methyl 2,3-bis(allyloxy)benzoate | 919123-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,3-bis(allyloxy)benzoate
• 英文别名: 2,3-Bis-allyloxy-benzoic acid methyl ester；methyl 2,3-bis(prop-2-enoxy)benzoate
• CAS: 919123-45-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: JLZVRWMTRRLWJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-bis(allyloxy)benzoate 在 Wilkinson's catalyst 三乙烯二胺 、 三氟甲磺酸酐 、 四氯化钛 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-morpholin-4-yl-4-oxo-4H-chromen-8-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基保护基团在2-吗啉-4-基-4-氧-4-氧-4H-铬基-8-三氟甲磺酸酯（DNA依赖性蛋白激酶抑制剂的关键前体）的合成中的明智应用。

  摘要：

  [结构：见正文] 2-吗啉-4-基-4-氧代-4H-铬n-8-基2,2,2-三氟甲磺酸盐是合成DNA依赖性蛋白激酶（DNA-PK）的关键中间体）抑制剂8-二苯并噻吩-4-基-2-吗啉-4-基-铬基-4-酮（NU7441）。已开发出两种改进的合成三氟甲磺酸酯的方法：（A）通过修饰已公开的路线使总收率达到35％，（B）通过采用Baker-Venkataraman重排反应的新路线来提高总收率15％。能够生成色酮支架。两种合成都取决于对烯丙基保护基的明智使用。

  DOI：

  10.1021/ol062297x
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸,二羟基- 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl 2,3-bis(allyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基保护基团在2-吗啉-4-基-4-氧-4-氧-4H-铬基-8-三氟甲磺酸酯（DNA依赖性蛋白激酶抑制剂的关键前体）的合成中的明智应用。

  摘要：

  [结构：见正文] 2-吗啉-4-基-4-氧代-4H-铬n-8-基2,2,2-三氟甲磺酸盐是合成DNA依赖性蛋白激酶（DNA-PK）的关键中间体）抑制剂8-二苯并噻吩-4-基-2-吗啉-4-基-铬基-4-酮（NU7441）。已开发出两种改进的合成三氟甲磺酸酯的方法：（A）通过修饰已公开的路线使总收率达到35％，（B）通过采用Baker-Venkataraman重排反应的新路线来提高总收率15％。能够生成色酮支架。两种合成都取决于对烯丙基保护基的明智使用。

  DOI：

  10.1021/ol062297x

文献信息

• The modulatory role of sulfated and non-sulfated small molecule heparan sulfate-glycomimetics in endothelial dysfunction: absolute structural clarification, molecular docking and simulated dynamics, SAR analyses and ADMET studies
  作者：Daniel M. Gill、Ana Paula R. Povinelli、Gabriel Zazeri、Sabrina A. Shamir、Ayman M. Mahmoud、Fiona L. Wilkinson、M. Yvonne Alexander、Marinonio L. Cornelio、Alan M. Jones

  DOI：10.1039/d0md00366b

  日期：——

  The conceptual technology of small molecule glycomimetics, exemplified by compounds C1–4, has shown promising protective effects against lipid-induced endothelial dysfunction.

  小分子糖类模拟物的概念技术，例如化合物C1-4，已显示出对脂质诱导的内皮功能障碍具有有希望的保护效果。
• A versatile catalyst system for enantioselective synthesis of 2-substituted 1,4-benzodioxanes
  作者：Eugene Chong、Bo Qu、Yongda Zhang、Zachary P. Cannone、Joyce C. Leung、Sergei Tcyrulnikov、Khoa D. Nguyen、Nizar Haddad、Soumik Biswas、Xiaowen Hou、Katarzyna Kaczanowska、Michał Chwalba、Andrzej Tracz、Stefan Czarnocki、Jinhua J. Song、Marisa C. Kozlowski、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1039/c8sc05612a

  日期：——

  We report the synthesis of enantiomerically enriched 1,4-benzodioxanes containing alkyl, aryl, heteroaryl, and/or carbonyl substituents at the 2-position. The starting 1,4-benzodioxines were readily synthesized via ring closing metathesis using an efficient nitro-Grela catalyst at ppm levels. Excellent enantioselectivities of up to 99:1 er were obtained by using the versatile catalyst system [Ir(c

  我们报道了2位含有烷基、芳基、杂芳基和/或羰基取代基的对映体富集的1,4-苯并二恶烷的合成。使用有效的硝基-Grela 催化剂，通过闭环复分解很容易合成起始 1,4-苯并二恶英，浓度为 ppm 水平。通过在 2-取代 1,4-苯并二恶英的不对称氢化中使用多功能催化剂体系 [Ir(cod)Cl] 2 /BIDIME-二聚体，获得了高达 99:1 er 的优异对映选择性。此外，DFT 计算表明该过程的选择性是由质子化步骤控制的；基底上的配位基团可能会改变与催化剂的相互作用，从而导致面选择性的变化。
• SYNTHESIS OF 2-AMINO-SUBSTITUTED 4-OXO-4H-CHROMEN-8.YL-TRIFLUORO-METHANESULFONIC ACID ESTERS
  申请人：Griffin Roger John

  公开号：US20090326223A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  A method of synthesising a compound of formula (I): wherein R N1 and R N2 are independently selected from hydrogen, an optionally substituted C 1-7 alkyl group, C 3-20 heterocyclyl group, or C 5-20 aryl group, or may together form, along with the nitrogen atom to which they are attached, an optionally substituted heterocyclic ring having from 4 to 8 ring atoms; from a compound of formula (III): comprising the steps of: (a) removing the allyl group from the compound of formula (III) with appropriate reaction conditions to yield a compound of formula (II): and (b) reacting the compound of formula (II) with a triflating agent to yield a compound of formula (I).

  一种合成公式(I)化合物的方法：其中RN1和RN2分别选自氢、可选择取代的C1-7烷基、C3-20杂环基或C5-20芳基，或者与它们所连接的氮原子一起形成一个具有4到8个环原子的可选择取代的杂环环；从公式(III)化合物开始，包括以下步骤：(a)使用适当的反应条件去除公式(III)化合物的烯丙基，得到公式(II)化合物；(b)将公式(II)化合物与三氟甲烷磺酰化试剂反应，得到公式(I)化合物。
• WO2008/9934
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] SYNTHESIS OF 2-AMINO-SUBSTITUTED 4-OXO-4H-CHROMEN-8.YL-TRIFLUORO-METHANESULFONIC ACID ESTERS<br/>[FR] SYNTHÈSE D'ESTERS D'ACIDES 2-AMINO-SUBSTITUÉS 4-OXO-4H-CHROMEN-8.YL-TRIFLUORO-MÉTHANESULFONIQUES
  申请人：KUDOS PHARM LTD

  公开号：WO2008009934A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  [EN] A method of synthesising a compound of formula (I): wherein R_N1 and R_N2 are independently selected from hydrogen, an optionally substituted C_1-7 alkyl group, C_3-20 heterocyclyl group, or C_5-20 aryl group, or may together form, along with the nitrogen atom to which they are attached, an optionally substituted heterocyclic ring having from 4 to 8 ring atoms; from a compound of formula (III): comprising the steps of: (a) removing the allyl group from the compound of formula (III) with appropriate reaction conditions to yield a compound of formula (II):; and (b) reacting the compound of formula (II) with a triflating agent to yield a compound of formula (I).
  [FR] L'invention concerne un procédé de synthèse d'un composé de formule (I) : dans laquelle R_N1 et R_N2 sont choisis indépendamment parmi l'hydrogène, un groupement alkyle en C_1-7 éventuellement substitué, un groupement hétérocyclyle en C_3-20 et un groupement aryle en C_5-20, ou peuvent former, avec l'atome d'azote auquel ils sont attachés, un cycle hétérocyclique éventuellement substitué ayant de 4 à 8 atomes cycliques; à partir d'un composé de formule (III) : comprenant les étapes consistant à : (a) éliminer le groupement allyle du composé de formule (III) dans des conditions de réaction appropriées pour obtenir un composé de formule (II) :; et (b) faire réagir le composé de formule (II) avec un agent triflatant pour obtenir un composé de formule (I).