1,4-二氧杂螺[4.6]十一烷 | 184-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,4-二氧杂螺[4.6]十一烷
• 英文名称: 1,4-dioxaspiro[4.6]undecane
• CAS: 184-26-9
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• mdl: MFCD08274674
• 分子量: 156.225
• InChiKey: AMPMQYWLGNLUQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  194.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氧杂螺[4.6]十一烷 在 水合氯醛 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到环庚酮
  参考文献：
  名称：

  水合氯醛作为水载体，有效脱除有机溶剂中的缩醛、二硫缩醛和四氢吡喃醚

  摘要：

  摘要 描述了在环境条件下使用水合氯醛在己烷中对几种缩醛、二硫代缩醛和四氢吡喃 (THP) 醚的有效脱保护。广泛的脂肪族和芳香族底物均实现了优异的产率。该方法的特点是条件温和（室温或低于室温），后处理简单，并且容易获得水合氯醛。在反应条件下不受影响的脱保护、丙酮化物、酯和酰胺中也观察到高化学选择性。产品通常通过色谱纯化并通过光谱进行鉴定。这些结果构成了对当前方法的新补充，该方法涉及有机合成中广泛采用的脱保护策略。反应的机理似乎很可能涉及底物吸附在微溶性水合氯醛表面上。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.876652
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 、 环庚酮 在 苯磺酰异羟肟酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以84%的产率得到1,4-二氧杂螺[4.6]十一烷
  参考文献：
  名称：

  在基本条件下对酮和醛作为 1,3-二氧戊环的温和、室温保护

  摘要：

  在室温下，在 N-羟基苯磺酰胺、其 O-苄基衍生物或甲苯磺酰基类似物存在下，在不存在强质子酸的情况下，在几分钟内将酮或醛保护为 1,3-二氧戊环衍生物碱 (Et3N)。O-THP、O-TBS 或 N-Boc 等酸敏感基团不受影响。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317529

文献信息

• A Simple and Practical Synthetic Protocol for Acetalisation, Thioacetalisation and Transthioacetalisation of Carbonyl Compounds under Solvent-Free Conditions
  作者：Abu T. Khan、Ejabul Mondal、Subrata Ghosh、Samimul Islam

  DOI：10.1002/ejoc.200300685

  日期：2004.5

  corresponding dithioacetals under identical conditions. Some of the major advantages are mild reaction conditions, a high degree of efficiency, compatibilty with other protecting groups and the lack of solvents, particularly for thioacetalisation. In addition, no brominations occur at the double bond or α to the keto position or even in the aromatic ring under these experimental conditions. (© Wiley-VCH Verlag

  在室温下，在催化量的（溴二甲基）溴化锍存在下，用醇或二醇和原甲酸三乙酯处理后，多种羰基化合物可以顺利转化为相应的缩醛。类似地，在室温下使用相同的催化剂而无需任何溶剂，各种羰基化合物可以在与硫醇或二硫醇反应时转化为相应的二硫缩醛。此外，O,O-缩醛也可以在相同条件下转化为相应的二硫缩醛。一些主要优点是温和的反应条件、高效率、与其他保护基团的相容性以及缺乏溶剂，特别是对于硫代缩醛化。此外，在这些实验条件下，在双键或酮位的 α 处甚至芳环中都不会发生溴化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Photochemistry of alkyl halides. 10. Vinyl halides and vinylidene dihalides
  作者：Paul J. Kropp、Steven A. McNeely、Robert Drummond Davis

  DOI：10.1021/ja00361a028

  日期：1983.11

  Proprietes photochimiques du dimethyl-2,4 iodo-3 pentene-2, des iodo-1 cycloalcenes, des (halogenomethylene) cycloalcanes et des (dihalogenomethylene) cyclohexanes. Formation de produits radicalaires et ioniques. Mecanismes. Donnees spectrales UV, IR, RMN 1 H

  Proprietes photochimiques du dimethyl-2,4 iodo-3 pentene-2, des iodo-1 cycloalcenes, des (halogenomethylene) cycloalcanes et des (dihalogenomethylene) cyclohexes。形成 de produits 激进分子和 ioniques。机制。Donnees 光谱 UV、IR、RMN 1 H
• Photochemistry of organic halides: Some interesting features of the photobehaviour of vinyl halides and vinylidine dihalides derived from camphene
  作者：H.R. Sonawane、B.S. Nanjundiah、M.D. Panse

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98676-3

  日期：1985.1

  A study of the photochemistry of vinylidine dihalides 1 and 2 and vinylhalides 4 and 5 revealed some interesting differences in their photobehaviour. This study led to uncover an important constraint in the generation of vinyl cations from certain α-unsubstituted vinyl halides such as 4.

  乙烯基二卤化物1和2和乙烯基卤化物4和5的光化学研究表明，它们的光行为有些有趣的差异。这项研究导致发现从某些α-未取代的乙烯基卤化物（例如4）生成乙烯基阳离子的重要制约因素。
• One-pot synthesis of ordered mesoporous zirconium oxophosphate with high thermostability and acidic properties
  作者：Zhichao Miao、Leilei Xu、Huanling Song、Huahua Zhao、Lingjun Chou

  DOI：10.1039/c3cy00085k

  日期：——

  A series of mesoporous zirconium oxophosphate (M-ZrPO) with different P/Zr molar ratios (0–1.25) has been prepared via a facile one-pot evaporation-induced self-assembly (EISA) strategy. After removing the structure-directing agents, the M-ZrPO with large specific surface area (160 m2 g−1), big pore volume (0.26 cm3 g−1) and narrow pore size distribution (5.64 nm) has been obtained. Small-angle X-ray diffraction (SXRD) and transmission electron microscopy (TEM) results showed that these materials had ordered mesoporous structure. With the increase of P/Zr, the textural properties of M-ZrPO could be improved. Moreover, the ordered mesostructure could be maintained even when treated at 800 °C, indicating the M-ZrPO had attractive thermal stability. NH3-TPD and pyridine-IR analyses showed the presence of abundant Brönsted and Lewis acid sites in the material. The M-ZrPO has been used successfully as solid acid catalyst and showed excellent performance in the ketalization reaction.

  通过简单的一锅蒸发诱导自组装（EISA）策略，制备了一系列具有不同P/Zr摩尔比（0-1.25）的中孔锆氧磷酸盐（M-ZrPO）。去除结构导向剂后，获得了具有较大比表面积（160 m² g⁻¹）、大孔体积（0.26 cm³ g⁻¹）和窄孔径分布（5.64 nm）的M-ZrPO。小角X射线衍射（SXRD）和透射电子显微镜（TEM）结果表明，这些材料具有有序的中孔结构。随着P/Zr比的增加，M-ZrPO的织构性质得到改善。此外，即使在800°C下处理后，有序的中孔结构仍能保持，表明M-ZrPO具有吸引人的热稳定性。NH3-TPD和吡啶-IR分析显示材料中存在丰富的Brönsted酸和Lewis酸位点。M-ZrPO成功用作固体酸催化剂，在缩酮反应中表现出优异的性能。
• A Mild, Room-Temperature Protection of Ketones and Aldehydes as 1,3-­Dioxolanes under Basic Conditions
  作者：Alfred Hassner、Chennakesava Bandi、Sharad Panchgalle

  DOI：10.1055/s-0032-1317529

  日期：——

  Protection of ketones or aldehydes as 1,3-dioxolane derivatives proceeds within minutes at room temperature in the presence of N-hydroxybenzenesulfonamide, its O-benzyl derivative, or the tosyl analogue, in the absence of strong protonic acids, and in the presence of base (Et3N). Acid-sensitive groups such as O-THP, O-TBS, or N-Boc are unaffected.

  在室温下，在 N-羟基苯磺酰胺、其 O-苄基衍生物或甲苯磺酰基类似物存在下，在不存在强质子酸的情况下，在几分钟内将酮或醛保护为 1,3-二氧戊环衍生物碱 (Et3N)。O-THP、O-TBS 或 N-Boc 等酸敏感基团不受影响。