1-溴-1-硝基环丁烷 | 51175-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1-溴-1-硝基环丁烷
• 英文名称: 1-bromo-1-nitrocyclobutane
• CAS: 51175-81-6
• 化学式: C₄H₆BrNO₂
• 分子量: 180.001
• InChiKey: HVPMGMYXQOVLBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  83 °C(Press: 23 Torr)
• 密度：
  1.628 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-1-硝基环丁烷 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以71 %的产率得到硝基环丁烷
  参考文献：
  名称：

  通过可见光诱导的非脱羧偶联和顺序反应构建 3-恶唑啉-5-一

  摘要：

  3-Oxazolin-5-ones 是腈叶立德的前体，代表有价值的 1,3-偶极子，可用于构建环状亚胺或吡咯化合物。利用光催化的力量，我们从氧化还原活性酯和仲硝基化合物中直接合成了 3-恶唑啉-5-酮。可见光诱导的氧化还原活性酯的非脱羧偶联、硝基羟醛缩合和随后的可见光诱导的N-氧化物脱氧在 2 小时内完成。反应机理得到了实验数据和DFT计算的支持。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00469
• 作为产物：
  描述：

  环丁烷酮肟 在 溴 作用下， 生成 1-溴-1-硝基环丁烷
  参考文献：
  名称：

  一些全取代的1,2-二氨基甲酸酯的结构，合成和性质。寻找硝基环丙基-阴离子衍生物

  摘要：

  尝试使硝基环丙烷去质子化导致溶液显示出强大的ESR。信号（图1），从中分离出1-硝基-1'-亚硝基双环丙基（3）和1,1'-二硝基-双环丙基（2）。围绕中心C，C键2旋转的活化能估计约为12 kcal / mol（图2中的1 H-NMR光谱）。与此相反，烘箱链类似物2,3-二甲基-2,3-二硝基（1）示出了单甲基下降到-70℃的低温透视分析1，2，3，并且还1,1'-二硝基-二环丁基（4）表明所有四个分子均具有gauche构象，但揭示了开链与环状衍生物之间的显着结构差异（图4-6）：中心C，C键长1（1.575Å），短2（ 1.479Å）; C，N键长1（1.549Å），短2（1.488Å）; 硝基的方向一分为二，垂直的一分为二。硝基-亚硝基化合物3的晶体结构与二硝基化合物2的晶体结构同构，因此是无序的（图15-16））。讨论了作为π电子受体的硝基对分子构象和键长的影响。通过对2的各向异性

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650114
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 在 silver carbonate 、 1-溴-1-硝基环丁烷 、 ((1,1-diphenylallyl)oxy)trimethylsilane 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以36 %的产率得到2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl nitrate
  参考文献：
  名称：

  宝石-溴硝基烷烃通过可见光光氧化还原催化参与 α,α-二芳基烯丙醇 TMS 醚的自由基 1,2-芳基迁移

  摘要：

  报道了一种温和有效的关于偕-溴硝基烷烃与 α,α-二芳基烯丙醇三甲基甲硅烷基醚反应的偶联方法。由可见光诱导的 α-硝基烷基自由基的产生和随后的 neophyl 型重排组成的级联是实现偶联反应的关键。结构多样的 α-芳基-γ-硝基酮，尤其是那些带有硝基环丁基结构的酮，以中等到高产率制备，可以转化为螺环硝酮和亚胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00343

文献信息

• Structure, Synthesis, and Properties of Some Persubstituted 1,2-Dintroethanes. In Quest of Nitrocyclopropyl-Anion Derivatives
  作者：Yasushi Kai、Paul Knochel、Stefan Kwiatkowski、Jack D. Dunitz、Jean F. M. Oth、Dieter Seebach、Hans-Otto Kalinowski

  DOI：10.1002/hlca.19820650114

  日期：1982.2.3

  reveal striking structural differences between the openchain and the cyclic derivatives (Fig. 4–6): the central C, C-bond is long in 1 (1.575 Å), short in 2 (1.479 Å); the C, N-bonds are long in 1 (1.549 Å), short in 2 (1.488 Å); the orientation of the nitro groups is bisected in 2 and perpendicular in 1. The crystal structure of the nitro-nitroso compound 3 is isomorphous with that of the dinitro compound

  尝试使硝基环丙烷去质子化导致溶液显示出强大的ESR。信号（图1），从中分离出1-硝基-1'-亚硝基双环丙基（3）和1,1'-二硝基-双环丙基（2）。围绕中心C，C键2旋转的活化能估计约为12 kcal / mol（图2中的1 H-NMR光谱）。与此相反，烘箱链类似物2,3-二甲基-2,3-二硝基（1）示出了单甲基下降到-70℃的低温透视分析1，2，3，并且还1,1'-二硝基-二环丁基（4）表明所有四个分子均具有gauche构象，但揭示了开链与环状衍生物之间的显着结构差异（图4-6）：中心C，C键长1（1.575Å），短2（ 1.479Å）; C，N键长1（1.549Å），短2（1.488Å）; 硝基的方向一分为二，垂直的一分为二。硝基-亚硝基化合物3的晶体结构与二硝基化合物2的晶体结构同构，因此是无序的（图15-16））。讨论了作为π电子受体的硝基对分子构象和键长的影响。通过对2的各向异性
• Direct and Efficient Preparation of<i>gem</i>-Chloronitro Compounds or Nitro Compounds from<i>gem</i>-Bromonitro Compounds
  作者：A. Amrollah-Madjdabadi、R. Beugelmans、A. Lechevallier

  DOI：10.1055/s-1986-31791

  日期：——

  Sodiumethanethiolate in methanol is an efficient reducing agent for gem-bromonitro compounds; treatment of the resultant nitronates with a protic acid or with N-chlorosucccinimide gives high yields of the corresponding nitro or gem-chloronitro compounds, respectively.

  甲醇中的乙硫醇钠是偕溴硝基化合物的一种高效还原剂；将生成的硝酸酯用质子酸或N-氯丁二酰亚胺处理，分别可以高产率得到相应的硝基化合物或偕氯硝基化合物。
• Synthesis of β-nitro ketones from geminal bromonitroalkanes and silyl enol ethers by visible light photoredox catalysis
  作者：Haoying Cao、Shanshan Ma、Yanhong Feng、Yawen Guo、Peng Jiao

  DOI：10.1039/d1cc06529g

  日期：——

  Various β-nitro ketones, including those bearing a β-tertiary carbon, were prepared from geminal bromonitroalkanes and trimethylsilyl enol ethers of a broad range of ketones by visible light photoredox catalysis, which were then easily converted into β-amino ketones, 1,3-amino alcohols, α,β-unsaturated ketones, β-cyano ketones and γ-nitro ketones.

  各种 β-硝基酮，包括带有 β-叔碳的那些，是由一系列酮的偕溴硝基烷和三甲基甲硅烷基烯醇醚通过可见光光氧化还原催化制备的，然后很容易转化为 β-氨基酮，1,3 -氨基醇、α,β-不饱和酮、β-氰基酮和γ-硝基酮。
• Preparation of Nitro Compounds from Oximes. II. The Improved Synthesis of Nitrocycloalkanes¹
  作者：Don C. Iffland、G. X. Criner

  DOI：10.1021/ja01112a049

  日期：1953.8
• The Preparation of Nitro Compounds from Oximes. I¹
  作者：Don C. Iffland、G. X. Criner、M. Koral、F. J. Lotspeich、Z. B. Papanastassiou、S. M. White

  DOI：10.1021/ja01112a048

  日期：1953.8