1-hydroxy-cycloheptanecarbonitrile | 19036-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-hydroxy-cycloheptanecarbonitrile
• 英文别名: 1-Hydroxy-1-cyclopentancarbonitril；cycloheptanone cyanohydrin；cycloheptanone cyanhydrin；1-Hydroxy-cycloheptancarbonitril；1-Hydroxy-cycloheptan-carbonsaeure-(1)-nitril；Cycloheptanon-cyanhydrin；1-Hydroxycycloheptane-1-carbonitrile
• CAS: 19036-56-7
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: CGEZRNRVVMKSJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-cycloheptanecarbonitrile 在 sodium persulfate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到4-cyanocycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  Oxidative rearrangement of cycloalkanone cyanhydrins: efficiency of various oxidants and oxidant systems

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00956605
• 作为产物：
  描述：

  环庚酮 在 potassium cyanide 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-hydroxy-cycloheptanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Carr, Graham; Whittaker, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 1877 - 1880

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on Phosphoroheterocycle Chemistry III: An Unusual Way to 1,3,2-Thiazaphospholidine-4-thione 2-Sulfide Derivatives
  作者：ShengLou Deng、RuYu Chen

  DOI：10.1055/s-2002-35619

  日期：——

  An unusual but efficient method for the synthesis of phosphoroheterocycles, 1,3,2-thiazaphospholidine-4-thione 2-sulfide derivatives, by the reaction of Lawesson's reagent with a variety of u-hydroxy nitriles has been developed. The possible mechanism of the reaction is proposed to involve thiation of hydroxy group in a first step, sequential addition of P-SH to the nitrile and rearrangement resulting

  通过劳森试剂与各种 u-羟基腈的反应，开发了一种不寻常但有效的方法，用于合成磷杂环化合物 1,3,2-噻唑膦-4-硫酮 2-硫化物衍生物。提出该反应的可能机制包括在第一步中将羟基硫基化，随后将 P-SH 添加到腈中并重排产生标题的磷杂环。初步生物测定表明，这些杂环化合物具有除草性能。
• The simplest synthesis of 5,5-disubstituted and spiranic methyl 4-amino-2,2-dioxo-2,5-dihydro-1,2λ6-oxathiole-3-carboxylates
  作者：Alexey V. Dobrydnev、Bohdan V. Vashchenko、Yulian M. Volovenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.029

  日期：2018.4

  We report the short and the simplest strategy for the synthesis of methyl 4-amino-2,2-dioxo-2,5-dihydro-1,2λ6-oxathiole-3-carboxylates bearing aliphatic substituents at the 5th position. A number of cyanohydrins were forced to react with methyl 2-(chlorosulfonyl)acetate to give the interim methyl 2-[(cyanomethoxy)sulfonyl]acetates that upon Et3N-mediated conditions underwent the CSIC [Carbanion mediated

  我们报告的短且简单的策略用于合成4-氨基-2,2-二氧代-2,5-二氢- 1,2λ 6 -oxathiole -3-羧酸盐在第5位置轴承脂族取代基。迫使许多氰醇与2-（氯磺酰基）乙酸甲酯反应，得到中间的2-[（氰基甲氧基）磺酰基]乙酸甲酯，该酯在Et 3 N-介导的条件下经历了CSIC [碳离子介导的磺酸酯（磺酰胺基）分子内环化]反应得到5,5-二取代的和spiranic 4-氨基-2,2-二氧代-2,5-二氢- 1,2λ 6 -oxathiole -3-羧酸盐。
• Synthesis of Succinonitrile Derivatives by Homocoupling from Cyanohydrin Derivatives with a Low-Valent Titanium Reagent
  作者：Kazuma Matsunaga、Ryusei Endo、Kokoro Nagasawa、Atsushi Kishida、Kazuhiko Takatori

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02643

  日期：2022.3.4

  A method is described for synthesizing succinonitrile derivatives bearing alkyl or aryl substituents from cyanohydrin derivatives using low-valent titanium. The active species in this reaction is proposed to be a resonance hybrid of the TiIV nitrile enolate and TiIII alkyl radical.

  描述了一种使用低价钛由氰醇衍生物合成带有烷基或芳基取代基的琥珀腈衍生物的方法。该反应中的活性物质被认为是 Ti IV腈烯醇化物和 Ti III烷基自由基的共振杂化物。
• Zur Kenntnis des Kohlenstoffringes. 50. Mitteilung. Über die Abhängigkeit der Dissoziationskonstanten der ringhomologen Cyclanon-cyanhydrine von der Ringgrösse
  作者：V. Prelog、Margit Kobelt

  DOI：10.1002/hlca.19490320404

  日期：——

  Es wurden die Dissoziationskonstanten der ringhomologen Cyclanon-cyanhydrinen mit 5 bis 20 Ringgliedern in 96-proz. Alkohol bestimmt.

  杂种中的环孢菌素Cyclanon-cyanhydrinen mit 5 bis 20 Ringgliedern在96-proz中。酒精最佳。
• Synthesis, spectral, and structural characteristics of cyanohydrines derived from aliphatic cyclic ketones
  作者：E. C. Hosten、R. Betz

  DOI：10.1134/s1070363214110309

  日期：2014.11

  A series of cyanohydrines derived from cyclic aliphatic ketones was synthesized by acid-catalyzed nucleophilic addition reaction under the action of potassium cyanide. The products were characterized by means of multi-nuclear NMR spectroscopy (1H, 13C, 14N, 15N), mass spectrometry, elemental analysis, UV-Vis spectroscopy, refraction index measurements as well as vibrational spectroscopy. The structure

  在氰化钾的作用下，通过酸催化的亲核加成反应，合成了一系列环状脂肪族酮类氰醇。通过多核NMR光谱法（1 H，13 C，14 N，15 N），质谱法，元素分析，UV-Vis光谱法，折射率测量以及振动光谱法对产物进行表征。借助于单晶X射线衍射阐明了环己酮的氰醇的结构。