1-羧基猪毛菜酚 | 57256-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 1-羧基猪毛菜酚
• 英文名称: (+/-)-Salsolinol-1-carboxylic acid
• 英文别名: salsolinol-1-carboxylic acid；6,7-dihydroxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-1-carboxylic acid；6,7-Dihydroxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin-1-carbonsaeure；6,7-Dihydroxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin-1-carbonsaeure；6,7-dihydroxy-1-methyl-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-2-ium-1-carboxylate
• CAS: 57256-34-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: XHGLVMDBZZZXDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

生物活性

Salsolinol-1-carboxylic acid 是一种存在于中枢神经系统内的内源性生物碱。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羧基猪毛菜酚 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到(+/-)-benzyl 1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dibenzyloxy-N-benzyl-1-methylisoquinoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the R and S enantiomers of 1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dihydroxy-1-methylisoquinoline-1-carboxylic acid

  摘要：

  1,2,3,4-Tetrahydro-6,7-dihydroxy-1-methylisoquinoline-1-carboxylic acid (salsolinol-1-carboxylic acid) has been shown to be a bioprecursor of (R)-salsolinol in humans. We report here a synthesis and the determination of the absolute configurations of both enantiomers of salsolinol-1-carboxylic acid.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(92)90061-5
• 作为产物：
  描述：

  盐酸多巴胺 、 丙酮酸 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 96.0h， 以68%的产率得到1-羧基猪毛菜酚
  参考文献：
  名称：

  内源性中枢神经系统生物碱Salsolinol-1-羧酸的氧化化学。

  摘要：

  已经通过在pH 7.0下的水溶液中的电化学方法研究了中枢神经系统内源性生物碱Salsolinol-1-羧酸（1）的氧化化学，该生物碱由于乙醇的消耗而升高。在pH = 7.0时，Ia的第一个伏安氧化峰出现在Ep = +0.116 V，表明该生物碱是一种非常容易氧化的化合物。Ia峰反应为1,1,2,3,4-四氢-1-甲基-1-羧基-6,7-异喹啉二酮（8）的2e-2H +氧化，可迅速脱羧（k> 10（3） s-1）主要得到3，4-二氢-1-甲基-6，7-异喹啉二醇的醌甲基化物互变异构体（2）。后一个化合物负责观察到的第二个氧化峰IIa（1）。此峰是2e氧化为2生成的醌型中间体（9），该中间体可被水侵蚀生成3,4-二氢-1-甲基-5,7-二羟基异喹啉-6-一（13b）（很容易进一步氧化成3，4-二氢-1-甲基-5-羟基异喹啉-6，7-二酮（3））或芳构化得到1-甲基-6，7-异喹啉二醇（4）。初

  DOI：

  10.1021/jm00053a002

文献信息

• Capture compounds, collections thereof and methods for analyzing the proteome and complex compositions
  申请人：Kõster Hubert

  公开号：US20100248264A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Capture compounds and collections thereof and methods using the compounds for the analysis of biomolecules are provided. In particular, collections, compounds and methods are provided for analyzing complex protein mixtures, such as the proteome. The compounds are multifunctional reagents that provide for the separation and isolation of complex protein mixtures. Automated systems for performing the methods also are provided.

  提供了捕获化合物及其集合以及使用这些化合物进行生物分子分析的方法。特别地，提供了用于分析复杂蛋白质混合物（如蛋白质组）的集合、化合物和方法。这些化合物是多功能试剂，可用于分离和分离复杂的蛋白质混合物。还提供了执行这些方法的自动化系统。
• Novel uses for drugs targeting glutamine synthetase
  申请人：NewThera

  公开号：EP1752143A1

  公开（公告）日：2007-02-14

  The present invention relates to novel therapeutic uses of tianeptine, salts, isomers, prodrugs, metabolites and structural analogs thereof. Furthermore, the present invention relates to the use of tianeptine, salts, isomers, pro-drugs, metabolites and structural analogs thereof, in obtaining methods of screening and of developing drugs. Finally, the present invention relates to the novel therapeutic use of other glutamine synthetase (GS) ligands and to the use of these ligands in obtaining methods for screening and developing drugs.

  本发明涉及噻奈普汀、其盐类、异构体、原药、代谢物和结构类似物的新型治疗用途。此外，本发明还涉及噻奈普汀、其盐类、异构体、原药、代谢物和结构类似物在获得药物筛选和开发方法中的用途。最后，本发明涉及其他谷氨酰胺合成酶（GS）配体的新型治疗用途，以及使用这些配体获得筛选和开发药物的方法。
• Merchant, Journal Of Scientific and Industrial Research, 1957, vol. 16 B, p. 373
  作者：Merchant

  DOI：——

  日期：——
• Hahn; Stiehl, Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 2627,2640
  作者：Hahn、Stiehl

  DOI：——

  日期：——
• DE646706
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——