenyl-maleimide；2-methyl-N-phenylmaleimide；3-methyl-1-phenylmaleimide
• CAS: 3120-04-5
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• mdl: MFCD00075111
• 分子量: 187.198
• InChiKey: QAVUFFJVZGZJMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C(lit.)
• 沸点：
  262-264 °C(lit.)
• 密度：
  1.05 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 介电常数：
  4.7000000000000002
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险发生。 应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 海关编码：
  2925190090
• 安全说明：
  S26,S36
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉干燥的地方保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-N-苯基马来酰亚胺 在 盐酸 作用下， 生成 中康酸
  参考文献：
  名称：

  Majchrzak, Michael W.; Kotelko, Antoni, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1475 - 1477

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  柠康酸酐 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 2-甲基-N-苯基马来酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  Hydrogenations without Hydrogen: Titania Photocatalyzed Reductions of Maleimides and Aldehydes

  摘要：

  描述了一种温和的方法，用于减少缺电子烯烃和羰基化合物。在无氧干燥条件下，用甲醇/乙腈（1:9）溶剂中的二氧化钛（Aeroxide P25）分散体系对取代马来酰亚胺进行UVA照射，导致氢化和相应琥珀酰亚胺的生成。类似的二氧化钛光催化反应中，芳香和杂芳香醛被还原为伯醇。提出了一种机制，涉及在二氧化钛表面上的两次质子耦合电子向底物的转移。

  DOI：

  10.3390/molecules190915324

文献信息

• Unmasking Amides: Ruthenium-Catalyzed Protodecarbonylation of N-Substituted Phthalimide Derivatives
  作者：Yu-Chao Yuan、Raghu Kamaraj、Christian Bruneau、Thierry Labasque、Thierry Roisnel、Rafael Gramage-Doria

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03278

  日期：2017.12.1

  The unprecedented transformation of a wide range of synthetically appealing phthalimides into amides in a single-step operation has been achieved in high yields and short reaction times using a ruthenium catalyst. Mechanistic studies revealed a unique, homogeneous pathway involving five-membered ring opening and CO2 release with water being the source of protons.

  使用钌催化剂，以高收率和较短的反应时间实现了单步操作中各种合成吸引力的邻苯二甲酰亚胺前所未有的转化为酰胺。机理研究表明，独特的均质途径涉及五元环的打开和CO 2的释放，其中水是质子的来源。
• Metal catalyzed tandem Diels–Alder/hydrolysis reactions of 2-boron-substituted 1,3-dienes
  作者：Liqiong Wang、Mark E. Welker

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.10.023

  日期：2013.1

  2-Boron substituted 1,3-dienes have been prepared and used in experiments to demonstrate that it is possible to effect metal catalyzed Diels–Alder/hydrolysis tandem reactions. The boron substituted dienes are treated with dienophiles in toluene:alcohol solutions with rhodium or copper salt catalysts and heated to effect Diels–Alder reactions of the boron substituted dienes followed by hydrolysis of

  已经制备了2-硼取代的1,3-二烯，并用于实验中，证明可以实现金属催化的狄尔斯-阿尔德/水解串联反应。硼取代的二烯在甲苯：醇溶液中用铑或铜盐催化剂与亲二烯体进行处理，并加热以实现狄尔斯-阿尔德反应，使硼取代的二烯发生狄尔斯-阿尔德反应，然后水解狄尔斯-阿尔德环加合物中的硼碳键。
• Light-driven biocatalytic reduction of α,β-unsaturated compounds by ene reductases employing transition metal complexes as photosensitizers
  作者：Martyn K. Peers、Helen S. Toogood、Derren J. Heyes、David Mansell、Benjamin J. Coe、Nigel S. Scrutton

  DOI：10.1039/c5cy01642h

  日期：——

  Efficient and cost effective nicotinamide cofactor regeneration is essential for industrial-scale bio-hydrogenations employing flavin-containing biocatalysts such as the Old Yellow Enzymes.

  在工业规模生物氢化过程中，使用含有黄素辅酶的生物催化剂（如旧黄酶）时，高效且成本效益高的烟酰胺辅因子再生至关重要。

• Focused Directed Evolution of Pentaerythritol Tetranitrate Reductase by Using Automated Anaerobic Kinetic Screening of Site-Saturated Libraries
  作者：Martyn E. Hulley、Helen S. Toogood、Anna Fryszkowska、David Mansell、Gill M. Stephens、John M. Gardiner、Nigel S. Scrutton

  DOI：10.1002/cbic.201000527

  日期：2010.11.22

  Members of the library: Multiple site‐saturated libraries of PETN reductase (shown) were screened for improved kinetic rate against a variety of poorly reduced α,β‐unsaturated activated alkenes by using an anaerobic robotics facility. Two mutants (T26S and W102F) showed a switch in product enantiopreference with substrates (E)‐2‐phenyl‐1‐nitropropene and α‐methyl‐trans‐cinnamaldehyde, respectively

  文库成员：通过使用厌氧机器人设备，筛选了多个位点饱和的 PETN 还原酶文库（如图所示），以提高对各种还原程度较差的 α,β-不饱和活化烯烃的动力学速率。两个突变体（T26S 和 W102F）分别显示了与底物 ( E )-2-苯基-1-硝基丙烯和 α-甲基-反式-肉桂醛的产物对映体偏好的转换。
• Trienamine catalyzed asymmetric synthesis and biological investigation of a cytochalasin B-inspired compound collection
  作者：Magnus Sellstedt、Melanie Schwalfenberg、Slava Ziegler、Andrey P. Antonchick、Herbert Waldmann

  DOI：10.1039/c5ob02272j

  日期：——

  Asymmetric trienamine catalysis was used to synthesize cytochalasin B-like compounds and inhibition of glucose uptake in cancer cells was demonstrated.

  非对称三烯胺催化用于合成细胞松弛素B样化合物，并在癌细胞中展示了抑制葡萄糖摄取的作用。