1-羧基环庚烷-1-乙酸 | 67950-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-羧基环庚烷-1-乙酸
• 英文名称: 1-carboxycycloheptane-1-acetic acid
• 英文别名: (1-carboxy-cycloheptyl)-acetic acid；Cycloheptan-carbonsaeure-(1)-essigsaeure-(1)；(1-Carboxy-cycloheptyl)-essigsaeure；1-Carboxymethyl-1-carboxy-cycloheptan；1-Carboxycycloheptaneacetic acid；1-(carboxymethyl)cycloheptane-1-carboxylic acid
• CAS: 67950-96-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: PKADOCGFNYVGOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159 °C
• 沸点：
  176-178 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羧基环庚烷-1-乙酸 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 氢溴酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 134.25h， 生成 spiro[4.6]undecane-2,2-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  螺[4.5]和螺[4.6]羧酸：丙戊酸的环状类似物。合成和抗惊厥评价。

  摘要：

  螺[4.5]癸烷-2-羧酸（12a），螺[4.5]癸烷-2,2-二羧酸（11a），螺[4.6]十一烷-2-羧酸（12b），螺[4.6]十一烷-通过改进的方法合成了2,2-二羧酸（11b）和螺[4.6]十一烷-2-乙酸（13），并评估了其抗惊厥活性。合成这些类似物以评估羧酸基团在丙戊酸（二正丙基乙酸，1）中的作用。已知碳环螺烷可抵抗代谢改变，因此这些化合物引起的任何活性将归因于羧酸功能而不是由于任何代谢改变。螺[4.6]十一烷-2-羧酸（12b）是测试过的最活跃的类似物，对12b的戊四氮和微毒素的评价优于1。12b未能提供足够的保护作用，以防止小鼠遭受最大的电击惊厥，双瓜氨酸或士的宁。讨论了导致这些结果的可能原因。

  DOI：

  10.1021/jm00382a004
• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxy-cycloheptanecarbonitrile 在 乙醇 、 硫酸 作用下， 生成 1-羧基环庚烷-1-乙酸
  参考文献：
  名称：

  Dickens; Horton; Thorpe, Journal of the Chemical Society, 1924, vol. 125, p. 1836

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Antiarthritic and supressor cell inducing activity of azaspiranes: structure-function relationships of a novel class of immunomodulatory agents
  作者：Alison M. Badger、David A. Schwartz、Donald H. Picker、James W. Dorman、Fontaine C. Bradley、Elaine N. Cheeseman、Michael J. DiMartino、Nabil Hanna、Christopher K. Mirabelli

  DOI：10.1021/jm00173a010

  日期：1990.11

  Spirogermanium (1; 8,8-diethyl-N,N-dimethyl-2-aza-8- germaspiro[4.5]decane-2-propanamine dihydrochloride) is a potent cytotoxic agent in vitro which has demonstrated limited activity in experimental animal tumor models. Subsequently, it has been reported that spirogermanium has antiarthritic and suppressor cell-inducing activity. We have synthesized a series of substituted 8-hetero-2-azaspiro[4.5]decane and 9-hetero-3-azaspiro[5.5]undecane analogues of spirogermanium to identify the heteroatom requirements for in vivo antiarthritic and suppressor cell-inducing activity. This structure-activity relationship study has identified that appropriately substituted silicon and carbon analogues of spirogermanium retain both antiarthritic and immunosuppressive activity, with the 8,8-dipropyl (carbon) analogue being among the most active. Following the identification of N,N-dimethyl-8,8-dipropyl-2-azaspiro[4.5]decane-2-propanamine++ + dihydrochloride (9) as a more active analogue than spirogermanium, a series of 8,8-dipropyl analogues with various amine substituents were synthesized. A number of these analogues had activity similar to that of 9. A correlation between activity in the adjuvant arthritic rat and the ability to induce suppressor cells (r = 0.894, p less than 0.001) suggests an association between the two pharmacologic effects. While the precise biochemical mechanism(s) for the pharmacological activity is unclear, these data suggest that compounds within this series, e.g., N,N-dimethyl-8,8-dipropyl-2-azaspiro[4.5]decane-2-propanamine++ + dihydrochloride, may provide effective therapy in diseases of autoimmune origin and/or the prevention of rejection in tissue transplantation.
• Vogel, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 2025
  作者：Vogel

  DOI：——

  日期：——
• SCOTT, K. R.;MOORE, J. A.;ZALUCKY, T. B.;NICHOLSON, J. M.;LEE, JO, A. M.;+, J. MED. CHEM., 1985, 28, N 4, 413-417
  作者：SCOTT, K. R.、MOORE, J. A.、ZALUCKY, T. B.、NICHOLSON, J. M.、LEE, JO, A. M.、+

  DOI：——

  日期：——
• Dickens; Horton; Thorpe, Journal of the Chemical Society, 1924, vol. 125, p. 1836
  作者：Dickens、Horton、Thorpe

  DOI：——

  日期：——
• Spiro[4.5] and spiro[4.6] carboxylic acids: cyclic analogs of valproic acid synthesis and anticonvulsant evaluation
  作者：K. R. Scott、Jacqueline A. Moore、Theodore B. Zalucky、Jesse M. Nicholson、Jo Ann M. Lee、Christine N. Hinko

  DOI：10.1021/jm00382a004

  日期：1985.4

  Spiro[4.5]decane-2-carboxylic acid (12a), spiro[4.5]decane-2,2-dicarboxylic acid (11a), spiro[4.6]undecane-2-carboxylic acid (12b), spiro[4.6]undecane- 2,2-dicarboxylic acid (11b), and spiro[4.6]undecane-2-acetic acid (13) were synthesized by an improved method and evaluated for anticonvulsant activity. These analogues were synthesized to evaluate the role of the carboxylic acid group as an essential substituent

  螺[4.5]癸烷-2-羧酸（12a），螺[4.5]癸烷-2,2-二羧酸（11a），螺[4.6]十一烷-2-羧酸（12b），螺[4.6]十一烷-通过改进的方法合成了2,2-二羧酸（11b）和螺[4.6]十一烷-2-乙酸（13），并评估了其抗惊厥活性。合成这些类似物以评估羧酸基团在丙戊酸（二正丙基乙酸，1）中的作用。已知碳环螺烷可抵抗代谢改变，因此这些化合物引起的任何活性将归因于羧酸功能而不是由于任何代谢改变。螺[4.6]十一烷-2-羧酸（12b）是测试过的最活跃的类似物，对12b的戊四氮和微毒素的评价优于1。12b未能提供足够的保护作用，以防止小鼠遭受最大的电击惊厥，双瓜氨酸或士的宁。讨论了导致这些结果的可能原因。