1-溴-1-硝基环庚烷 | 109178-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1-溴-1-硝基环庚烷
• 英文名称: 1-bromo-1-nitrocycloheptane
• 英文别名: 1-bromo-1-nitro-cycloheptane；1-Brom-1-nitro-cycloheptan
• CAS: 109178-33-8
• 化学式: C₇H₁₂BrNO₂
• 分子量: 222.082
• InChiKey: RTGKGGSBSVQXNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  83 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.456 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-1-硝基环庚烷 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以74 %的产率得到硝基环庚烷
  参考文献：
  名称：

  通过可见光诱导的非脱羧偶联和顺序反应构建 3-恶唑啉-5-一

  摘要：

  3-Oxazolin-5-ones 是腈叶立德的前体，代表有价值的 1,3-偶极子，可用于构建环状亚胺或吡咯化合物。利用光催化的力量，我们从氧化还原活性酯和仲硝基化合物中直接合成了 3-恶唑啉-5-酮。可见光诱导的氧化还原活性酯的非脱羧偶联、硝基羟醛缩合和随后的可见光诱导的N-氧化物脱氧在 2 小时内完成。反应机理得到了实验数据和DFT计算的支持。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00469
• 作为产物：
  描述：

  环庚酮肟 在 sodium hydroxide 、 disodium hydrogenphosphate 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-溴-1-硝基环庚烷
  参考文献：
  名称：

  硝基化合物的盐与卤化物、亚硝酸盐、氰化物和苯亚磺酸盐阴离子的电氧化偶联

  摘要：

  初级和次级硝基化合物的盐（硝基乙烷、1-和 2-硝基丙烷、硝基环己烷和硝基环庚烷）在过量卤化物、亚硝酸盐、氰化物和苯亚磺酸盐阴离子存在的情况下，在两相中未分开和分开的恒流电解条件下电解介质 (CH2Cl2/H2O) 产生孪生硝基卤化物（35-85% 的产率）、二硝基化合物（15-51%）、腈（6-27%）和硝基砜（50-70%）。仲硝基化合物的盐在未分离的电解条件下与卤化物和苯亚磺酸盐阴离子形成氧化偶联产物。在所有其他情况下，需要分开电解。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0007-7

文献信息

• Electrooxidative coupling of salts of nitro compounds with halide, nitrite, cyanide, and phenylsulfinate anions
  作者：A. I. Ilovaisky、V. M. Merkulova、Yu. N. Ogibin、G. I. Nikishin

  DOI：10.1007/s11172-006-0007-7

  日期：2005.7

  salts of primary and secondary nitro compounds (nitroethane, 1- and 2-nitropropanes, nitrocyclohexane, and nitrocycloheptane) in the presence of excess halide, nitrite, cyanide, and phenylsulfinate anions under undivided and divided amperostatic electrolysis conditions in a two-phase medium (CH2Cl2/H2O) produces geminal nitrohalides (35–85% yields), dinitro compounds (15–51%), nitronitriles (6–27%)

  初级和次级硝基化合物的盐（硝基乙烷、1-和 2-硝基丙烷、硝基环己烷和硝基环庚烷）在过量卤化物、亚硝酸盐、氰化物和苯亚磺酸盐阴离子存在的情况下，在两相中未分开和分开的恒流电解条件下电解介质 (CH2Cl2/H2O) 产生孪生硝基卤化物（35-85% 的产率）、二硝基化合物（15-51%）、腈（6-27%）和硝基砜（50-70%）。仲硝基化合物的盐在未分离的电解条件下与卤化物和苯亚磺酸盐阴离子形成氧化偶联产物。在所有其他情况下，需要分开电解。
• Direct and Efficient Preparation of<i>gem</i>-Chloronitro Compounds or Nitro Compounds from<i>gem</i>-Bromonitro Compounds
  作者：A. Amrollah-Madjdabadi、R. Beugelmans、A. Lechevallier

  DOI：10.1055/s-1986-31791

  日期：——

  Sodiumethanethiolate in methanol is an efficient reducing agent for gem-bromonitro compounds; treatment of the resultant nitronates with a protic acid or with N-chlorosucccinimide gives high yields of the corresponding nitro or gem-chloronitro compounds, respectively.

  甲醇中的乙硫醇钠是偕溴硝基化合物的一种高效还原剂；将生成的硝酸酯用质子酸或N-氯丁二酰亚胺处理，分别可以高产率得到相应的硝基化合物或偕氯硝基化合物。
• Synthesis of β-nitro ketones from geminal bromonitroalkanes and silyl enol ethers by visible light photoredox catalysis
  作者：Haoying Cao、Shanshan Ma、Yanhong Feng、Yawen Guo、Peng Jiao

  DOI：10.1039/d1cc06529g

  日期：——

  Various β-nitro ketones, including those bearing a β-tertiary carbon, were prepared from geminal bromonitroalkanes and trimethylsilyl enol ethers of a broad range of ketones by visible light photoredox catalysis, which were then easily converted into β-amino ketones, 1,3-amino alcohols, α,β-unsaturated ketones, β-cyano ketones and γ-nitro ketones.

  各种 β-硝基酮，包括带有 β-叔碳的那些，是由一系列酮的偕溴硝基烷和三甲基甲硅烷基烯醇醚通过可见光光氧化还原催化制备的，然后很容易转化为 β-氨基酮，1,3 -氨基醇、α,β-不饱和酮、β-氰基酮和γ-硝基酮。
• Preparation of Nitro Compounds from Oximes. II. The Improved Synthesis of Nitrocycloalkanes¹
  作者：Don C. Iffland、G. X. Criner

  DOI：10.1021/ja01112a049

  日期：1953.8
• AMROLLAH-MADJDABADI A.; BEUGELMANS R.; LECHEVALLIER A., SYNTHESIS,(1986) N 10, 826-828
  作者：AMROLLAH-MADJDABADI A.、 BEUGELMANS R.、 LECHEVALLIER A.

  DOI：——

  日期：——